PRATICA 7 - Preparação do acetato de butila

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Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 07
Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 07
PRÁTICA 07 – PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA
Professor: Cleiton Diniz Barros
Turma: Engenharia Química 7º NA
Recife, 10 de Maio de 2016.
OBJETIVO
Realizar a purificação de produtos e reagentes;
Aprender as técnicas para o trabalho com compostos orgânicos, assim como o manuseio com equipamentos utilizados em pesquisas laborais;
Conhecer as técnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgânicos.
INTRODUÇÃO
Ésteres são amplamente utilizados nas indústrias e distribuídos pela natureza, geralmente de odores agradáveis e associados a propriedades organolépticas de frutas e flores.
As fragrâncias das frutas e das flores são geralmente consequência da presença de ésteres voláteis, apesar de a contribuição de aldeídos, cetonas, álcoois e hidrocarbonetos ser também importante (RICHEY pg.276)
Os ésteres não podem formar ligações de hidrogênio entre suas moléculas e por esta razão, têm pontos de ebulição que não são muito mais altos que um dos hidrocarbonetos de peso molecular equivalente. Entretanto seus oxigênios podem formar ligações de hidrogênio com os hidrogênios da agua. Como resultado, os ésteres têm solubilidade comparáveis aos álcoois com o mesmo número de átomos de carbono (RICHEY pg.276).
Os ésteres podem ser preparados aquecendo-se os ácidos carboxílicos na presença de um catalisador ácido. Estas reações chamadas de esterificações, são facilmente reversíveis. Quantidades apreciáveis tanto dos reagentes quanto dos produtos estão presentes no equilíbrio. A formação do éster é favorecida pelo uso de um grande excesso de um dos reagentes (seja qual for o mais disponível) ou pela remoção de um dos produtos a medida que se forma (RICHEY pg.277).
O acetato de butila é um éster límpido, incolor e com odor pungente de frutas (maça verde) em baixa concentração e é um solvente ativo de médio ponto de ebulição. (PETROBRAS).
Formado pela reação de Ácido acético e álcool n-butílico (n-butanol) em meio ácido (ácido sulfúrico) obedece a dois mecanismos de reações: A adição Eletrofílica e a adição nucleofílica; constatadas por evidências como a presença de um ácido de Lewis, rearranjo na estrutura, obedece a regra de Markovinikov e velocidade da reação dependendo das concentrações dos compostos, e em geral a reação de adição eletrofílica envolverá também um reagente nucleofílico para que a reação se complete (PELLISON Pg. 82).
METODOLOGIA
EQUIPAMENTOS E VIDRARIAS
Condensador;
Balão de fundo chato;
Placa de aquecimento com agitação;
Pipeta de 5 mL;
Béquer 100 mL.
Funil de separação.
Suporte para funil;
Pera;
Pipeta graduada;
REAGENTES E SOLUÇÕES
Ácido acético glacial 
Ácido sulfúrico concentrado 
Álcool n-butílico (Butanol) 
Solução de bicarbonato de sódio 
Água destilada;
MÉTODO
Em um balão de fundo chato adicionou-se 12,5 mL de álcool butílico e 15,5 mL de ácido acético. Adicionou-se também 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Após a mistura, pôs o balão na placa de aquecimento com agitação, conectando-se a a abertura do balão ao condensador até o sistema começar a entrar em ebulição. Assim que entrou em ebulição, contabilizou-se o tempo de 15 minutos.
Durante o processo de condensação observou-se a mudança de odores. Liberando odor característico de acetona. Após o tempo de 15 minutos, levou-se o balão para resfriar com agua corrente.
Após resfriada, passou-se a solução para o funil de separação, e lavou o balão de fundo chato com 15 mL de água, transferindo-se para o funil de separação e agitando-se ate homogeneizar. Após a agitação esperou as fases separarem-se e a fase mais densa foi descartada (a água). Repetiu o mesmo procedimento com mais 15 mL de agua, e depois com 5 mL de solução de bicarbonato de sódio. Ao final repetiu o mesmo com a água novamente. 
Finalizou-se pesando a solução, onde obteve-se 13,833 g de solução de acetato de butila.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Na reação de preparação do acetato de butila, foi utilizado Álcool n-butílico e ácido acético glacial, o ácido sulfúrico agiu como catalisador da reação, porque sem ele a reação não ocorreria. Já que os ésteres podem ser preparados aquecendo ácidos carboxílicos na presença de um catalizador ácido, e a adição do ácido sulfúrico se dá de forma cautelosa, pois ao adiciona-lo percebe-se o aumento da temperatura da reação, que caso fosse colocado uma quantidade maior não conseguiria evitar o controle da mesma. Podendo ser constatada pela figura 1:
Figura 1 – Reação geral de Esterificação
Na obtenção do acetato de butila utiliza-se o método da adição eletrofílica, onde geralmente envolve uma segunda etapa de um reagente nucleofílico, para que a reação se complete.
1 Etapa: Adição eletrofílica de H.
Percebe-se muitas evidências de que o mecanismo se processe dessa forma:
A velocidade da reação depende das concentrações dos compostos insaturados e do reagente eletrofílico – obviamente de acordo com um mecanismo que inicia-se pela reação entre dois reagentes.
A reação requer um ácido de Lewis;
Onde a estrutura permitir, ocorrerá rearranjo – sempre que um carbocátion menos estável for convertido num mais estável haverá rearranjo.
A adição eletrofílica a uma ligação múltipla implica na formação do cátion intermediário mais estável.
2 Etapa: Adição nucleofílica de O.
Reações duplas entre carbono e oxigênio são fortemente polares, logo a espécie nucleofílica sempre atacará o carbono dessas reações.
A adição de agua a aldeídos e cetonas, catalisadas por ácidos, são casos típicos onde o composto insaturado (no caso composto carbonílico) é mais estável que o produto da adição. Tentativas de isolar os produtos destas adições deslocam o equilíbrio para a formação do composto carbonílico.
Na segunda parte do experimento foi realizado um processo de lavagem da mistura, com agua destilada para a retirada do ácido, uma vez que o acetato de butila é pouco solúvel em água, e o ácido usado como catalisador é recuperado no final da reação. O bicarbonato de sódio é utilizado para neutralizar o ácido que sobra na reação, reagindo com o mesmo.
A reação final se dá da seguinte forma:
Rendimento da Reação:
De acordo com o PAP (Procedimento de Aula Prática) temos as quantidades:
Álcool n-butílico: 9,25g
Ácido acético glacial: 14,99g
Ácido Sulfúrico: 0,9g
Cálculo do Limitante
 60 g + 74 g 116g + 18 g
A reação ocorre de 1:1:1:1
Ácido acético
1 mol ---------- 60g
X mol ----------- 14,99 g X 
60g ác. Acético --------- 74 g Al. n-but.
14,99g -------------------- X 
Álcool n-butílico
1 mol ---------- 74g
X mol ----------- 9,25g X 
Acetato de butila
1 mol ---------- 116g
X mol ----------- 13,883g X 
Percebe-se que o ácido acético é o reagente em excesso, enquanto o álcool n-butílico é o limitante.
1 mol de n-butílico ------------------1 mol de ácido acético
0,25 moles de n-butílico --------------0,25 moles de ácido acético
 Tenho 
 0,125 moles – Faltam 0,125 moles de n-butílico;
Cálculo do Rendimento
Rendimento teórico:
74g de álcool n-butílico ------------------------ 116g de Acetato de Butila
9,25g de álcool n-butílico ---------------------X X 
X: 14,5g de Acetato de Butila
Rendimento obtido:
14,5g Acetato de Butila -----------------------100%
13,88g Acetato de Butila ------------------------X%
X% = 95,72 % de rendimento.
 As possíveis perdas se deram na passagem do erlenmeyer para o funil de separação, assim como na lavagem, por ter ficado dentro do balão de fundo chato, e separação entre fases durante a lavagem.
CONCLUSÃO
Na preparação do acetato de butila, revemos alguns conceitos de adições nucleofílicas e eletrofíliacas, assim como a importância dosésteres nas indústrias, e suas percepções organolépticas nas suas sintetizações.
Através dos rendimentos percebemos também que há perda durante a lavagem do produto com água e também a importância de neutralizar o ácido sulfúrico que agiu como catalisador da reação, com o bicarbonato de sódio.
REFERÊNCIAS
PELISSON, MARCELO MIGUEL MARTINS. Mecanismos de reações orgânicas – São José dos Campos, SP – Editora: Poliedro, 2004. (Pg. 72-96)
PETROBRAS. Acetato de butila BR – Disponível em:
<http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/a891490043a7a2ca81618fecc2d0136c/ft-quim-oxi-acetato-butila.pdf?MOD=AJPERES> Acesso em 08 de Maio de 2016.
RICHEY, JR., HERMAN GLENN. Química orgânica – Rio de janeiro, RJ – Editora: Prentice-Hall do Brasil LTDA, 1986. (Pg. 276-277).
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