PRATICA 8 Preparação do cloreto de t butila

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Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 08
Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 08
PRÁTICA 08 – PREPARAÇÃO DO CLORETO DE T-BUTILA
Professor: Cleiton Diniz Barros
Turma: Engenharia Química 7º NA
Recife, 17 de maio de 2016.
OBJETIVO
Realizar a purificação de produtos e reagentes;
Aprender as técnicas para o trabalho com compostos orgânicos, assim como o manuseio com equipamentos utilizados em pesquisas laborais;
Conhecer as técnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgânicos.
INTRODUÇÃO
Os haletos de alquila reagem com uma grande variedade de nucleófilos para fornecer produtos nos quais o halogênio é substituído por um outro grupo. Tais reações são membros de uma grande família de reações denominadas substituições nucleofílicas (reações , nas quais um nucleófilo descola um outro nucleófilo (RICHEY pg.170).
As substituições nucleofílicas são tão numerosas e importantes que muito se tem estudado sobre elas, e muitas delas pertencem a duas categorias mecanísticas, denominadas substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular (RICHEY pg.171).
A substituição nucleofílica unimolecular consiste num mecanismo de dois passos: o primeiro passo é a lenta ionização do substrato e é também o passo determinante da velocidade da reação. O segundo passo é a rápida reação entre o carbocátion intermediário e o reagente nucleofílico (PELLISON Pg. 28).
A maioria dos elementos que podem substituir o hidrogênio numa molécula orgânica são mais eletronegativos que ele, por essa razão, a maioria dos substituintes exerce efeitos indutores sacadores de elétrons, destacando os halogênios (PELLISON Pg. 30).
O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos.
 Os álcoois reagem com os ácidos clorídrico, bromídrico ou iodídrico para formarem haletos de alquila. As condições necessárias dependem da natureza do álcool. A maioria dos álcoois terciários reage imediatamente, muitas vezes pela simples agitação, com uma solução aquosa de haleto de hidrogênio (RICHEY pg.121).
METODOLOGIA
EQUIPAMENTOS E VIDRARIAS
Destilador;
Erlenmeyer;
Papel de filtro;
Pipeta de 5 mL;
Béquer 100 mL.
Funil de separação.
Suporte para funil;
Pera;
Pipeta graduada;
Funil de separação;
REAGENTES E SOLUÇÕES
Ácido clorídrico 
Álcool t-butílico (Terc-Butanol) 
Solução de bicarbonato de sódio 
Água destilada;
Cloreto de Cálcio Anidro 
MÉTODO
Em um funil de separação adicionou-se 32,01 mL de álcool t-butílico e logo em seguida 85 mL de ácido clorídrico lentamente, e sempre agitando a mistura, observando a mudança do líquido para um aspecto turvo além de perceber o aquecimento da solução.
Em seguida levou a substancia para o suporte sempre agitando-a num intervalo de 5 minutos até completar 20 minutos. E esperou-se a solução separar as duas fases, descartando a fase ácida, que por ser mais densa ficou na fase inferior do funil de separação.
Após o descarte lavou-se o haleto com 20 mL de solução de bicarbonato de sódio e em seguida com mais 20 mL de água. Após a lavagem, transferiu o liquido para um erlenmeyer.
Dentro do Erlenmeyer adicionou-se cerca de 15 g de Cloreto de cálcio anidro para efetuar a secagem e eliminou-se o agente secante, filtrando o líquido em papel filtro e passando para outro Erlenmeyer. Logo após levou-se a solução para o destilador, calibrado entre 50 e 55 °C, e após a destilação pesou-se a solução, obtendo 10 mL.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Realizamos uma substituição nucleofílica de primeira ordem () onde o grupo hidróxido () foi substituído pelo íon cloreto ().
O álcool t-butílico transforma-se em cloreto de t-butila por agitação com o ácido clorídrico; O Ácido clorídrico é um ácido muito forte e dissocia-se em meio aquoso, nesta reação o íon protona o oxigênio do álcool, sairá agua que formará um carbocátion, onde o íon irá atacar.
O mecanismo pode ser descrito através da FIGURA 1 e a reação através da FIGURA 2:
FIGURA 1 – Mecanismo de Reação da formação de Cloreto de t-butila;
FIGURA 2 – Reação de formação do Cloreto de t-butila;
Após a agitação observa-se a formação de duas fases, devido ao cloreto Terc-butila ser hidrofóbico. Sendo que a fase superior corresponde a fase orgânica (terc-butila) e a fase inferior o ácido clorídrico em excesso.
Ao se fazer uma reação deseja-se produzir uma boa quantidade de um produto, por isso é comum ter em excesso um dos reagentes, para garantir que o outro reagente seja totalmente transformado no produto desejado da reação. E nesse caso o ácido clorídrico é o reagente em excesso.
Após a separação de fases, lava-se com bicarbonato de sódio para retirar da solução os contaminantes de ácido, uma vez que o bicarbonato de sódio arrasta o que sobra de ácido clorídrico, podendo ser vista através da seguinte reação:
Desta forma observa-se novamente a formação de duas fases, onde a parte orgânica fica sobre a solução de cloreto de sódio e agua, e o dióxido de carbono é liberado quando se alivia a pressão do funil de separação para a separação de fases.
Após a separação, a reação de cloreto de t-butila pode estar contaminada com cloreto de sódio, então lava-se com agua para arrastar o cloreto de sódio da reação. Reparando-se a separação de fases, onde desta vez na parte inferior fica a agua destilada junto ao cloreto de sódio, que é descartado.
Para a retirada dos últimos resquícios de agua que contamina a reação, adiciona-se cloreto de cálcio anidro. Trata-se de uma solução hidroscópica, ou seja, características de certas substancias absorverem umidade; assim na reação ele elimina a agua, juntando-se a ela e indo para o fundo do Erlenmeyer.
Por último usa-se a destilação para purificar o cloreto de Terc-butila, eliminando quaisquer substancias presentes.
Cálculos:
	No Protocolo de Aula pratica, a quantidade de álcool t-butílico foi dado em gramas, logo foi necessário realizar um cálculo através de sua densidade para saber a quantidade em volume a ser colocado na reação.
Álcool t-butílico = 25g
Densidade = 0,7809 
	Após a formação e lavagem do cloreto de t-butila, foi posto em um mesmo erlenmeyer a quantidade de produto de todos os 3 grupos e posto para destilar. Resultando num conteúdo de 30 mL, que dividindo para os 3 grupos resulta em 10 mL para cada;
Rendimento:
De acordo com o PAP (Procedimento de Aula Prática) temos as quantidades:
Álcool t-butílico: 25 g
Ácido clorídrico: 85 mL
Densidade de Cloreto de t-butila: 0,84 g/cm³
Densidade do ácido clorídrico: 1,18 g/cm³
Cálculo do Limitante
 74 g + 36,5 g 92,5g + 18 g
A reação ocorre de 1:1:1:1
Álcool t-butílico
1 mol ---------- 74g
X mol ----------- 25 g X 
74g Álcool t-butílico --------- 36,5 g HCl.
25g -------------------- X 
Ácido clorídrico
1 mol ---------- 36,5g
X mol ----------- 100,3 g X 
Cloreto de t-butila
1 mol ---------- 92,5g
X mol ----------- 8,4 g X 
Percebe-se que o ácido clorídrico é o reagente em excesso, enquanto o álcool t-butílico é o limitante.
1 mol de t-butílico -------------------------1 mol de ácido clorídrico
0,34 moles de t-butílico -----------------0,34 moles de ácido clorídrico
 Tenho 
 2,75 moles – excesso de 2,41 moles de t-butílico;
Cálculo do Rendimento
Rendimento teórico:
74g de álcool t-butílico ------------------------ 92,5g de Cloreto de t-butila
25g de álcool t-butílico ---------------------X X 
X: 31,25g de cloreto de t-butila
Rendimento obtido:
31,25g Acetato de Butila -----------------------100%8,4g Acetato de Butila ------------------------X%
X% = 26,88 % de rendimento.
CONCLUSÃO
A reação do cloreto de t-butila se dá através de uma das formas de produção de um haleto de alquila. Trata-se da reação de um álcool terciário com um ácido que possua um halogênio em sua composição, como no caso foi utilizado o ácido clorídrico.
A reação trata-se de um mecanismo de substituição unimolecular (), e as evidências para sua constatação se deu através das etapas de formação, pelo uso de nucleófilos fracos e pelo uso de solventes polares.
O baixo rendimento se deu no processo de destilação que foi demorado, e não houve a destilação completa do cloreto de t-butila adquirido. 
REFERÊNCIAS
PELISSON, MARCELO MIGUEL MARTINS. Mecanismos de reações orgânicas – São José dos Campos, SP – Editora: Poliedro, 2004. (Pg. 28-30)
RICHEY, JR., HERMAN GLENN. Química orgânica – Rio de janeiro, RJ – Editora: Prentice-Hall do Brasil LTDA, 1986. (Pg. 121, 170-171).
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