extração e purificação da cafeína

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Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Experimento: Extração e Purificação da cafeína
Data: 14/10/2012
Alunos: Guilherme Pires de Campos e Raul da Costa Casaut
Turma: P3/P2
Introdução:
	A cafeína é uma substancia comumente usada como estimulante. Pode ser encontrada em alimentos naturais como o cacau, bem como em alimentos industrializados como o chocolate. Em alguns casos, a cafeína é utilizada em medicamentos como princípio ativo, por exemplo, em remédios para dor de cabeça.
	Tendo em vista a estrutura da cafeína, pode-se fazer uma relação entre a sua solubilidade e seu comportamento como ácido ou base.
 Fórmula estrutural da cafeína
	A cafeína é uma molécula plana e apolar. A partir disso, podemos esperar que sua solubilidade em água seja muito baixa, pois a água é uma molécula polar. Para ter uma solubilidade maior em água é preciso elevar a temperatura do sistema. 
	Ao se fazer o processo de infusão com os saches de chá em água quente, estamos solubilizando seus principais componentes que são: clorofila, taninos, flavonoides e celulose.
Celulose: é um polímero de cadeia longa, classificado como polissacarídeo ou carboidrato. É também um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas. Apresenta baixa solubilidade em água.
Formula estrutural:
Clorofila: É um grupo de pigmentos fotossintéticos presente nos cloroplastos , responsável pela coloração verde das plantas. Responsável pela fotossíntese, a energia absorvida pela clorofila transforma dióxido de carbono e água em carboidratos e oxigênio. 
 
Flavonoides: grande grupo de fitoquímicos ou fitonutrientes, que são polifenóis de baixa massa molecular, encontrados em diversas plantas (pigmentos amarelos). Os flavonoides apresentam diversas funções tais como: proteção dos vegetais contra raios UV e visível, insetos, fungos, vírus e bactérias; atração de animais (polinização).
Taninos: Devido aos grupos fenólicos os taninos são ácidos. Se adicionarmos carbonato de cálcio, uma base, ao extrato aquoso das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A cafeína poderá ser extraída da solução básica de extrato com diclorometano, ele a permanecerão na solução aquosa. Como propriedades físico-químicas os taninos são solúveis em água, álcool e acetona; são precipitados por sais de metais pesados e consequentemente, são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno.
	Os interferentes foram retirados da solução original fazendo 3 lavagens com diclorometano. Com isso, as substancias solúveis em água e a clorofila foi retirada da solução. Em seguida foram feitas sucessivas extrações utilizando NaOH, extração quimicamente ativa, e H2O fria para retirar os produtos soluções da extração anterior. 
	Para que fosse possível fazer o experimento, as folhas de chá preto foram submersas em água quente, aumentando a solubilidade dos compostos, extraindo a cafeína, a clorofila, à celulose entre outras substâncias presentes no chá.
	O banho de gelo foi utilizado para diminuir a temperatura do chá. E como a cafeína tem baixa solubilidade em água e a mesma depende da temperatura, em uma temperatura ambiente, a cafeína em solução aquosa é bem menor.
	O banho com NaOH foi utilizado como uma extração quimicamente ativa. Alguns dos compostos solubilizados em água quente reagem com o hidróxido de sódio, tornando-se sais solúveis que passam para fase aquosa e são retiradas da fase orgânica, restante apenas maiores quantidade de cafeína.
	A lavagem com água fria serve para retirar os sais e substancias produzidas com a reação de NaOH. A água fria serve para evitar uma maior quantidade de cafeína solubilizada na água. 
	Utilizou-se um agente secante para que toda a água do meio seja removida, evitando que alguma parte da cafeína extraída seja perdida na fase aquosa. Em seguida, a solução foi decantada e filtrada para que o agente secante fosse removido da solução.
	O solvente foi evaporada utilizando-se ar comprimido para que o solvente fosse evaporada, restando apenas a cafeína pura no recipiente no qual ela estava em solução.
	
	
	A seguir estão as reações químicas que ocorreram durante o experimento:
Lavagem com NaOH:
Secagem:
Na2SO4(s) + 10 H2O(l) Na2SO4∙10H2O(s)
		
A técnica de sublimação permite recristalizar a cafeína mais pura, removendo possíveis contaminantes presentes na mesma. O equipamento utilizado é o ilustrado abaixo:
A única diferença é que não foi usado um tubo no qual a água entrava e saída do sistema, foi usado um tubo aberto no qual foi inserido gelo para que a cafeína sublimada pudesse solidificar novamente.
	A cafeína foi colocada como mostrado em 6 e aquecida com um bico de bunsen para que a mesma sublimasse. Ao passar para a fase gasosa, a mesma encontrava com o tubo com gelo dentro, a uma temperatura menor, ocasionando a solidificação da mesma. 
	É muito importante não deixar que entre água no sistema, ao colocar gelo no tubo aberto. Se a água entrar em contato com a cafeína, fica impossível separá-las utilizando aquecimento seguido de sublimação. Outro cuidado é certificar-se que o sistema está fazendo vácuo corretamente, para que qualquer umidade dentro do sistema seja removida e não interfira no experimento.
Parte Experimental
	Em um béquer foram colocados 100mL de água para esquentar. Quando a água ficou morna, foram submergidos 3 saches de chá na água por cerca de 1 minuto. A solução foi agitada e os saches prensados antes de serem retirados da água.
	A solução foi resfriada em banho de gelo ara atingir temperatura ambiente e depois transferida para um funil de separação. Em seguida, a mesma foi misturada com 3 porções sucessivas de 20mL de diclorometano para se fazer a extração dos compostos orgânicos. A fase aquosa foi descartada, dando continuidade no experimento com a fase orgânica.
	Realizou-se 2 extrações quimicamente ativa com a solução orgânica adicionando porções de 20mL de NaOH fria. A fase aquosa formada era descartada, sendo a fase orgânica submetida a 2 lavagens com H2O fria. Em seguida, a fase aquosa também fora descartada, dando continuidade com a fase orgânica.
	A fase orgânica foi transferida para um erlenmeyer e foi adicionado certa quantidade de agente secante para que toda a água do meio fosse removida.O sistema foi decantado e filtrado para que o agente secante fosse removido do meio, restando apenas o solvente orgânico e a cafeína dissolvida no mesmo.
	Para remoção do solvente, foi utilizado o ar comprimido, restando apenas a cafeína no béquer. A cafeína produzida pela turma foi juntada e separa em dois aparelhos de sublimação para que a mesma fosse recristalizada. 
	Em seguida, a cafeína foi transferida para uma placa de petri, tendo alguns cristais retirados para que o ponto de fusão fosse medido, podendo verificar a pureza a cafeína produzida.