Seminario_Preparação_acetato_isopentila_ParteII_2012

Prévia do material em texto

*
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (PARTE II)
Química Orgânica Experimental 
Discentes: Andreza C. Cardoso
	 Maiara Alves da Cunha
	 Rosiane N. Diniz
Docentes:Profª . Drª. Marcia Nasser Lopes
 Prof. Dr. Leonardo Pezza
 Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Estagiário docente: Vitor Hugo Marques Luiz 
Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho”
Instituto de Química-UNESP 
Araraquara
2012
*
Introdução
Objetivo
Técnicas Utilizadas
Periculosidade dos reagentes, primeiros socorros e EPIs
Descarte de resíduos
Tabela de Propriedades
Cálculos
Procedimento Experimental - Fluxograma
Referências Bibliográficas
ROTEIRO
*
*
 Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação, onde um ácido carboxílico e um álcool reagem entre si resultando na formação de água e éster. 
INTRODUÇÃO
Definição
Reação de Esterificação
*
*
INTRODUÇÃO 
Classificações para ésteres
 Essências
Exemplo: 
Acetato de isopentila: constituinte do aroma artificial de banana. 
Óleos
Exemplo: 
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. 
Ceras
Exemplo: 
Cera de abelha e cera de carnaúba
*
*
Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
Produção de sabões
Como medicamentos
Produção de perfumes e cosméticos
 Na alimentação
 Na produção de biocombustíveis
INTRODUÇÃO 
Usos e aplicações
*
*
INTRODUÇÃO 
Reação envolvida
*
*
OBJETIVO
 Purificação do acetato de isopentila
*
*
TÉCNICAS UTILIZADAS
Filtração Simples
Destilação Simples
*
*
TÉCNICAS UTILIZADAS
Filtração Simples
Papel de filtro pregueado
*
*
 A destilação é o principal método para purificar líquidos constituídos de uma mistura de componentes com diferentes pontos de ebulição.
 A destilação simples consiste, basicamente, na ebulição de um líquido por aquecimento seguida da condensação do vapor formado.
TÉCNICAS UTILIZADAS
Destilação Simples
*
*
Pressão de Vapor:
As moléculas de um líquido tendem a escapar da superfície, tornando-se gasosas, mesmo a temperaturas inferiores ao ponto de ebulição. Quando o líquido é colocado em um recipiente fechado, a pressão exercida pelas moléculas na fase gasosa sobe até atingir o equilíbrio, a uma determinada temperatura. Esta pressão de equilíbrio é conhecida como pressão de vapor.
Ponto de ebulição:
Quando um líquido é aquecido, sua pressão de vapor aumenta até atingir o ponto onde se iguala à pressão externa. Quando atinge este ponto de equilíbrio o líquido entra em ebulição. Chama-se ponto de ebulição a temperatura na qual a pressão do vapor se iguala à pressão atmosférica.
TÉCNICAS UTILIZADAS
Destilação - teoria envolvida
*
*
*
*
TÉCNICAS UTILIZADAS
Aparelhagem - Destilação 
*
*
*
*
TÉCNICAS UTILIZADAS
Cuidados na destilação
Volume do líquido na destilação: até 2/3 da capacidade do balão;
  
Evitando superaquecimento: adicionar fragmentos de porcelana porosa ao líquido frio antes do início da destilação. Estas liberam pequenas quantidades de ar promovendo, assim, uma ebulição regular. 
As arestas das pedras de ebulição servem como centro de formação de bolhas.
Evitar superaquecimento do líquido além do seu P.E. normal;
*
*
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS 
*
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS 
ACETATO DE ISOPENTILA
Líquido, Incolor e Inflamável
Perigos:
Inalação: sonolência, vertigens.
pele: pele áspera
olhos: ligeiras irritações
ingestão: grandes quantidades: inconsciência
Primeiros-Socorros:
Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração artificial.
Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um oftalmologista.
Ingestão: Não provocar vomito. Perigo de aspiração! Procurar auxílio médico imediatamente.
*
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS 
ACETATO DE ISOPENTILA
Proteção Individual:
Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara
Proteção Coletiva:
Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos
Manuseio:
Local arejado ou exaustão local
Medidas de combate a incêndio:
CO2, espuma, pó
Precaução ao meio ambiente:
Evitar o derramamento em redes de águas.
Fazer o descarte em frasco apropriado
*
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS 
ÁLCOOL ISOPENTÍLICO
Líquido, Incolor e Inflamável
Perigos:
Inalação: irritação nas membranas das mucosas e no trato respiratório, dor de cabeça, tontura, náusea, vômitos e diarréia. Altas concentrações podem levar a inconsciência e a morte 
pele: irritação com vermelhidão e dor
olhos: irritações
ingestão: dor abdominal e sintomas semelhantes aos da inalação
Primeiros-Socorros:
Inalação: Remover do local para ar fresco. 
Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: Lavar com bastante água. 
Ingestão: Lave a boca com muita água sem engolir
Em caso de acidentes procurar ajuda médica
*
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS 
ÁLCOOL ISOPENTÍLICO
Proteção Individual:
Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara
Proteção Coletiva:
Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos
Manuseio:
Local arejado ou exaustão local
Medidas de combate a incêndio:
Pó químico seco, dióxido de carbono e espuma
*
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS 
SULFATO DE MAGNÉSIO
Perigos:
Inalação: irritação, dores de garganta ou tosse.
Pele e olhos: leve irritação
Ingestão: Causa dores abdominais, vômito e diarréia. 
Primeiros-Socorros:
Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração artificial.
Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
 Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um oftalmologista.
Ingestão: Beber bastante água para diluir a substância. Se foi ingerida grande quantidade, procure um médico.
*
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS 
SULFATO DE MAGNÉSIO
Proteção Individual:
Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara
Proteção Coletiva:
Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos
Medidas de combate a incêndio:
Não considerado causador de incêndio 
*
*
DESCARTE DE RESÍDUOS
No laboratório 
No Instituto de Química 
Depósito de resíduos junto à Seção de Apoio Técnico Químico. 
Destinação final efetuada por empresas especializadas.
Destino final
Descartar em frascos que estarão identificados nas capelas.
*
*
TABELA DE PROPRIEDADES
*
*
CÁLCULOS
 Rendimento 
Ácido acético
 (excesso)
Acetato de isopentila
Água
 Álcool 
isopentílico
d = m/V
m = d*V
m = 1,053*20 = 21,06 g
1 mol ácido ---- 60,05 g
 n ---- 21,06 g
 n = 0,351 mol
*
*
n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:
n = m/MM
mA cetato Isopentila= n x MM
m = 0,138 x 130,19
mA cetato Isopentila =17,966 g (massa esperada)
*
*
CÁLCULOS
Correção do Ponto de Ebulição 
Correção para líquidos não associados:
	ΔT = 0,00012.(760-p).(t +273)
	t760=ΔT + t
Sendo que:
∆T= Correção em ºC a ser aplicada ao P.E. medido, t
t= Temperatura de ebulição medida no laboratório
p= Pressão barométrica local
t760= Temperatura de ebulição a 760 mmHg (P.E. normal)
*
*
CÁLCULOS
Exemplo
 Calculando a temperatura de ebulição do acetato de isopentila a 760 mmHg:
	Considerando p = 710,9 mmHg e t = 142°C, a correção feita será: 
ΔT = 0,00012(760-710,9).(142 + 273) 
ΔT = 2,445
t760= ΔT + t 
t760= 2,445 + 142
t760 = 144,4 °C
Assim, à pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição do acetato de isopentilaé 144,4°C.
*
*
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL - FLUXOGRAMA
*
*
PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica
Experimental: técnicas de escala pequena. 2nd ed. Porto Alegre:
Bookman, 2009.
 http://labjeduardo.iq.unesp.br
Blog da disciplina de Química Orgânica Experimental: http://www.qorgexpbac.wordpress.com
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Essências: Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais. 
Óleos: Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras: 
Ceras: Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras. 
 
*
DESTILAÇÃO
     Operação que consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxílio de calor e/ou por redução de pressão.      Um corpo líquido, quando entra em ebulição, passa para o estado de vapor ou gasoso. Para que isto ocorra, o corpo deverá ser submetido a um aumento de temperatura ou a uma diminuição da pressão. A concorrência simultânea destes dois fatores facilitará consideravelmente o fenômeno.     
*
Aparelhagem utilizada
    Balão de destilação adaptado ao condensador de Liebig por uma rolha perfurada com um termômetro na rolha do balão de destilação, este deve ser adaptado de maneira que seu bulbo fique na altura da abertura do tubo de desprendimento. O condensador deverá estar disposto em posição inclinada, de maneira que a água fria da torneira penetre pela sua lateral inferior, através de um sistema de comunicação com tubos de borracha ou plástico, sendo então expelida pela abertura lateral situada na parte mais alta.     O líquido condensado é recolhido em um frasco receptor, Kitassato, ou erlenmeyer.
*