Aula 3- Alcenos e Alcinos

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Alcenos- oleofinas 
Nomenclatura Sistemática de Alcenos- ENO 
• A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional 
• o n° da dupla sempre é o do primeiro carbono que ela esta 
Prioridade na numeração é da dupla 
• Cite os substituintes em ordem alfabética 
 
• depois do menor número para a dupla ver menor número para os 
substituintes 
• Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para indicar a 
posição do grupo funcional 
•Dupla entre C1 e C2 
Exercício 
Nomenclaturas Especiais 
Isomeria em Alcenos – Isomeria Plana 
Estruturas conformacionais para alceno de fórmula geral C4H8 Exercício 
cis vem do latim “desse lado” 
trans vem do latim “através” 
• Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno poderiam ser interconvertidos através 
da rotação da ligação dupla. Porém, diferente da ligação simples, a interconversão dos 
isômeros não ocorre sob circunstâncias normais. 
• A ligação dupla não permite a livre rotação da molécula e portanto o isômero cis 
não pode ser convertido no isômero trans. 
• Diz-se que a rotação da ligação dupla carbono-carbono é restrita (rígida). 
• A conversão de isômeros de alcenos necessita da quebra de uma ligação p entre os 
dois carbonos sp2 
• Porém, é possível a conversão de um no outro em condições extremas suficientes 
para quebrar a ligação π. 
Substancias cis e trans são substâncias diferentes 
Conformeros= mesma substância 
Para haver isomeria cis/trans: 
Os carbonos da ligação dupla precisam estar ligados a 
dois grupos diferentes 
C C
A
B D
D
C C
B
A D
D
=
Não são isômeros 
cis/trasn 
Exercício 
Propriedades Físicas de Alcenos 
• Alcenos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente 
• São relativamente apolares e dissolvem-se em solventes apolares ou 
em solventes de baixa polaridade 
• Suas propriedades físicas são dependentes dos substituintes ligados 
ao carbono da dupla (momento de dipolo) 
Interações dipolo–dipolo são 
mais fortes que de Van der 
Waals 
Interação dipolo–dipolo 
Momentos de Dipolo de Isômeros de Alcenos 
isomeros cis/trans são substâncias diferentes com distintas 
propriedade físicas 
Caráter s aumentado em 
alcenos- carbonos sp2 
Maior concentração de carga 
negativa-eletrons 
Isomeria E / Z 
cis ou trans? C C
F
Br
H
Cl
Todos substituintes 
diferentes 
Analisa-se cada Carbono e 
seus ligantes 
Determinam-se prioridades 
E (entgegen): espalhado 
Z (zusammen): “zunto” 
Nomeando pelo Sistema E / Z 
 
Regras de Cahn–Ingold–Prelog 
 
Regra 1: Número atômico maior 
tem maior prioridade. 
Regra 2: Se houver empate, 
considere os demais átomos ligados 
aos átomos empatados. 
Z 
E 
Z 
Regra 4: Ligações múltiplas são 
consideradas como várias ligações 
simples. 
 
E 
Regra 3: Nunca observe o 
substituinte como um grupo e sim 
átomo a átomo 
Ver cada carbono 
Estabilidade Relativa de Alcenos 
• Alcenos podem ser monossubstituidos, dissubstituidos, trissubstituidos 
ou tetrassubstituidos e apresentam estabilidades distintas. 
•Isômeros cis e trans também não possuem a mesma estabilidade. 
• A estabilidade de alcenos pode ser medida comparando dados 
termodinâmicos de experimentos como calor de combustão e calor de 
hidrogenação 
Calor de combustão de alcenos 
Mais 
estável 
Menos 
estável 
Quanto menor a energia 
liberada, mais estável é o 
composto. Muita energia liberada significa 
que a energia potencial da 
molécula é alta e portanto 
menos estável quanto mais substituído o 
alceno, mais estável será 
O isômero trans é mais estável 
que o isômero cis. 
•A tensão provocada por dois grupos alquila volumosos no mesmo lado 
da ligação dupla torna os isômeros cis menos estável que os isômeros 
trans. 
Calor de hidrogenação de alcenos 
Neste exemplo chegamos a mesma conclusão que no exemplo do calor de 
combsutão. 
Com H2 
transformam-
se em butano 
Terminais 
Duplas no 
meio da mol. 
+ substituído 
+ estável 
Por que? 
R
R
R
R
R
H
R
R
H
H
R
R
H
R
R
H
R
H
R
H
H
H
R
H
H
H
H
H
Tetrasubstituted Trisubstituted Monosubstituted Unsubstituted
> > > > >>
Disubstituted
Estabilidade relativa de alcenos 
• Quanto mais substituído forem os carbonos da dupla, mais estável 
será o alceno 
• Ordem de estabilidade: 
 Isomeria cis-trans de cicloalcanos 
• Diferente de isômeros conformacionais, as formas cis e trans 
não podem ser interconvertidas sem a quebra de ligações 
carbono-carbono 
• Possuem propriedades físicas distintas 
22 
 Isomeria cis-trans de ciclo-hexanos 
23 
Os confôrmeros em cadeira do cis-1,4-dimetil-ciclo-
hexano 
Os confôrmeros em cadeira do trans-1,4-dimetil-
ciclo-hexano 
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Alcinos 
Nomenclatura 
• Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos 
substituídos 
• Relação aos substituintes é semelhante aos alcenos 
• Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla. 
As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto de 
ebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos. 
• Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais 
Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados 
Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados