LISTA ATIVIDADE QUIMICA ORGANICA II (1)

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LISTA DE ATIVIDADE – AV1---2016 
 
1) Com base nos compostos orgânicos representados a seguir e nos conhecimentos 
sobre ácidos carboxílicos e éteres, pode-se afirmar: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(01) Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos. 
(02) O composto E é um éster. 
(03) O composto B é o benzoato de metila. 
(04) O composto D é o ácido butanóico. 
(05) Os ácidos carboxílicos, em água, são ácidos fortes. 
 
 
2) Pesquisadores do Departamento de Química da UFC têm isolado novas substâncias a 
partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas 
substâncias apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. 
Dentre as espécies químicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas 
estruturas estão representadas a seguir: 
 
 
 
Assinale as alternativas corretas: 
 
01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funções álcool e éter. 
02. O composto (C) apresenta três funções químicas distintas. 
03. Os três compostos (A), (B) e (C) apresentam ligações duplas conjugadas. 
04. Existem carbonos quirais (ou assimétricos) no composto (A). 
05. Apenas o composto (A) apresenta a função éster. 
 
 
 
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3) Podemos afirmar corretamente que: 
 
a) o aldeído é um ácido carboxílico com dois átomos de oxigênio a mais 
b) éter e éster possuem o oxigênio como heteroátomo 
c) a etilamina e o tio-álcool são dois compostos diferentes, mas possuem em comum o 
átomo de enxofre 
d) a isonitrila e a dimetilamina possuem em comum o átomo de oxigênio 
 
4) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é: 
 
 
Apresenta as funções 
 
a) ácido carboxílico e fenol. 
b) álcool, fenol e éter. 
c) álcool, fenol e aldeído. 
d) éter, álcool e aldeído. 
e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 
 
6) O número de isômeros constitucionais (planos) existentes com a fórmula molecular 
C2H7N é: 
 
a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
7) Escreva a formula estrutural do isômero de função, do aldeído que apresenta a menor 
cadeia carbônica ramificada e saturada. 
 
 
8) Escreva a formula estrutural do isômero plano de etanol (H3C – CH2 - OH). 
 
9) A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso molecular que, por oxidação com 
permanganato de potássio em meio ácido, geram como produtos, respectivamente, 
butanona e o ácido butanóico. Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e 
B? Justifique sua resposta. 
 
10) A reação de Schotten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884: 
onde R e R' representam radicais alquila. 
 
 
 
a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o radical propil? 
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de função do produto obtido quando R é 
o radical etil e R' é o radical metil. 
 
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11) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações: 
 
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? 
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III? 
 
12) A carvona, cuja estrutura está representada abaixo, é uma das substâncias responsáveis pelo odor 
característico do óleo de hortelã. 
 
13) A nicotina (I) e norticotina (II) são alcalóides isolados do 
tabaco, sendo o primeiro o mais importante alcalóide com 
atividade inseticida que chegou a ser utilizado extensivamente. 
Atualmente, é recomendado para o controle de algumas pragas 
do solo, especialmente pulgões e cochonilhas de vida 
subterrânea (GUERRA, 1985). 
Baseado nas estruturas I e II responda as questões (a) e (b). Assinale a 
alternativa correta e Justifique sua resposta, 
 
(A) ( ) A Nicotina apresenta maior polaridade Nornicotina justifique através 
das forças intermoleculares 
(B) ( ) A Nicotina apresenta menor polaridade Nornicotina justifique através 
das forças intermoleculares 
(I) nicotina R = CH3 
 
(II) norrnicotina R = H 
 
 
a) Dada a estrutura da carvona aponte na própria estrutura a função orgânica. 
b) classifique em saturado e insaturado. 
c) Aponte as ligações  e  
d) Justifique o comportamento da carvana na água. Para sua explicação utilize das características 
da água e da carvona. 
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14) O nosso paladar percebe o sabor ácido em 
frutas como o limão e a laranja; mas são 
imperceptíveis as pequenas porções presentes na 
maçã e no espinafre. Nas verduras, ocorre o ácido 
oxálico: 
 
 Espinafre 
 
Ruibarbo 
 
 
Existem verduras que a concentração do ácido oxálico pode 
torná-la tóxica, assim como o ruibarbo. Mas em folhas como 
do espinafre, que também é rico desse ácido, não apresenta 
toxidez. 
O sabor ácido da maçã está atribuída a uma molécula 
parecida à do ácido oxálico, apenas possui uma pequena 
diferença. É chamado de ácido málico. 
 
Dada a estrutura do ácido oxálico e málico determine a 
diferença de solubilidade entre ambos. 
 MAÇÃ 
 
 
15) Analise as substâncias abaixo e responda as questões que se segue: 
Benzeno Fenol Hidroquinona 
 
 
Ponto de fusão: 5,49 °C 
Solubilidade em água: parcialmente em 
água (20 °C) 
Solubilidade em etanol (C2H5OH): solúvel 
 
 
Ponto de fusão: 181.7 °C 
Solubilidade: 8.3 g/100 ml (20 °C) 
Solubilidade em etanol (C2H5OH): 
solúvel 
 
Ponto de fusão: 110 °C 
Solubilidade: 140 g/100 ml (20 °C) 
Solubilidade em etanol 
(C2H5OH):solúvel 
Tolueno Com base nas estruturas responda: 
a) Apresente a força intermolecular presente em cada uma das 
substâncias. 
b) Com base na estrutura da água e nas forças intermoleculares 
deste solvente justifique a diferença de solubilidade em água e 
coloque estas substâncias em ordem crescente de solubilidade 
em água; 
c) Justifique a solubilidade das quatro substâncias na presença de 
etanol, para sua explicação utilize a estrutura e as forças 
intermoleculares presentes neste solvente. 
- 
Ponto de fusão: 93 °C 
Solubilidade: 0,053 g/100 mL (20-25°C) 
Solubilidade em etanol (C2H5OH): solúvel 
 
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16) O mel de Apis mellifera possui aproximadamente 40% de frutose e 30% de glicose, Com base nas 
estruturas abaixo é certo afirmar-se que os compostos aí representados constituem, um em relação ao outro, 
um par de: 
 
 
16.1) Aponte as diferenças entre estes dois carboidratos quanto a função orgânica e número de 
carbonos e como são denominados. 
16.2) Aponte os carbonos quirais e aquirais e justifique sua resposta. 
16.3) Calcule o numero de isômeros para a glicose e frutose 
16.4) Demonstre o fechamento da cadeia. 
16.5) Apresente a estrutura de Fischer e Haword para manose e galactose e aponte a diferença 
em relação a glicose. 
 ( ) -D-Glicose 
( ) β-D-Glicose 
 
 
 Glicose 
 
β- D-manose 
 
-D-manose 
-D-galactose β-D-Galactose 
16.6) A glicose em relação aos demais carboidratos da questão acima são enantiômeros ou 
disteroisômeros? Justifique. 
 
17) Dada a estrutura dos dissacarídeos abaixo escolha um deles e demonstre usa síntese 
por reação de condensação e faça a hidrolise do mesmo. 
( ) 
( ) 
18) No esquema abaixo esta a reação geral de síntese do AAS. Demonstre detalhadamente o mecanismo e aponte 
qual dos dois fármacos é mais ácido (Justifique). 
 
 a) 
 
a) isômeros estruturais b) 
estereoisômeros 
c) enantiômeros d) 
diastereoisômeros 
 
6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
. 
 
 
 
 
 
20) Demonstre o mecanismo das reações 
 
a) Os salicilatos são considerados como Revulsivos são drogas aplicadas topicamente para causar 
reação hiperemica. O resultado é alivio de dores nas vísceras e músculos, muitoprovavelmente por 
vaso dilatação da região dolorida