Lista de exercícios 3 Química Orgânica I 2016

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3ª. LISTA DE EXERCÍCIOS – QOI-2016
Utilizando o benzaldeído como um dos materiais de partida, preparar as moléculas I, II, III, IV, V e VI, utilizando sínteses apropriadas para cada caso. 
Para as sínteses das moléculas I; II; V e VI dê o mecanismo passo a passo.
Complete as sequencias reacionais indicadas abaixo. Poderá ser mais de um passo reacional.
Discuta sucintamente: 
a reatividade do carbono da carbonila de aldeídos e cetonas frente a nucleófilos;
reações subsequentes à reação de adição nucleofílica;
a reatividade dos hidrogênios -carbonílicos de aldeídos e cetonas;
a influência do pH na abertura de epóxidos assimétricos;
a tautomeria ceto-enólica;
Faça a retrosíntese e a síntese das substâncias indicadas abaixo utilizando como materiais de partidas álcoois de até quatro átomos de carbono, tolueno, haletos de arila, acetileno, o epóxido oxirano e os reagentes inorgânicos que se fizerem necessários.
Prepare as moléculas utilizando as sínteses indicadas.
Dê o mecanismo passo a passo das reações indicadas e responda aos questionamentos.
Função da base
Função do solvente
Estereoquímica do produto
Molecularidade da reação principal
Reatividade da cetona frente ao nucleófilo, comparando com a do aldeído
Depois da reação principal, qual é a subsequente? Qual é a substância formada?
Qual seria o produto se utilizássemos para reagir com a cetona, uma amina secundária?
Faça as seguintes conversões:
A (R)-2 metilcicloexanona racemiza-se na presença de um ácido ou de uma base. Dê o mecanismo do processo em meio ácido e em meio básico.
Por que é mais difícil formar um cetal do composto 1A do que o 1B? Dê o mecanismo da formação do cetal cíclico. 
Dê o mecanismo (passo a passo) das reações indicadas abaixo:
Faça as conversões indicadas abaixo (pode ser mais de um passo reacional).
Prepare as substâncias abaixo através do método sintético indicado.
Dê o produto das reações indicadas abaixo.