005 Lista Verde Análise Conformacional 2016 Prof Dennis

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul – Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
 
QUI-2014 - Química Orgânica IB – Prof. Dennis Russowsky 
 
 
QUI 2014 – 4ª Lista de Exercícios 
Análise Conformacionl Maio/2016 
 
Referência: Organic Chemistry, P. Y. Bruice., 5th ed. 2009. 
 
 
1. Para cada um dos compostos, desenhe as formas de ressonância importantes. Indique 
quais estruturas são os principais contribuintes ou se eles têm a mesma energia. 
 
 
 
 
 
 
2. Utilizando projeções de Newman, desenhe a conformação mais estável para os 
seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
 
3. Desenhe o 1,2,3,4,5,6-hexamethylcyclohexano obedecendo as seguintes situações: 
 
 
 
 
4. Qual composto terá uma porcentagem maior do confôrmero diequatorial, em comparação 
com o confôrmero diaxial: 
O trans-1,4-dimetilciclohexano ou cis-1-terc-butil-3-metilciclohexano? 
 
5. Determine se cada um dos seguintes compostos é um isómero cis ou um isómero trans: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul – Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
 
QUI-2014 Química Orgânica IB – Prof. Dennis Russowsky 
 
5. Responda as questões abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
6. Para cada um dos seguintes isômeros dissubstituídos, indicar se os substituintes nos 
dois confôrmeros cadeira seriam equatoriais ou axiais. 
 
 
 
 
7. Qual dos seguintes confôrmeros do cloreto de isobutila é o mais estável? 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Qual das seguintes conformações de ciclohexanos diaxial-substituídos tem a maior 
energia? 
 
 
 
 
 
 
 
 
9. Qual das seguintes estruturas representa um isômero cis? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10. Responda o que se pede para rotação em torno da ligação C3-C4 do 2-metilhexano: 
 
 
 
 
 
 
11. Desenhe as duas conformações cadeira de cada composto e indique qual confôrmero 
é mais estável: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUI-2014 Química Orgânica IB – Prof. Dennis Russowsky 
 
 
12. Responda as seguintes considerações: 
a) Desenhar a conformação mais estável da molécula A. 
b) A forma mais estável de glicose (B) é um anel de seis membros numa conformação 
cadeira com os seus cinco substituintes todos em posições equatoriais. Desenhar a forma 
mais estável de glicose, colocando os grupos OH nas ligações adequadas no confôrmero 
cadeira (C). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bom Trabalho !