Lista 8 Adição Eletrofílica 2016 Prof Dennis

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul – Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
 
QUI-2014 - Química Orgânica IB – Prof. Dennis Russowsky 
 
 
QUI 2014 – 8a Lista de Exercícios 
Reações de Adição Eletrofílica Junho/2016 
 
Referência: Organic Chemistry, P. Y. Bruice, 5th ed. 2006. 
 
 
1. Forneça o produto principal de cada uma das seguintes reações: 
 
 
 
2. Identifique o electrófilo e o nucleófilo em cada um dos passos de reação 
seguintes. Em seguida, desenhe setas curvas para ilustrar os processos de 
formação e quebra de ligações. 
 
 
 
 
3. Sugira o produto principal da reação do 2-metil-2-buteno com cada um dos 
seguintes reagentes. 
 
 
 
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4. Sugira uma ordem de estabilidade termodinâmica relativa para os seguintes 
compostos 
 a. 3,4-dimetil-2-hexeno 
 b. 2,3-dimetil-2-hexeno 
 c. 4,5-dimetil-2-hexeno 
 
5. Qual dos compostos da questão anterior você espera que tenha o maior calor 
de hidrogenação? Qual que você espera que tenha o menor calor de 
hidrogenação? 
 
6. Quando o 3-metil-1-buteno reage com HBr, dois haletos de alquila são 
formados: o 2-bromo-3-metilbutano e o 2-bromo-2-metilbutano. Proponha um 
mecanismo para explicar a formação desses produtos. 
 
7. Desenhe as setas curvas para mostrar o fluxo de elétrons responsáveis pela 
conversão dos reagentes em produtos. 
 
 
 
 
 
8. Dê os reagentes que seriam necessários para levar a cabo as seguintes 
sínteses: 
 
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9. Para cada par de ligações, sugira qual ligação é mais forte. Explique 
resumidamente sua resposta. 
 
 
 
10. Mostre o produto principal para cada uma das seguintes reações: 
 
 
 
 
 
11. Usando qualquer alceno que você julgue necessário e quaisquer outros 
reagentes, mostre como você poderia preparar no laboratório os seguintes 
compostos? 
 
 
 
 
 
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12. Para cada um dos seguintes pares, indique qual é o mais estável: 
 
 
 
13. A constante de velocidade de segunda ordem (M-1.s-1) para a reação 
hidratação catalisada por ácido a 25 °C é dada abaixo para cada alceno. 
 
 
 
 a. Por que (Z)-2-buteno reagem mais rapidamente do que o (E)-2-buteno? 
 b. Por que a 2-metil-2-buteno reagem mais rapidamente do que (Z)-2-buteno? 
 c. Por que a 2,3-dimetil-2-buteno reagem mais rapidamente do que o 2-metil-2-buteno? 
 
14. Qual composto, em cada par, tem o maior momento de dipolo? 
 
 
 
15. Proponha um mecanismo para a seguinte reação (usando flechas curvas) e 
responda as questões que se seguem. 
 
 a. Que passo é o passo determinante da velocidade? 
 
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 b. O que é o electrófilo no primeiro passo? 
 c. O que é o nucleófilo na primeira etapa? 
 d. O que é o eletrófilo na segunda etapa? 
 e. O que é o nucleófilo na segunda etapa? 
 
16. Respondas as seguintes questões. 
 a. Que produto é obtido a partir da reação do HCl com 1-buteno? Com 2-buteno? 
 b. Qual das duas reações tem a maior energia livre de ativação? 
 c. Qual dos dois alcenos reage mais rapidamente com HCl? 
 d. Que composto reage mais rapidamente com HCl, o (Z)-2-buteno ou o (E)-2-buteno? 
 
17. Reapondas questões que se seguem. 
 a. Quantos alcenos você poderia reagir com H2/Pt a fim de preparar o metilciclopentano? 
 b. Qual dos alcenos é o mais estável? 
 c. Qual dos alcenos tem o menor calor de hidrogenação? 
 
18. Proponha um mecanismo para a seguinte reação e responda as questões 
que se seguem. 
 
 
 
 a. Que tipo de carbocátion é formado inicialmente, secundário ou terciário? 
 b. Que tipo de carbocátion é formado após o rearranjo, secundário ou terciário? 
 c. Por que ocorre o rearranjo? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Bom Trabalho !