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RELATÓRIO DA SÍNTESE DO 2,4-DINITROTOLUENO Fernanda França Ramos Introdução A síntese orgânica é uma sub-área da química orgânica que visa a síntese de moléculas orgânicas a partir de unidades menos complexas, que possuem estruturas orgânicas que podem ser manipuladas visando o aumento da complexidade dessas estruturas. Podem ser utilizados para introduzir novos grupos funcionais ou componentes para uma dada molécula. Muitos dos produtos utilizados pela sociedade são obtidos através de sínteses orgânicas, assim, suas possibilidades de atuação são grandes, como na indústria farmacêutica, alimentícia, automobilística e petroquímica. Utilizamos nesta aula para a síntese do 2,4-dinitrotolueno os reagentes, ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico concentrado e tolueno. O 2,4-dinitrotolueno (DNT) é um explosivo. A temperatura ambiente é um sólido cristalino de cor amarelo alaranjado com um ligeiro odor. É um dos precursores do trinitrotolueno (TNT), sintetizado a partir de três nitrações separadas do tolueno. O primeiro dos produtos obtidos é o mononitrotolueno, o DNT é o segundo e o TNT o terceiro e final. O 2,4-dinitrotolueno é um composto orgânico, utilizado na produção de poliuretano, air bags automobilísticos e explosivos. Objetivo da aula prática: Permitir que os alunos realizem a síntese do 2,4-dinitrotolueno e caracterizem o composto sintetizado. Metodologia Na capela, coloque no balão de 10 mL de ácido nítrico concentrado e adicione lentamente, sob agitação e resfriamento, 12 mL de ácido sulfúrico concentrado. Mantendo a mistura sob resfriamento, junte a mesma em pequenas porções, 2 Ml de tolueno. Prenda o condensador de refluxo ao balão, aqueça a mistura a 90º C em banho-maria por 15 minutos. Em seguida, como essa reação libera gases tóxicos de nitrogênio , de coloração castanho-avermelhada, é necessário manter uma agitação no balão, de modo que esses gases possam escapar (fazendo isso em capela ou ambiente aberto). Deixe a mistura esfriar e derrame-a em cerca de 100 mL de água gelada, contida no béquer. Filtre a vácuo e lave o precipitado para retirar o ácido usado em excesso. Faça a recristalização do material. Os testes com solventes serão feitos com água, etanol e tolueno. Resultados Mecanismo de formação do 2,4-dinitrotolueno Após o procedimento experimental foi possível realizar a síntese do 2,4-dinitrotolueno. Quando foi resfriado pela segunda vez a substãncia se apresentou como sólido cristalino de cor amarelo com odor. O NO2+ resultou do equilíbrio ácido-base entre ácido nítrico e ácido sulfúrico. Conclusão Nesta aula prática conseguimos realizar a síntese do 2,4-dinitrotolueno, que é precursor do trinitrotolueno (TNT) e observar suas características como cor e odor.
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