FARMACOGNOSIA 2

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FARMACOGNOSIA 2 
1ª Aula: Cromatografia 
Em 1903, o botânico russo Milkall Tswett conseguiu separar pigmentos vegetai 
passando, através de uma coluna contendo CaCO2(carbonato de cálcio) , uma 
solução de pigmentos dissolvidos em um hidrocarboneto.Cromatografia porque 
as substancia por cores,mas nem todas separação se dar por substancia 
colorida maioria do fármaco não tem cor. 
 
Cromatografia: Métodos físico-químico de separação baseado na migração 
diferencial dos componentes de uma mistura devido a diferentes graus de 
interação entre duas fases imiscíveis, uma móvel e outra fixa. 
 Fase móvel: Solvente (gás ou liquido) que se move através do sistema 
(coluna ou placa), carregando os solutos. 
 Fase Estacionária: solido (ou liquido impregnado em um solido) que 
permanece fixo no sistema (coluna ou placa). 
Resumo: Principal técnica de analise do medicamento de forma geral. Métodos 
físico-químicos de separação baseado na migração de um dos componentes 
ou dos vários componentes de uma mistura devido ao diversos graus de 
interação entre duas fases imiscível, uma fase móvel (flui) e uma fase fixa 
(parada). Fase móvel se caracteriza pelo seu solvente que pode ser um gás ou 
liquido que se move atrás do sistema uma coluna ou plana carregando o 
soluto. A fase estacionaria é um solido ou um liquido impregnado no solido e 
permanece fixo no sistema.A substância que vai separar vai se dividir em fase 
móvel e fixa,se a substancia tiver mais afinidade com a fase móvel ela vai 
embora com a fase móvel,caso ela tenha, mais afinidade na fase estacionaria 
ela vai ficar mais pressa na fase estacionaria,com isso nenhuma substancia é 
igual a outra.Pela cromatografia consegue separar qualquer substancia que 
tenha uma diferença de afinidade pela fase móvel ou pela fase estacionaria,as 
vezes dependendo da técnica não consegue separa enantiômero R e S porque 
a diferença de um por outro é que um estar pra cima e o outro ta pra baixo,mas 
a estrutura química da molécula praticamente é toda semelhante,de acordo 
com a técnica não consegue separar mas tem outra técnica que consegue 
separar.Fase estacionaria normalmente é um solido, os graus diferente ta 
relacionada com afinidade. 
 
 
 
 
Classificação 
1) Pela forma física do sistema cromatográfico ou tipo de suporte: 
a) C. Planar reta - vai ta nua placa de vidro ou de papel, suporte solido 
b) C. em coluna - é u tubo que pode ser reto ou espiralado 
2) Pela fase móvel empregada: 
a) Liquida – maior variedade de substancia 
b) Gasosa - ex.nitrogenio, carbônico, geralmente gás inertes (mais restrita 
por ser apolares) 
c) Supercrítica – quarto estagio da matéria entre o liquido para o gasoso 
3) Pela fase estacionaria utilizada: 
a) Solida 
b) Liquida 
c) Quimicamente ligada (íon preso por alguma ligação química) 
4) Pelo modo de separação 
a) Adsorção – Interação eletrostáticas forças polares fracas ligação dipolo-
dipolo. Entre um suporte solido e um liquido a FE possuem grupos 
químicos no caso a sílica. Quanto menor o tamanho de partícula da 
sílica maior área que vai ter, ou seja, partícula pequena tem mais 
quantidade de interação logo melhor separação, então quanto menor o 
tamanho da partícula na cromatografia mais eficiente é a separação 
mais pressão vai ter que colocar. A escolha do adsorvente tem que ser 
aquela que melhor separa. 
b) Partição – Diferença de solubilidade dos componentes na FE e FM, ou 
seja, se reparte em FM e FE. Vai ter um suporte solido e uma fina 
camada de liquido, nesse suporte vai ter a fase estacionaria liquida 
ligada ao suporte solido, logo a fase móvel vai ser um liquido vai ser 
cromatografia liquido-liquido não se, pois são dois líquidos imiscíveis um 
é polar (hidrofílico) outro apolar (lipofílico).Exemplo: Se a substancia 
tiver mais afinidade com a fase estacionaria fica parada e demora mais 
pra sair.Se tiver a FE for apolar e a FM for polar e a substancia for 
hidrofílica sai mais rápida ou mais lenta?Mais rápida, pois a solubilidade 
dela vai se na FM que é polar. 
c) Troca iônica (CTI) – Toca iônica entre a fase estacionaria e móvel, um 
íon que está presente na fase móvel vai ser substituído por um íon que 
esta presente na fase estacionaria consequentemente esse íon vai ficar 
mais preso é o ultimo a sair, os comportamentos iônicos ou ionizados da 
fase móvel permutam com íons da fase estacionaria. A fase estacionaria 
é constituída por uma matriz com grupos funcionais ionizáveis. 
Trocadores catiônicos têm sítios carregados negativamente adsorvendo 
cátions. Trocadores aniônicos têm sítios ativos carregados 
positivamente adsorvendo ânions. O íon vai ta presente na FM quando 
encontrar a FE vai substituir. O trocador catiônico é carregado 
negativamente, aniônico fica carregado possitavemente (amina 
quartanário). 
d) Exclusão (shefadex) – Os componentes são separados devido ao 
tamanho efetivo da molécula. Vai ter como fase estacionaria um 
polímero, uma substancia que vai formar como se fosse uma rede de fio 
dentro da fase estacionaria esses aglomerados vai formar poros e 
espaços por onde as moléculas pequenas entram e as maiores não 
consegue entrar isso se dar separação por exclusão. Separação por 
tamanho das moléculas, as partículas maiores saem mais rápido, e as 
menores fica mais pressa e retidas são as últimas a sair. Processo 
puramente mecânico. São usados no caso dos R e S. 
 
Resumo: - Cromatografia planar com fase estacionaria liquida vai ser a C. de 
papel, apesar de o suporte ser o papel nunca fica enxuto. 
- CCD( c. em camada delgada) é a mais usada, se divide em CCDP(c. em 
camada delgada preparativa – separa uma substancia da outra “quantitativa”) e 
CCDC(c. em camada delgada comparativa – serve pra compara uma 
substancia com a outra “qualitativa”). 
- Cromatografia em coluna fase móvel liquida ou gasosa, a fase móvel que 
determina o nome da cromatografia de coluna. 
- Quem tiver maior afinidade com a fase móvel desce mais rápido que tiver 
melhor desce mais lenta. Quanto menor a partículas mais eficiente. 
- tipos de FE: Resinas trocadoras de íons – derivados sulfônicos de 
copolímeros do estireno e divinilbenzeno. 
- Cromatografia liquido-liquido é a cromatografia de papel, a celulose é formada 
por unidade de polissacarídeos (glicose). A diferença da celulose e glicogênio é 
as ligações intermoleculares um é beta e outro é alfa. A glicose é um poli-O 
cheio de hidroxila isso atrás água por isso que fica absorvido na celulose, todo 
papel vai ter uma camada de água toda vez que estiver usado o papel como 
suporte solido vai ter uma cromatografia liquido-liquido. Que entra em contato 
com o componente da amostra não é o papel e sim a camada de água logo 
não é uma cromatografia solido-liquido e sim liquido-liquido. Essa 
cromatografia é mais simples e barata. A FM sobe pela ação capilar e a FE 
ficar retido, depois da corrida cromatográfica vai calcular o fator de retenção 
(Rf) que é a distancia percorrida pela substancia da amostra. Pega uma placa 
onde contem a FE e descobrir onde foi parar essa amostra quando a FM for 
subindo vai arrastar ate certo ponto, começa a corrida na FE e o final ate aonde 
a substancia alcançou o ultimo ponto. Rf identifica e separa a substancia e é 
necessário revelar a substancia que muitas vezes não da pra visualizar e os 
reveladores em CCD pode ser não destrutivos luz UV e iodo ou destrutivos. 
Rf = 
 
 
  
 
 
 
Quanto menor o Rf mais polar a substancia mais retido fica maior solubilidade 
pela FE. Se percorre mais, maior afinidade pela FM maior Rf e maior afinidade 
pela FM menos polaré a substancia. ”NO CASO QUE A FE FOR POLAR” se 
for fase reversa muda o raciocínio. 
- Liquido-solido já não vai ser de partição e sim de adsorção 
- Quando tem duas substancia usa solubilidade ou de partição. 
Característica de amostra: 
 Acidez, basicidade, caráter iônico, solubilidade, reatividade com 
adsorvente e solventes. 
 Constituição iônica – ligações duplas, particularmente conjugadas 
aumentam adsorção ( ou seja, vai ficar mais pressa na FE). Compostos 
com pontes de H intramoleculares são menos adsorvidos que seus 
isômeros. Grupos funcionais aumentam afinidade de adsorção. Este 
efeito decresce na ordem: COOH ,-CONH2 , -OH , -NHCOCH3 , -NH2 , -
OCOCH3 , -COCH3 , -NO2 , -OCH3 , -H , -Cl. 
A estrutura química da molécula que lado ela vai ter mais interação, se tiver 
estrutura diferente a solubilidade vai ser diferente. 
Questão de Prova: 
 
 
 
 
Orto Meta 
 
 
 
- Orto não pode mais interagir, pois o grupo estão próximo e forma uma ponte 
intramolecular de H com a FE logo vai embora com FM, já o meta como estão 
distante não permite a ponte intramolecular dos H então esse grupo vai ter 
mais ponto com a FE, se forma mais interação vai ficar mais preso. 
 
- O adsorvente mais usado é a sílica gel vai encontrar em maior parte no 
recheio das colunas, consegue fazer modificações pra tomar mais polar ou 
menos polar. 
- a melhor FM é aquela que melhor se dissolve (SEMELHANTE DISSOLVE 
SEMELHANTES). Quando trabalha com sílica tem que faze ativação 
eliminado a água ai coloca na estufa de 110°C por 60 min. 
 
Ordem crescente da capacidade elutropica (eluir) do solvente: 
1. Éter de petróleo 
2. Hexano 
3. Tetracloreto de carbono 
4. Dissulfeto de carbono 
5. Benzeno 
6. Diclorometano 
7. Clorofórmio 
8. Éter dietilico 
9. Acetato de etila 
10. Ater dipropilico 
11. Propanol 
12. MeOH 
13. Piridina 
14. Água ácido orgânico diluído 
15. Fenol 
- Quanto mais baixa mais polar quanto mais alta menos polar. 
- Uma mistura muito comum é clorofórmio e metanol (+ polar). 
- Se tem um padrão tem como comparar com a substancia (Rf). 
- Se a substancia fica mais presa na sílica vai ser polar, pra fazer se dissolver 
na FM tem que aumentar a polaridade da FM. 
 
2ª Aula: Produtos naturais Bioativos 
FARMACOGNOSIA BIOATIVOS E BIOSSÍNTESE 
 CONCEITO: ciências aplicadas que estuda as características biológicas, 
bioquímicas e econômicas das drogas naturais e seus constituintes. 
Drogas de origem vegetal e animal e seus derivados: extrato tintura, óleo, 
sumo e outros. Estuda as drogas com propriedade terapêuticas, tóxicas, 
os excipientes ou outras drogas de interesse farmacêutico. 
BIOSSINTESE/BIOGÊNESE 
 Ephedra(Efedrina): antiasmático. Suplemento alimentar para perda de peso 
(termogênico),aumenta o problema cardíacos graves,atua na área no 
controle da fome bloqueado os receptores. 
 Ricinus communis(mamona- óleo de ricina): Laxante e purgativo, a partir da 
semente obtém o óleo de ricino. Muito toxico tem que ser preparada 
esquentar bastante pra ser eliminada. 
 Papaver somuiferum(morfina):Analgésico. Extraído da folha da parpola. A 
partir da morfina foi produzida a codeína. 
* a partir de uma substância natural das plantas pode produzir outras 
substâncias 
- Estudo dos processos bioquímicos que levam á formação dos metabolitos 
secundários presentes na planta. 
- A investigação das vias biossintéticas determina a classificação das diversas 
substâncias. 
- 
 Principio ativo 
- Substancia ou conjunto de substancia, quimicamente definidas (conhece a 
estrutura química dela), responsáveis pelo efeito terapêutico da droga. 
 Plantas medicinais 
“Aquele que administrada ao homem ou animal, por qualquer vi e sob qualquer 
forma, exerce alguma espécie de ação farmacológica.” 
- Tem alguma ação farmacológica 
- Classificação 
1.2.1. Plantas medicinais - Fonte de substâncias puras. 
1.2.2. Plantas medicinais – Fonte de substâncias precursoras de outras. 
1.2.3. Plantas medicinais – Obtenção de fitoterápicos. 
1.2.4. Plantas medicinais – Preparo de chás. 
- Isola a substancia da planta no laboratório faz uma alteração química e a 
partir daí a substancia ta pronta. Exemplo o acido salicílico é produzindo pelo 
sabugueiro adiciona o grupo acetil, acetilado ele fica menos polar atravessado 
as barreiras lipofílica mais facilmente. A planta serve como precursora para 
formação de uma nova substancia. 
 Plantas medicinais – Fitoterápicos 
- Resolução de diretoria colegiada – RDC nº 26,de 13 de maio de 2014,define : 
Medicamento obtido empregando-se exclusivamente matérias primas vegetais. 
- NÃO É CONSIDERADO FITOTERAPICOS o medicamento que na sua 
composição, inclua substancia ativas isoladas, sintéticas ou naturais. 
- Caracterizados pelo conhecimento de eficácia e dos riscos de seu uso, pela 
reprodutibilidade e Constancia de sua qualidade(padronizado).Planta in natura 
não é pradonizada. 
- Fitoterápico é um medicamento é caracterizado pela reprodutibilidade 
qualquer época do ano ou qualquer lote vai ter a mesma dose. 
*o chá medicinal não tem eficácia e segurança 
 
 Matéria prima vegetal 
Compreende a planta medicinal, a droga vegetal ou o derivado vegetal. 
 Droga vegetal 
Planta medicinal, ou suas partes que contenham as substâncias, ou classes de 
substância, responsáveis pela ação terapêutica, após processos de coleta, 
estabilização,quando aplicável, e secagem, podendo estar na forma integra, 
rasurada, triturada ou pulverizada. 
 Principio ativo de medicamento fitoterápico 
- Fitocomplexo: Substâncias originadas no metabolismo primário e ou 
secundário vegetal responsáveis, em conjunto, pelos efeitos biológicos de uma 
planta medicinal ou de seus derivados. Uma substância química produzida 
pelas plantas e tem diversas classes. 
- Marcador: Composto ou classe de composto químicos (Ex: 
alcaloides,flavonoides,ácidos graxos,etc.) presentes na matéria prima 
vegetal,preferencialmente tendo correlação com efeito terapêutico,que é 
utilizado como referência no controle da qualidade da matéria prima vegetal e 
do medicamento fitoterápico.Todo fitoterápico é obrigado ter o marcador para 
que possa padronizar. 
 Validação da eficácia e segurança: Levantamento, documentações 
tecnocientificas em publicação, ensaios clínicos. 
 Biossintese/biogênese: Síntese da substancia pelo organismo vivo, vai 
estudar investigação das vias biosintética (o produto de uma reação vira 
substrato para outra reação). 
 Metabólitos primários 
- Produtos do metabolismo geral são amplamente distribuídos nas plantas e 
microrganismos. São compostos elaborados pelas células, básicos para o seu 
metabolismo. 
- Exigências fundamentais das células: Energia, poder redutor e biossintese 
das substancias essenciais para manutenção da vida. 
- Vão produzir substância para manutenção da vida 
 Metabolitos secundários 
- Produtos do metabolismo especial, biossintetisados a partir de metabólitos 
primários. A distribuição desta substância é restrita a certas plantas e 
microorganismo. 
- Aproveita molécula do metabolito primário e produção de substâncias não 
necessariamente relacionadas de forma manutenção de vida. 
- Características: Não são vitais (de forma direta) para as plantas nas maiorias 
das vezes. São expressão da individualidade química e diferem de espécies 
para espécies,tanto no aspecto qualitativo,quanto quantitativo.Geralmente 
produzidos em pequenas quantidades e são fortemente influenciados pelo 
ambiente. 
- A diversidade se encontrada nas plantas é difícil encontrar na espécieanimal. 
- No metabolismo vegetal a planta se alimenta de gás carbônico então ela vai 
pegar o carbono desse gás e vai reduzi através da fotossíntese e vai pegar o C 
e transformar em todas as substancias. No metabolismo primário tem a 
oxidação da glicolise 36 reações pra ocorrer a oxidação. A glicose tem 6C na 
primeira etapa quebra em fósforo glicerato 3C.Produção de energia entra no 
metabolismo primário. 
-No metabólico secundário as plantas vão pegar moléculas soltas produzida no 
metabolismo primário vai fabricar enzimas que vão converter essas moléculas 
reagrupando e rearranjado por substancia necessário pra elas 
 Precursores do metabolito secundários 
1- A partir de Ác. Acético vai ter o acido malânico (Acetil CoA),dar 
origem a.a lisina e ornitina... 
2- A parti Ác. Chiquimico tem principais compostos fenólicos como 
histanina, flavonoides... 
 
 Principais grupos 
1- Alcalóides: Estão ligados ao SNC, Atropina, escopolamina, 
morfina, ópio,cocaína tem ação no SNC ação psicoativa.Proteção quanto o 
inseto dado ate convulsões,pequenas doses já dão principio ativos. 
2 – flavonoides: Concentram-se principalmente nas partes aéreas 
ocorrendo em menos numero nas raízes. Responsável pela coloração das 
cores, atividade antioxidante. 
3 - Grupos de Quinonas: Em função do tipo do ciclo – ligações 
duplas e cetonas conjugadas. ”São bicetonas” vai forma antraquinonas. 
4 - Óleos essenciais: Misturas complexas de substancias orgânicas 
voláteis e odoríferas (essências). 
5 – Taninos: Sustâncias complexas, polifenolicas, ligadas a outros 
componentes aromáticos. Ligado a componente aromáticos, responsável 
por amargou das frutas, utilizado como antiiflamatorio e cicatrizante. 
6 – Heterosídeos cianogênicos: As raízes e folhas possuem glicosídeos 
cianogênicos, super toxica. 
7 – Heterosídeos cardiotônicos: encontram-se nas famílias 
Scophulariaceae (Digitalis).Vão ter efeito cardíacos e tônicos na 
musculatura. 
8 – Lignanas : Polimeros fenilpropânicos.Rigidez da parede celular 
9 – Cumarinas: São Lactonas do acido o-hidroxicinâmico.Anticoagulante 
 
 
 
 
 
 
 
IMPORTANTE! 
 
 
 
3ª Aula: Alcalóides 
- O alcalóide é relacionado com medicamento do sistema nervoso, então as 
drogas sedativa, alucinógenas, abuso, hipnóticas a maior parte delas tem 
alcalóide. São drogas que o próprio uso da planta já vai desencadear um efeito 
principio ativo, um efeito psicotrópico. 
 
 Historia 
- Há mais de 4000 anos a.C 250 plantas incluindo P.somniferum,A.belladona e 
M.officinarum.Os sumerianos já faziam uso de ópio há mais de 4000 anos 
a.C(atual Curdistão),utilizavam a papoula de ópio como planta da alegria,que 
traduzia o contato com os deuses. 
- Na China em 2737 a.C já se conhecia plantas,produziam efeito estimulantes 
tais como E.sinica(Ma-Huang) e M.oficcinarum(mandrágora – cicatrizante e 
dicinógeno).Utilizados desde os primórdios da civilização os alcaloides eram 
empregados tanto para a cura como para a morte. 
- Já na Europa na idade media os cultos praticados por feticeiras e curandeiros 
baseavam-se no consumo de plantas alcalóidicas,tais como 
beladona,meimendro e mandrágora(ricos em alcaloides de núcleo 
tiopânico,alucinógenos).No começo do século XVI,o suíço Theophrastus 
elaborou o láudano,tintura alcoólica do ópio,o produto teria o poder de curar 
diversas doenças e ate de rejuvenescer,tem um efeito anestésico. 
- Chondrondendron tometosum(curare) tem um efeito paralisante da 
musculatura,ou seja, um relaxante muscular.O individuo morre por não 
consegui respirar devido ser um antagonista competitivo da acetilcolina. 
 
 Definição 
- O termo alcalóide é usado para denominar substancias básicas com 
características básicas (alcalinas), dado principalmente pela presença do 
azoto, ou seja, do nitrogênio(N), esse N tem par de elétrons pra ser doado para 
ligação coordenadas e capaz de receber H+. Sempre vai ter o N na molécula 
que vai forma a amina primaria,secundaria,terciarias e quartanárias (vai esta 
carregada positivamente). 
 
 Características gerais 
- Origem sempre vegetal e maior parte deles na forma de sais. 
- Na forma livre o alcalóide não esta ligada com o ânion e são solúveis em 
solventes orgânicos. APOLAR – Se dissolve em solvente Lipofílico. 
- Na forma salina ta ligada com o ânion e são solúveis em água. POLAR – Se 
dissolve em solvente hidrofílico. 
- Possuem átomos de C,H e N.Pode ser oxigenados(são sólidos cristalizáveis e 
inodoro-) e não oxigenados( são líquidos ,voláteis e com odor forte). 
- Pode determinar o ponto de fusão, são metabólitos secundários e deriva de 
aas. 
- Reação de precipitação: a principal é a Dragendorff reagente de iodo 
bismutato vai se ligar com N do alcalóide reduzido coloração amarelada. Na 
reação cromática especificam o núcleo do alcalóide. 
 
 Distribuição 
- Plantas vasculares: angiospermas, principalmente nas dicotiledôneas 
(Lobeliaceae, Papaveracea, Rubiaceae, solanácea, dentre outras). 
- Fungos: Claviceps purpúrea e Amanita muscarea 
- Congumelos : Psylociba cubensis e Psylocica mexicana 
 
 Localização 
- Encontrada em toda partes do vegetal, especialmente, nos tecidos externos 
(tegumento das sementes, cascas dos caules e raízes). 
- Fatores que determinam a quantidade de alcaloides composição do terreno, 
altitude, temperatura, idade da planta, época de coleta. Conteúdo Maximo na 
época da floração. 
- Em raízes sempre vai ter um alcaloide majoritário 
 
 Função 
- Proteção da planta contra insetos e herbívoros em face da sua toxicidade e 
gosto amargo. 
- Defesa contra a invasão de vírus e microrganismo 
- Fatores reguladores do crescimento, metabolismo e reprodução. 
- Parte do processo de desintoxicação: incorporação de aminas e a.a tóxicos, 
processo semelhante à asparagina e glutamina que os organismos animais 
bloqueiam o amoníaco. Acredita-se que alcaloides são formados por 
incorporação de aminas e aas tóxicos para que eles não fiquem livres. 
- Proteção contra irradiação UV,uma vez que em sua maior parte são 
compostos com núcleos aromáticos altamente absorventes desta radiação. 
 
 
 Biossintese de a.a 
 
 
- As modificação do a.a vai dar origem a diversos alcaloides. As reações vão se 
dá principalmente pelo N são as reações dos compostos nitrogenados. 
- Formação de base de Schiff: Vai ter um ataque nucleofilo dentro da carbonila, 
sempre vai encontra a amina N do grupo alcaloide (um par de e— disponível 
para formar a ligação) e carbonila (esta deficiente de e—, ele ta positivado) 
com isso gera a formação de imina (C dupla N). 
 
 
- Reação de Mannich alongamento das cadeias. 
- Depois que formou imina vai ter a reação de Mannich é um ataque por 
carbânion que extremamente estável, reativo, difícil de formar, ele se forma 
porque essa reação é catalisada e ela é extremamente importante tinha um C e 
agora tem dois vai aumentando a cadeia. 
- Reação de descarboxilação é a perda do CO2 e acréscimo do grupo metílico 
(Me),Não encontra acido carboxílico nos alcaloides. 
- As reações de adição de Me e formação de metoxila é catalisadas SAM(S-
adenosilmetionina),todas as reações tem esse suporte para facilitar 
energeticamente a ocorrência dessa reação. 
 
- Transaminação oxidativa é uma reação importante porque transfere o grupo 
nitro de um a.a para outra molécula.Formação de diversos alcaloides. 
 
 
- A tropina é a base dos alcaloides tropânico ex:Cocaína,derivados de 
anestésico locais. 
- Forma uma estrutura biciclica, ou seja,dois ciclo.Aqui ocorre o ataque no 
nucleofilo na imina que foi formada pela base de schiff na reação de mannich apartir daqui vai ter a descarboxilação,acrescenta Me e depois transfere o grupo 
nitro...a novidade só é os rearranjos. 
 
 Extração/Isolamento 
Alcaloide livre Ác.(+) Sal de alcaloide 
 B + H+ ↔ BH+ 
Apolar/Lipofílico Básico (+) Polar/Hidrofílico 
 
 
- Ou é extração ácida ou básica. 
- Se acrescenta mais ácido o sentido da reação vai por produto estimulando a 
formação de sal de alcaloide. 
- Se acrescenta mais base o sentido da reação vai por reagente e aumenta a 
formação alcaloide livres. Dissolve-se em solvente APOLAR – Lipofílico. 
 
Extração com solvente orgânico em meio alcalino: 
 
- Base mais forte desloca a mais fraca, retirado os alcaloides de suas ligações 
naturais com o ácido. 
- Torta o que não quer 
- Vai e volta e cada vez mais vai purificando, vai tirando varias substancias ate 
chegar um momento que só vai restar alcaloide. No final passa pra fase 
orgânica por comodidade, por ser volátil evapora fácil e vai sobrar só alcaloide 
na forma de pó,se coloca na fase aquosa água demora pra evaporar. 
- Esse é o processo de purificação que os traficantes faz para purificar 
cocaína,só que eles não tem clorofórmio tem a disposição gasolina(mistura de 
hidrocarbonetos alifáticos apolares), não tem hidróxido de amônio usa o que 
soda caustica(diabo verde-base forte). 
 
 Extração em meio aquoso acido: 
 
- Se liga ao alcaloide e forma sal 
 Classificação: De acordo com a origem 
- Alcaloide verdadeiro: São derivados de a.a e tem o N no heterociclo 
- Proto-alcaloide: São derivados de a.a, porem o N não esta no heterociclo. 
- Pseudoalcaloide: possuem N no heterociclo, mas não são derivados de a.a 
vem da via ácido chiquinico, derivados do isopreno: terpenos e 
esteroides.Derivados de bases purínicas:Xantinas. 
 
 Núcleo tropânico 
- Biciclico com N na cabeça da ponte. 
-Os principais a hiosciamina,atropina e hioscina.Atropina é a forma 
racêmica(mistura R e S,é muito difícil separar os dois) da hioscina. 
- Hiosciamina é o éster de tropina com o ácido (-)-(S)-trópico 
- Hioscina é a escopolamina e a forma racêmica é atroscina 
- Atividades farmacológicas: Anticolinérgicos impedem a passagem de 
impulsos nervosos. Similaridade estrutural entre muscarina, acetilcolina e 
hiosciamina. Propriedades antagonistas – antiespasmodicos, antissecretórios e 
midriácos, Hioscina (sedativo). 
- Beladona (Atropa belladona – Solanaceae): Usa a semente 
- Datura stramonium: 
- Coca: Folhas de Erythroxylum coca e E. truxillense. Uma das composições da 
cocaína dessecadea o estimulo do SNC. A partir da coca gera anestésico local. 
 Alcalóides Pirrolizidinicos 
- Caracteristicos de certos gêneros de Boraginaceae 
(Heliotropium,Cynoglossum e Symphytum).Compositae(Senecio), 
Leguminosae (Crotalaria). 
- Erva da medicina tradicional para doenças reumáticas, inflamatórias e 
gastrintestinal. 
- Toxidade hepática – O uso prolongado pode levar a danos hepáticos 
- Confrei – Symphytum officinale- tem efeito antiinflamatório, efeitos 
tóxicos. 
- S. jacobaea e S. vulgaris derivado da lagarta da mariposa. 
 
 Alcaloides Piperidinicos 
- Lobelia inflata (Campanulaceae), propriedade farmacológicas: reforça e 
acelera os movimentos respiratórios e exalta a atividade dos centros de 
protuberância do bulbo ate o CO2.Desuso devido ao efeito secundários e 
escassa margem de segurança. 
- Pimenta Preta (pimenta do reino): Frutos de Piper nigrum(Piperaceae), 
condimento pungente devido á piperina(na China alguns derivados 
sintéticos delas são usados como antieplépticos). 
- Tabaco (Nicotiana tabacum) – nicotia. Folhas, inseticida. 
- Propriedades farmacológicas: Interage com os receptores nicotínicos da 
acetilcolina, devido á similaridade estrutural. Atua como estimulante 
(pequenas doses) ou depressor (altas doses) respiratório. 
- Romã: Cascas de Punica granatum(Punicaceae) ,tratamento anti-
helminticos 
 Proto-alcaloide 
- Efedrina: Antiasmático, tóxico, hipotensor, estreitamento dos vasos 
sanguíneos. Suplemento alimentar para perda de peso, problemas 
cardíaco grave. É uma amina simpaticomimética. 
- Peiote: Cacto seco de Lophophora wiliamsii, alicinógeno. 
 
 Benzilsoquinoleina 
- Ópio: Exudato leitoso (látex) obtido da incisão das cápsulas da papoula ( 
Papaver somniferum).analgésico narcótico e no tratamento de tosses. 
 - Curares: Extrato bruto e seco do córtex e talos de Strychnos casteina, S. 
toxifera, S. crevauxii e Chondrondendron tomentosum. 
 Alcaloides do tipo morfina 
- Morfina: Poderoso analgésico e narcótico (dor severa).Produz euforia e 
desinibição,juntamente com náuseas ,vômitos e dependência. 
- Codeína: Também obtida por semi-síntese.Como analgésico,é dez vezes 
mais potente que a morfina e mais segura.Tem boa ação antitussígena. 
- Papaverina: Pequena atividade hipnótica e analgésica. Atividade espamolitica 
(expectorante e antitussígeno) e vasodilatadora (impotência masculina). 
-Propriedade farmacológica compete com acetilcolina pelos receptores 
nicotínicos, bloqueando a transmissão nervosa. Relaxamento muscular 
utilizado em cirurgias. Utilizado para o relaxamento temporário da rigidez 
muscular causada pelo tétano e em convulsões. 
 Alcaloide da Ipeca 
- Derivado das raízes e rizomas secos de Cephaelis ipecacuanha ou C. 
acuminata.A ipeca exibe ações eméticas e expectorantes. 
 Alcaloides derivados do Tripofano – Indolicos Ergot 
- São os esporões secos do fungo Claviceps purpúrea (Clavicipitacease) que 
desenvolvem-se no ovário do centeio, Secale cereale(Gramineae) 
- Ergotamina : anti-enxaqueca 
 
 Alcaloide derivados do triptofano 
- Quina: Consiste das cascas dessecadas caules e raizes da 
Chinchona(Rubiaceae). 
- A chinchona tem sido usada por muitos anos no tratamento da malária 
causada pelo protozoário Plasmodium falciparum. 
- a quina é mais efetiva no tratamento da malária 
 
Metilxantinas 
- Alcaloides púricos: Origem biogenética em bases púricas, adenina e guanina. 
A substância fundamental das bases púricas é a purina. 
- Substancia fundamental = Purina 
- Principais metilxantinas: Cafeína, Teofilina e Teobromina. A diferença desse 
três é a posição do grupo Me. 
- Cafeína: Potencializa ação da droga, pois é vasodilatadora estimula o SNC 
fazendo que a outra droga haja mais rápido. 
1. Os derivados naturais são: Amino-purinas e aminohidroxi-purinas, 
adenina e guanina. São encontrado tanto nos vegetais (chá, lúpulo) 
quanto nos músculos, fígado e urina dos animais. 
2. Hiroxipurinas 
- Hipoxantina: Encontrada em diversas espécies de Gramíneas. 
Quenopodiáceas, Leguminosas, Teáceas, Rubiáceas, composta e 
basidiomicetes. 
-Xantina: Encontrada nas mesmas família e ainda no fígado,cálculos de 
bexiga e urina de vários animais. 
- Ácido úrico (2,6,8-trihidroxipurina) : Produto final do catabolismo dos 
animais.Sendo encontrado em grandes quantidades nos dejetos das 
aves e sáurios.No mamífero é eliminado na urina. 
3. Metil-hidroxi-purinas ou metil-2,6-hidroxi-purinas 
- São encontradas nas formas tautoméricas de lactama e enólica 
(lactima). 
 
 
-São drogas com efeito estimulante as diferenças dela é a potência.