sintese do cloreto de terc butila

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Universidade Federal de
 Ouro Preto 
Experimentos de Química Orgânica: Síntese de Compostos Orgânicos 
(2.3 Síntese do cloreto de t-butila)
Resumo
Neste experimento tem-se a formação do cloreto de terc-butila, por meio da reação do álcool t-butílico e ácido clorídrico , uma reação do tipo SN1, divida em 3 partes, incluindo uma lenta quando se tem a formação do carbocátion, e outra rápida quando acontece a estabilização do carbocátion. 
Experimento 
CUS04
NaHCO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
Mecanismo 
Etapa lenta
Etapa rapida
Resultados e Discussões
O experimento que realizei é um exemplo de reação de substituição nucleofílica de 1o ordem (SN1) onde o grupo hidróxido (OH-) foi substituído pelo íon cloreto (Cl-).
Haletos de alquila terciário como é o caso do cloreto de t-butila, não são reativos em substituições via mecanismo SN2.
Após a agitação formou-se 2 fases devido o cloreto de terc-butila não ser solúvel em meio aquoso.
A caracterização do haleto com nitrato de prata é bem conveniente uma vez que o cloreto é o único haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluída na lavagem da fase orgânica, portanto todo o cloreto presente é oriundo do t-butila, e forma um precipitado branco com a prata de acordo com a reação:
 Ag+ + Cl-  AgCl
Não foi necessário fazer a destilação tendo em vista que essa reação foi positiva observando o precipitado branco floculento que indica a presença dos íons cloretos proveniente de cloreto terc-butila. 
Em diferentes porções do produto (cloreto de terc-butila) foi posta para reagir com alguns solventes, segue abaixo:
Pode-se perceber que todos os solvente independente da sua polaridade são miscíveis em cloreto de terc-butila, ou seja, todos são dissolvidos e formam uma mistura homogenia.
Calculo de rendimento 
C4H10O + HCl → C4H9Cl + H2O
 74.122g/mol 36.46g/mol 92.567g/mol
 20g 82.6g 17.51g
Rendimento Teórico: 
 24.76 g de cloreto de t-butila com relação ao uso de 20g de álcool de t-butila. 
 
Rendimento percentual 
70,71% de rendimento desta reação 
Fontes de erro
• Há possibilidade da reação não ser completa; 
• Ocorrência de reações secundárias concorrentes; 
• A insuficiência de um reagente em relação ao outro; 
• Impurezas dos reagentes utilizados;
 • Lavagem incorreta; 
• Contaminação dos materiais.
Referencias Bibliográficas 
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/APRESENTA%C3%87%C3%95ES%20ANOS%20ANTERIORES%20V%201.5%2011_08_2010/P4_Cloreto%20de%20t-Butila/4%20-%20Preparacao%20do%20Cloreto%20de%20t-Butila%20BAC%202007/4%20-%20G6%20-%20Semin%C3%A1rio%20%2011_09_2007/4-CLOR~2.PDF
Acessado em 25 de julho de 2016
file:///C:/Users/JOAO/Downloads/prep%20do%20cloreto%20de%20terc-butila.pdf
Acessado em 25 de julho de 2016
http://pt.wikihow.com/Calcular-o-Rendimento-Percentual-em-Qu%C3%ADmica
Acessado em 25 de julho de 2016
 SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009