aula de bioquímica - agronomia - lipídeos

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LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS 
Biomolécula insolúvel na água que possui características 
oleosas ou gordurosas 
 
Consiste em um amplo grupo de compostos, em geral, 
solúveis em solventes orgânicos e não solúveis em água 
Lipídios são considerados como fonte de energia de 
reserva (1 g = 9,2 Kcal), constituem inúmeros hormônios 
animais, vitaminas (A,D, E e K). Fazem parte da membrana 
celular. 
 
3 
 
Lipídeos 
• Maior quantidade de reserva energética. 
• A quantidade calórica por molécula de lipídeo 
é maior que nos carboidratos. 
• São constituintes de membranas. 
• Conferem proteção termo-mecânica. 
• Precursores de vitaminas e hormônios. 
4 
 
Lipídeos 
• Lipídeos: classe heterogênea de compostos orgânicos, 
agrupados em função de sua solubilidade. 
– Insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos, 
apresentando anfipatia. 
– Incluem-se neste grupo: 
• Ácidos graxos 
• Acilgliceróis 
• Fosfoacilgliceróis 
• Esfingolipídeos 
• Ceras 
• Vitaminas lipossolúveis 
• Esteróides 
• Icosanóides (Eicosanóides) 
 
 Os ácidos graxos 
são ácidos carboxílicos 
com cadeias 
hidrocarbonatadas de 
comprimento entre 4 e 
36 carbonos 
Ácido 
carboxílico 
polar 
Cadeia 
hidrocarbônica 
apolar 
6 
 
Ácidos Graxos 
• Ácidos carboxílicos de cadeia longa (~12 C). A numeração 
oficial dos C inicia-se a partir do C carboxílico (já na 
nomenclatura ômega, ocorre o inverso). 
• Propriedades: 
– Quanto maior número de insaturações, menor será o P.F. 
• Ác. Esteárico (18C) = 70 ºC 
• Ác. Oléico (18:1; ∆9) = 16 ºC. 
– O número de carbonos, na cadeia do ácido graxo, também influencia 
no ponto de fusão do mesmo (quanto menor a cadeia, mais baixo o 
ponto de fusão). 
• Os lipídeos vegetais têm grande quantidade de ác. graxos 
insaturados. (Líquidos = óleos). 
• Os lipídeos animais têm menor quantidade de ác. graxos 
insaturados na sua constituição. (Sólidos = gorduras) 
 
 NOTAÇÃO DO ÁCIDO GRAXO: 
 
EX: Ácido Octadecanóico (18 : 0) 
INDICA O NÚMERO DE 
CARBONO DA 
MOLÉCULA 
INDICA O NÚMERO DE 
DUPLAS LIGAÇÕES 
CONTIDAS 
 
 
 Ácidos graxos saturados agrupam-se de forma compacta 
, portanto precisam de mais energia para se separar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Ácidos graxos Insaturados uma dupla ligação provoca 
curvatura na cadeia de hidrocarboneto. 
 
 AS DIFERENÇAS NOS PONTO DE FUSÃO SÃO DEVIDO A 
DIFERENTES GRAUS DE EMPACOTAMENTO DAS MOLÉCULAS DE 
ÁCIDOS GRAXOS. 
 SEM DUPLAS LIGAÇÕES PODE EMPACOTAR, NÃO HAVENDO 
DESDOBRAMENTO. POR FICAREM MAIS PRÓXIMOS, HÁ 
INTERAÇÃO – MAIS ENERGIA PRA ROMPER AS LIGAÇÕES. 
ÁTOMOS DE 
CARBONO 
ÁCIDO PONTO DE 
FUSÃO (ºC) 
OCORRÊNCIA 
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS 
8 caprílico 16 manteiga, óleos de coco e babaçu e 
semente de uva 
10 cáprico 32 manteiga, óleo de coco 
12 láurico 44,2 louro, manteiga, óleo de coco 
14 mirístico 53,9 manteiga, óleo de coco e óleo de 
noz moscada 
16 palmítico 63,1 óleos de sementes de soja, 
algodão, oliva, abacate, amendoim, 
milho, manteiga de cacau e 
toucinho 
18 esteárico 69,6 gordura animal, plantas tropicais 
20 araquidíco 76,5 óleo de amendoim 
24 lignocérico 86,0 óleos de amendoim, mostarda, 
gergelim, colza e girassol 
ÁTOMOS DE 
CARBONO 
ÁCIDO PONTO DE 
FUSÃO 
(ºC) 
OCORRÊNCIA 
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS 
18:1(Δ)9 oléico 13,4 gordura animal e 
plantas (azeite) 
18:2(Δ)9,12 linoléico -5 óleos vegetais 
(linhaça) 
18:3(Δ)9,12,15 linolênico -11 óleos de soja, gérmen 
de trigo e linhaça 
18:4(Δ)5,8,11,14 araquidônico -49,5 tecidos nervosos 
TABELA 1: Quantidade (%) de lipídios em alguns alimentos 
 ALIMENTOS FRAÇÃO LIPÍDICA (%) 
CEREAIS: 
Arroz 
Trigo 
Milho 
 
0,6 
1,8 
4,5 
LEGUMINOSAS: 
Feijão 
Soja 
Amendoim 
 
1,3 
18,0 
48,0 
FRUTAS E LEGUMES: 
Abacate 
Maçã 
Cenoura 
Abóbora 
 
16,0 
0,5 
0,3 
0,3 
LÁCTEOS: 
Leite 
 
3,0 
CARNES: 
Suíno 
Bovina magra 
Frango grelhado 
Peixe 
 
33,0 
20,0 
7,2 
1,3 
OVOS: 11,3 
15 
 
Ácidos Graxos 
20:4 
18:3 
18:2 
18:1 
16:1 
20:0 
18:0 
16:0 
14:0 
12:0 
Átomos de C: 
Duplas 
pf 
(°C) 
Nome Comum 
(Ácido...) 
- 49 
- 11 
- 5 
16 
- 0,5 
77 
71 
63 
58 
44 
araquidônico 
linolênico 
linolêico 
oléico 
palmitoleico 
araquídico 
esteárico 
palmítico 
mirístico 
láurico 
S
a
tu
ra
d
o
s
 
In
s
a
tu
ra
d
o
s
 
16 
 
Ácidos Graxos 
• Ácidos Graxos essenciais: Não são biossintetizados pelo 
organismo humano. Devem, portanto, ser obtidos da dieta. 
– Dietenóide = ác. Linoléico (-6) – (18:2; 9,12) 
– Trietenóide = ác. Linolênico (-3) – (18:3; 9,12,15) 
– Tetraetenóide = ác. Araquidônico (-6) – (20:4; 5,8,11,14) 
 
 
912
CH
3
O
OH
91215
CH
3
O
OH
581114
CH
3
O
OH
Linoléico
Linolênico
Araquidônico
17 
 
Acilgliceróis 
• Características: 
– Esterificação do glicerol com 1 ácido graxo (monoacilglicerol), 2 ác. 
graxos (diacilglicerol) ou 3 ác. graxos (triacilglicerol - TAG). 
– Principal reserva energética (TAG, no tecido adiposo) 
– Lipídeos neutros e hidrofóbicos. 
– TAG podem ser simples (mesmo Ác. Graxo) ou mistos (diferentes 
Ác. Graxos) 
C H 
2 
O H 
C H 
2 
O H 
 1,2,3-Propanotriol 
(Glicerol, glicerina) 
+ 
R C O OH 
Ácidos Graxos 
H O C H R ' C O OH 
R ' ' C O OH Triacilglicerol 
Diacilglicerol 
Monoacilglicerol 
18 
Acilgliceróis – Propriedades 
• Hidrólise 
– Enzimática: libera glicerol + AG 
– Ácida: semelhante à enzimática 
– Alcalina: 
• Reação de saponificação (TAG + Base) 
• Sabões: sais de AG 
– Alcalinos = solúveis 
– Alcalino-terrosos = insolúveis 
 
TAG 
C H 2 O - C R 
O 
O 
O 
C H 2 O - C R ' ' 
C H 2 O H 
C H 2 O H 
 1,2,3-Propanotriol 
(Glicerol, glicerina) 
+ 
R C O O - N a + 
Sabão 
H O C H R ' C O - C H R ' C O O - N a + 
R ' ' C O O - N a + 
NaOH 
 
19 
Acilgliceróis – Propriedades 
• Sabões: Solubilidade 
 
 
 
• Sabões solúveis – formação de micelas 
– As micelas são moléculas anfipáticas agregadas. No caso dos 
sabões ou detergentes, elas emulsificam lipídeos. 
 
+ + 
Sabão de Sódio 
(forma micelas em água) 
Sabão de Cálcio 
(insolúvel em água – água dura) 
2 C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O 
- 
N a 
+ 
C a 
2 + 
[ C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O 
- 
] 2 C a 
2 + 
2 N a 
+ 
Micela Bicamada Lipossoma 
Unidades 
individuais em 
forma de cone 
Unidades individuais 
em forma de cilindro 
Cavidade 
aquosa 
Polar 
Apolar 
20 
 
Acilgliceróis - Propriedades 
• Hidrogenação 
• Rancificação 
– Hidrolítica: enzimática ou ácida 
• Alterações de ador e aroma em alimentos 
– Liberação de AGS como: 
» Butanóico 
» Hexanóico (‘capróico’) 
» Octanóico (‘caprílico’) 
» Decanóico (‘cáprico’) 
• Formação de acroleína (aquecimento) 
 
CH
2
CH
C
H
2
OH
OH
OH
CH
CH
CH
2
OKHSO
4
Glicerol Acroleína
 + 2 H2O
21 
Acilgliceróis - Propriedades 
– Rancificação Oxidativa 
• Ocorre em AGMI ou AGPI presentes em TAG, devido à 
ação do O2 
• A reação ocorre preferencialmente no C adjacente ao C 
insaturado. 
• Alteram aroma e sabor em alimentos 
 
 
22 
 
Fosfoacilgliceróis (FAG) 
• Características 
– Sinônimos: fosfolipídeos, fosfoglicerídeos, 
glicerofosfolipídeos, glicerofosfatídeos. 
– Um dos mais abundantes grupos de lipídeos na 
natureza. 
– Álcool = Glicerol-3-fosfato– Compõem membranas celulares (40%-50% 
fosfoacilgliceróis e 50%-60% proteínas). 
– A maioria deriva-se do Ác. Fosfatídico. 
– Os AG mais freqüentes na estrutura dos FAG são o 
palmítico (16:0), esteárico (18:0) e oléico (18:1, 9) 
23 
Fosfoacilgliceróis 
– Desencadeiam informação celular 
– Sofrem ação de fosfolipases, liberando 
precursores de eicosanóides 
• Subclasses 
– Formação de éster fosfórico 
• Lecitinas 
• Cefalinas 
– Formação de éter (C1) 
• Plasmalógenos (50% do tecido cardíaco) 
• Fator ativador de Plaquetas 
24 
 
Fosfoacilgliceróis – Estrutura (s) 
• Ácido fosfatídico 
 
 
 
 
 
– Esterificações posteriores na OH do grupo fosfato 
geram diversas classes de FAG. 
– O grupo fosfato é muito polar, enquanto o restante da 
cadeia exibe apolaridade. 
C H 2 
C H 
C H 2 - O - P - O 
- 
O 
O 
O 
O Glicerol 
Ác. Palmítico 
Ác. Esteárico 
O 
O - 
Fosfato 
ESTERIFICAÇÃO 
25 
 
 Fosfoacilgliceróis – Estruturas 
Continua 
Fosfoacilgliceróis derivados da esterificação do ácido 
Fosfatídico 
Nome e fórmula do ligante Fosfoacilglicerol 
Etanolamina 
+ 
Colina Fosfatidilcolina 
(lecitina) 
Fosfatidiletanolamina 
(cefalina) 
Serina Fosfatidilserina 
N H 3 
+ 
H O C H 2 C H C O O 
- 
H O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 
H O C H 2 C H 2 N H 2 
(cefalina) 
26 
 
 Fosfoacilgliceróis – Estruturas (cont.) 
Inositol Fosfatidilinositol 
H O 
H O 
O H 
O H 
O H 
O H 
H O C H 2 C H C H 2 O H 
Glicerol 
Fosfatidilglicerol 
O H 
Fosfatidilglicerol 
H O C H 2 C H C H 2 O P O C H 2 C H O C R 3 
O H 
O - 
O 
C H 2 O C R 4 
O 
O 
Difosfatidilglicerol 
(cardiolipina) 
27 
Esfingolipídeos 
• Características 
– Componentes de membrana 
– Álcool = esfingosina (4-esfingenina) 
– Derivados da ceramida (amida de AG + NH2 do C2 da 
esfingosina) 
– Caracterizam tecidos em um indivíduo 
• Classes 
– Esfingomielinas 
– Glicoesfingolipídeos 
– Gangliosídeos 
28 
Esfingolipídeos - Estruturas 
O H 
( C H 
2 
) 
1 2 
C H 
3 
H O 
N H 
2 
Esfingosina 
O H 
( C H 
2 
) 
1 2 
C H 
3 
H O 
N H C R 
Ceramida 
(N-acilesfingosina) 
O 
1 
2 
3 
1 
2 
3 
29 
 
 Esfingolipídeos 
• Esfingomielinas 
 
– Podem conter fosfocolina ou 
fosfoetanolamina em C1 (grupo 
cabeça) 
– Semelhantes às fosfatidilcolinas 
– Compõem bainha de mielina 
 
( C H 2 ) 1 2 C H 3 
H O 
N H C R 
Esfingomielina 
O 
O - 
+ 
O 
1 
2 
3 
O P O CH2CH2N(CH3)3 
30 
Esfingolipídeos 
• Glicoesfingolipídeos 
– Apresentam um ou mais carboidratos (mono ou 
oligossacarídeos) ligados à OH do C1 
– Não contêm fosfato 
– Reconhecimento celular 
– Esfingolipídeos Neutros 
– Subdivididos em: 
• Cerebrosídeos: um monossacarídeo ligado 
– Galactose: membranas do SNC 
– Glicose ou outro: membranas fora do SNC 
• Globosídeos: dois ou mais monossacarídeos 
CERAS 
1 ácido graxo de cadeia longa (14 a 36 carbonos) 
+ 
1 álcool de cadeia longa (16 a 22 carbonos) 
 
NOME FONTE USO 
cera de 
abelha 
colméias moldes dentários 
cera de 
carnaúba 
folhas de 
palma 
cera para assoalho, 
polidor de mobília 
cerume cera de ouvido protege o ouvido 
internamente 
lanolina lã (carneiro) base para pomadas, 
xampus e cremes 
CERAS NATURAIS COMUNS 
33 
Ceras 
– Ésteres de AG de cadeia longa e álcool de cadeia 
longa 
– Combustível metabólico para o plancton 
– Muito hidrofóbicas 
– Conferem proteção 
– Usos industriais 
• Cera de abelha 
• Cera de carnaúba 
• Lanolina 
C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O ( C H 2 ) 2 9 C H 3 
O 
Triacontanoilpalmitato 
(cera de abelha) 
C H 3 ( C H 2 ) 3 0 C O ( C H 2 ) 3 3 C H 3 
O 
Cera de Carnaúba 
34 
 
Esteróides 
• Características 
– Núcleo = ciclopentanoperidrofenentreno 
– Funções: 
• Lipídeos estruturais (membrana) 
• Precursores metabólicos 
– Colesterol 
– Ácidos e Sais biliares 
– Vitamina D 
– Hormônios 
H
CH3
H
H
CH3
H
1
2
3
4
10
5
6
7
9
8
12
11
13
14 15
16
17
A B
C D
35 
Esteróides 
• Esteróis 
– Esteróides hidroxilados na posição 3 e com cadeia 
lateral em C17 
– Anfipáticos 
– Exemplos: 
• Lanosterol 
• Estigmasterol 
• Colesterol 
• Ácidos e Sais biliares 
• Vitamina D 
36 
Esteróides 
• Colesterol 
– Origem: 
• Alimentos (animal) 
– Componente de membrana (rigidez) 
– Precursor de sais biliares, hormônios e vit. D 
– Compõe lipoproteínas 
• VLDL 
• LDL 
• HDL 
OH
1
2
3
4
10
5
6
7
9
8
12
11
13
14 15
16
17
A B
C D
Colesterol 
37 
Esteróides - Colesterol 
– Esterificação eleva hidrofobicidade 
(armazenamento e transporte) 
38 
Esteróides - Colesterol 
39 
Esteróides - Transporte de lipídeos 
São lipídios estruturais presentes na membrana 
da maioria das células eucarióticas. É composto 
por um núcleo esteróide caracterizado por 
quatro anéis carbônicos fundidos. 
Eles atuam também como 
Hormônios sexuais e, nos 
humanos, são secretados 
pelas gônadas, córtex adrenal 
e pela placenta. 
Esteróides 
Progesterona 
Testosterona 
O
H
OH
H H
O
H
H H
O
Esteróides 
Um dos esteróides mais 
importantes o colesterol. 
Está presente nos tecidos 
de todos os animais. 
Além de outras funções, 
faz parte da estrutura das 
membranas celulares. 
HO
H
H H
H
H
Colesterol 
Arteriosclerose 
1- ESTERÓIDES 
Lipídios derivados do hidrocarboneto 
tetracíclico ciclopentano 
peridrofenantreno. 
Não possuem ácido graxo e nem glicerol. 
COLESTEROL, VITAMINA D e HORMÔNIOS 
ESTROGÊNICOS 
Classes de lipoproteínas: 
Quilomicrons (QM) Mais volumosas. Formadas por triglicerídeos da dieta, 
que são transportados desde o intestino delgado até a 
circulação geral 
Lipoproteínas de Baixa Densidade 
(LDL) 
Transportam o colesterol que será empregado pelas 
células do organismo. Acumulam-se nas paredes dos 
vasos sanguíneos  lesões endoteliais 
Lipoproteínas de Muito Baixa 
Densidade (VLDL) 
Similares aos QM, porém de menor volume. São 
produzidas no fígado e, em menor quantidade, no 
intestino.Removem os triglicerídeos endógenos do 
fígado, evitando assim sua acumulação 
Lipoproteínas de Alta Densidade 
(HDL) 
Fator de proteção aterogênico, já que eliminam o 
colesterol plasmático excedente. Níveis elevados são 
benéficos ao organismo 
Lipoproteínas de Densidade 
Intermediária (IDL) 
São resíduos de VLDL. Se originam na conversão: 
VLDL  LDL, mediada pela enzima lipoproteína 
lipase, que remove triglicerídeos 
Esteróides – Sais Biliares 
– Síntese: 
• No fígado: Colesterol ··> Ácidos biliares 
• Na vesícula biliar: Ácidos biliares ··> Sais 
 
– Função: 
• Emulsificação de lipídeos (detergentes) 
• Favorece absorção 
• Favorece ação de lipases 
– Cálculo biliar: Sais + Ca2+ 
Esteróides – Sais Biliares 
Ácido cólico Ácido desoxicólico 
C
O
N
H
C
H
2
C
H
2
SO
3
OH
OHOH
-
Ácido taurocólico 
C
O
OH
OH Ácido litocólico 
Ácidos Biliares 
Esteróides – Vitamina D 
 
– Vitamina D (ativa; 1,25-diidroxicolecalciferol ou 
calcitriol) 
– Colecalciferol (Vitamina D3) 
– Ergosterol ··> Ergocalciferol (Pró-vitamina D2) 
– Função hormonal (regulação Ca2+ e PO4
3-) 
• Efeito primário: captação de Ca2+ (intestino) 
• Efeito secundário: remoção de Ca2+ (ossos) 
– Carência ··> Raquitismo– Hipervitaminose ··> má formação óssea 
– Radiação UV participa da síntese 
52 
Esteróides – Síntese de Vitamina D 
Colecalciferol 
(Vitamina D3) 
Colesterol 
H O 
7-Desidrocolesterol 
H O 
UV 
oxidação H O 
(Continua) 
53 
Esteróides – Síntese de Vitamina D 
Colecalciferol 
(Vitamina D3) 
25-Hidroxi- 
colecalciferol 
O H 
O H 
1, 25-Dihidroxi- 
colecalciferol 
(Calcitriol) 
Fígado 
Rins 
O 2 
O 2 
H O 
H O 
O H H O 
1 
25 
 
Esteróides – Hormônios 
• Derivados oxidados dos esteróis 
– Não há cadeia alquila em C17 
– Carbonila em C3 
• Altamente específicos 
• Regulam expressão gênica 
• Principais: 
– Sexuais 
– Córtex da supra-renal 
Esteróides – Hormônios 
• Andrógenos 
– Hormônios sexuais masculinos 
– Sintetizados nos testículos 
– Desenvolvimento de caracteres sexuais 
secundários masculinos 
Androsterona Testosterona 
O 
H 
OH 
H 
H 3 C H 
H 
H 3 C H 3 C 
H 
H H 3 C 
H 
O 
HO 
 
Esteróides – Hormônios 
• Estrógenos 
– Hormônios sexuais femininos 
– Sintetizados nos ovários e placenta 
– Desenvolvimento de caracteres sexuais secundários femininos e 
regulação do ciclo menstrual 
– Análogos sintéticos de progesterona são utilizados como 
anticoncepcionais e indutores de ovulação 
Progesterona -Estradiol 
H 3 C 
H 
H H 3 C 
H 
C = O 
H 
O 
C H 3 
O H 
H O 
H 
H 
H 
H 3 C 
Esteróides – Hormônios 
• Adrenocorticotrópicos 
– Mineralocorticóides 
• Aldosterona (SRAA) --> excreção de Na 
– Glicocorticóides 
• Cortisol 
• Corticosterona 
 
 
Regulam metabolismo de glicose, atuam 
como antiinflamatórios e antialérgicos 
O
CH
3
OH
C
O
H
C O
CH
2
OH
Aldosterona
O
CH
3
OH
CH
3
C O
CH
2
OH
OH
Cortisol
58 
Terpenos 
• Grupo de substâncias que têm como precursor comum o 
isopreno 
• Monoterpeno: constitui-se de 2 unidades de isopreno (ex.: 
citronelol, limoneno) 
• Esqualeno = triterpeno (6 unidades isoprênicas) 
• Vitaminas A, E e K 
• Ubiquinona 
Terpenóides 
CH
2
C
C
H
CH
2
CH
3
Isopreno
(2-metil-buta-1,3-dieno)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Esqualeno
59 
 
Vitaminas 
• Quanto à solubilidade: 
– Lipossolúveis: funções variadas 
– Hidrossolúveis: coenzimas 
A (Retinol) 
D (Calcitriol) 
E (α-Tocoferol) 
K (Menadiona) 
B1 (Tiamina) 
B2 (Riboflavina) 
B3 (Niacina) 
B5 (Ác. Pantotênico) 
B6 (Piridoxina) 
B9 (Ácido fólico) 
B12 (Cobalamina) 
H (Biotina) 
C (Ác. Ascórbico) 
60 
 
Vitamina A 
• O retinol é formado em tecidos animais 
• Nos vegetais há pró-vitaminas A, derivadas 
dos carotenos 
• A clivagem enzimática do -caroteno, seguida 
de redução, gera duas moléculas de Retinol 
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH2 OH
Retinol (Vit. A ativa) 
61 
 
Vitamina A 
Sítio de 
clivagem 
 - Caroteno 
Clivagem enzimática (intestino e fígado) 
e redução (fígado) 
C H 3 
C H 3 
C H 3 
C H 3 C H 3 
C H 3 C H 3 
C H 3 
C H 3 
H 3 C 
H 3 C 
C H 3 
C H 3 
C H 3 C H 3 
C H 2 O H 
Vitamina A 
2 
62 
 
Vitamina A 
• Participa da formação da visão nos bastonetes da retina (claro 
e escuro) 
– Neste caso, a forma ativa é o retinal (aldeído) 
– Retinal forma uma imina com um grupo NH2 da proteína opsina 
--> rodopsina 
– O primeiro evento da visão nos bastonetes é a formação do 
isômero 11-trans a partir o 11-cis na rodopsina, evento 
catalisado pela luz. 
• O ácido retinóico (todo-trans e 9-cis) está relacionado com a 
transcrição de genes 
• Retinol e Ác. Retinóico estão associados ao crescimento e 
imunidade 
63 
 
Vitamina A - Rodopsina 
C H 3 
C H 3 
C H 3 
C H 3 C H 3 
C H = N 
11 
12 
C H 3 
C H 3 
C H 3 
H 3 C 
C H 3 
C H = N - Opsina 
11 
12 
11-cis-Retinal 
Luz 
Todo-trans-Retinal 
- Opsina 
64 
Vitamina A 
• Carência 
– Xeroftalmia 
– Deficiência no crescimento 
• Hipervitaminose 
– Formas ativas da vitamina 
– Gestacional --> teratogenia 
– Derivados sintéticos (isotretinoína) devem ser evitados durante a 
gravidez 
• Fontes 
– Óleo de fígado de bacalhau (1350 mcg/colher de chá); manteiga (95 
mcg/colher de mesa); ovo (89 mcg) 
– Espinafre (472 mcg ERA/50g) 
– IDR: 900 mcg/dia (3000 UI) para homens e 700 mcg (2333 UI) para 
mulheres (adultos). 
65 
 
Vitamina E 
• O termo engloba diversas estruturas semelhantes: 
tocoferóis e tocotrienóis 
• O mais ativo é o -tocoferol 
• Funções: 
– Atua como antioxidante, impedindo a formação seqüencial de ERO 
e ERN (radicais livres) 
– Associada à formação de células sexuais masculinas 
– Favorece a ação da vitamina A 
4 unidades isoprênicas até o anel H 3 C 
H 3 C 
H 3 C 
C H 3 
O H 
O 
C H 3 C H 3 
C H 3 
C H 3 
Vitamina E (α-tocoferol) 
66 
Vitamina E 
• Carência 
– Rara, podendo levar a distúrbios neuromusculares 
– “Infertilidade” 
• Hipervitaminose 
– “Hemorragias” 
• Fontes 
– Óleos vegetais em geral: girassol (5,6 mg/colher de sopa), azeite 
e milho (1,9 mg/cs), soja (1,2 mg/cs) 
– Amendoim (2,9 mg/30g) 
– Gérmen de trigo 
– IDR: 15 mg (22,5 UI) para adultos. 
67 
 
Vitamina K 
• Várias estruturas 
– Vitamina K1 (filoquinona): vegetais 
– Vitamina K2 (Menaquinona): microbiota TGI 
– Vitamina K3 (Menadiona): sintética (pode ser convertida em K2 no 
TGI) 
• Função: participa da cascata da coagulação 
 
O 
O 
C H 3 
Unidades de isopreno 
2 
Vitamina K1 (filoquinona) 
O 
O 
C H 3 
Vitamina K3 
(Menadiona) 
O 
O 
CH3 
6 a 10 
Vitamina K2 (Menaquinona) 
68 
 
Vitamina K 
C H 2 - C H 
C O O - 
Vitamina K 
C O 2 
H 
C H 2 - C H 
C O O - 
C O O - 
Cadeia lateral de Glu 
na estrutura da Protrombina 
Carboxilação da cadeia 
lateral do Glu 
C a 2 + 
C H 2 - C H 
C 
C 
O 
O 
C a 
O 
O 
Ligação do Ca2+ ao Glu, 
iniciando a cascata de coagulação 
69 
Vitamina K 
• Carência 
– Rara (associada ao uso de antibióticos e má nutrição) 
– Dificuldade na coagulação e hemorragias 
• Hipervitaminose 
– Injetável: lesão hepática e anemia hemolítica. 
• Fontes 
– Vegetais verdes: brócolis (420 mcg/50g), salsinha (325 
mcg/50g), acelga (300 mcg/50g), alface (120 mcg/50g) 
– IDR: 120 mcg (homens) e 90 mcg (mulheres). 
70 
Icosanóides (Eicosanóides) 
• Derivados do ác. Araquidônico (20:4, 
5,8,11,14), que gera o Ác. Prostanóico. 
• Hormônios parácrinos. 
• Funções gerais: 
– Reprodução 
– Inflamação e dor 
– Secreção de suco gástrico... 
• Classes: 
– Prostaglandinas 
– Tromboxanos 
– Leucotrienos 
Ácido Prostanóico 
19 
20 18 
17 
16 
15 
14 
13 
7 
8 
9 
10 
11 12 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
C O O H 
8
11
5
14
CH
3
20
COOH
Ácido Araquidônico
71 
Icosanóides (Eicosanóides) 
72 
 
Prostaglandinas (PG) 
• Não são armazenadas no tecido na forma 
funcional. 
• São sintetizadas a partir de ác. Graxos 
poliinsaturados localizados na membrana 
como resposta fisiológica. 
8
11
5
14
CH
3
20
COOH
Ácido Araquidônico
73 
 
Prostaglandinas (PG) 
– Algumas PGs derivadas do ácido araquidônico: 
8
11
5
14
CH
3
20
COOH
Ácido AraquidônicoÁcido Prostanóico 
19 
20 18 
17 
16 
15 
14 
13 
7 
8 
9 
10 
11 12 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
C O O H 
H O 
C O O H 
H O 
O 
PGE 2 
PGF 2  
H O 
C O O H 
H OH O 
74 
 
Prostaglandinas (PG) 
– Misoprostol: análogo da PGE1 empregado na 
prevenção de ulcerações causadas por AINES. 
Misoprostol
COOCH3
HO
O
HO
CH3
HO HHO
O
COOH
PGE1
15
16
16
15
75 
 
Leucotrienos 
– Derivados do ácido arquidônico. 
– Encontrados nos leucócitos. 
– Atuam na constrição de músculos lisos (em 
especial nos pulmões). 
– Prednisona (antiasmático): inibe a síntese de 
leucotrienos. 
L-cysteine 
Leucotrieno C 
(Sintetizado em 
processos alérgicos) 
N H 3 
+ 
H S 
H O H 
C O O H 
C H 2 C H 2 C O O 
- 
76 
 
Tromboxanos 
– Derivados do ácido arquidônico 
– Sntetizados na plaquetas (trombócitos) 
– Contêm anel de 6 membros no qual há um grupo 
éter de 4 membros. 
– Induzem a agregação plaquetária e contração de 
músculos lisos. 
Tromboxano A 2 
C O O H O 
O H 
O 
H 
H