1ª Lista de exercícios de Química Orgânica I

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1a Lista de exercícios de Química Orgânica I (IQO-124)
Prof. Claudio Mota
Quando brometo de t-butila reage com uma mistura de metanol e água, a velocidade da reação, medida em função da diminuição da concentração do brometo de t-butila, aumenta com o percentual de água na mistura. Explique este fato e proponha um mecanismo para a reação. Mostre, ainda, quais os produtos de substituição e de eliminação formados. Desenhe um gráfico da superfície de energia potencial – energia contra coordenadas da reação – do mecanismo proposto (OBS: constante dielétrica da água = 80 e do metanol = 33).
Por irradiação com luz ultravioleta o hipoclorito de t-butila (t-BuOCl) reage com alcanos (R-H) para formar cloretos de alquila (R-Cl) e álcool t-butílico (t-BuOH) em quantidades equimolares. Descreva todos os passos para um mecanismo reacional provável para esta reação.
José, Manuel e Pedro, 3 estudantes de química, precisam preparar o R-2-butanol. José reagiu o R-2-bromo-butano com solução aquosa de hidróxido de sódio. Manuel fez a mesma reação, porém partindo do S-2-bromo-butano. Já Pedro reagiu o mesmo halogeneto que José com água destilada. Qual dos 3 estudantes logrou melhor êxito em sua experiência e por que? Indique o produto principal dos outros dois estudantes.
O cloreto de mentila reage com etóxido de sódio em etanol (condições E2) para dar o 2-menteno como único produto. Por outro lado, o cloreto de neomentila reage, nas mesmas condições reacionais, para dar uma mistura de 75% do 3-menteno e 25% do 2-menteno. A velocidade de eliminação do cloreto de neomentila é 200 vezes maior que a velocidade de reação do cloreto de mentila. Como você explicaria estes resultados?
Mostre as estruturas dos produtos A até G nas reações abaixo:
cloreto de t-butila + Mg ( A + D2O ( B
etanol + Na ( C + brometo de isopropila ( D
dimetil-1-propanol + ácido sulfúrico ( E
propano + Br2 ( F (principal)
n-butanol + dicromato de potássio ( G
Escreva um mecanismo razoável para a seguinte reação:
A cloração do n-pentano com Cl2 na presença de luz ultravioleta fornece uma mistura racêmica do 2-cloro-pentano. Sabendo que a cloração de alcanos se passa via radicais livres, qual a estrutura mais provável do radical 2-pentila, que explica a formação da mistura racêmica? Diga ainda, que outros produtos você esperaria da cloração do n-pentano.
 
Indique se as reações abaixo podem ser classificadas como ácido-base, dando a classificação (Bronsted ou Lewis) e mostrando os ácidos e bases, respectivamente. (2,0 pontos).
Escreva os produtos das reações abaixo, indicando quando for o caso o produto principal.
10) Partindo de alcoóis de até 4 átomos de carbono, óxido de etileno e quaisquer reagentes inorgânicos proponha uma síntese eficiente para os seguintes compostos:
a) 1-bromo-3,3-dimetil-butano b) ácido-4-metil-hexanóico c) ácido hexanóico 
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