06 fqo Acidos e Bases Prof. Aline
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grandes 
mudanças no pKa.
Átomo altamente carregado (+)
Efeitos Indutivos
Causam mudanças 
menores, a não ser 
que haja somatório de 
Efeitos Indutivos.
Efeitos menos pronunciados
40 20 10 5 0
HCl
HBr
HR
Ácidos fracos
CLASSIFICAÇÃO DE ÁCIDOS FRACOS E FORTES CLASSIFICAÇÃO DE ÁCIDOS FRACOS E FORTES 
DE ACORDO COM O GRUPO FUNCIONAL DE ACORDO COM O GRUPO FUNCIONAL 
pKa
OH
R C CH3
O
Ácidos fortes
Di e tri nitro 
fenóis
HIR CH3 C C
HH
R \ufffdH2
H2SO4
HClO4
H\ufffdO3
ácidos 
inorgânicos
ácidos 
carboxílicos
fenóis
\u3b2-dicetonas
álcoois
cetonas
amidas
alquinos
alquenos
aminas
alcanos
C C HR
R
O
CH2 R
O
R C
O
OH
R C \ufffdH2
O
R OH
Di e tri nitro 
fenóis
Bases Bases \u2013\u2013 Definição de KDefinição de Kbb
B: + H2O BH+ + OH-
K = 
[BH+] [OH-]
A constante Kb define força de uma base.
pKb = - log Kb
Kb = 
[BH+] [OH-]
[B:] 
Contudo, o Kb de uma base não é muito usada.
Ao contrário, o Ka sempre será encontrado na literatura.
BH+ + H2O B: + H3O+
Ka =
[B:] [H3O+]
[BH+]
O Ka de uma base é o Ka de seu ácido conjugado BH+
Bases Bases \u2013\u2013 Definição de KDefinição de Kbb
ou pKa + pKb = 14
Ka = [BH+]
KaKb = Kw = 10 -14
pKa = - log Ka
As seguintes relações permitem converter um
Kb ou um pKb no correspondente valor de Ka or pKa.
Em água, subtráia o pKEm água, subtráia o pKEm água, subtráia o pKEm água, subtráia o pKaaaa de 14 para ter o pKde 14 para ter o pKde 14 para ter o pKde 14 para ter o pKbbbb....
Um valor pequeno de pKa significa que B é uma base fraca. 
Se BH+ é um ácido forte, então B é uma base fraca
O que o pKO que o pKaa de uma base significa ?de uma base significa ?
Um valor grande de pKa significa que B é uma base forte.
Se BH+ é um ácido fraco, então B é uma base forte
Em contrapartida \u2026. 
pKb pequeno = base forte
pKb grande = base fraca
Bases e seus Ácidos ConjugadosBases e seus Ácidos Conjugados
\u2022O ácido conjugado de uma base fraca será um ácido forte.
\u2022Qualquer efeito que retire densidade eletrônica, torna a molécula menos 
básica
base fraca = ácido conjugado forte
base forte = ácido conjugado fracobase forte = ácido conjugado fraco
Bases muito fortes normalmente tem uma carga negativa.
Bases fracas são normalmente moléculas neutras com um 
Par de elétrons não ligantes.
\u2022O ácido conjugado de uma base forte será um ácido fraco.
\u2022Qualquer substituinte que doe densidade eletrônica, torna a molécula mais 
básica
\ufffdH3
\ufffdHCH3
\ufffdH2CH3
4.75 9.25
3.34 10.66
3.27 10.73
pKb pKa
Valores de pKValores de pKaa e pKe pKbb para algumas aminas simplespara algumas aminas simples
Aumenta a força 
da base
pKa é maior
Do ácido conjugado
Grupo doador 
de elétrons
..
..
..
\ufffdHCH3
CH3
CH3 \ufffd
CH3
CH3
3.27 10.73
4.19 9.81
Trimetilamina está
fora da tendência.
Provavelmente um 
efeito estéreo ou de 
solvatação.
pKb é menor
:
2.73
2.88
9.37
Diminue a
basicidade
pKb
sp3
Algumas aminas cíclicasAlgumas aminas cíclicas
pirrolidina
piperidina
anilina
\ufffd H
\ufffd H
\ufffdH
..
..
..
9.37
8.75
14.27
sp2
O par de elétrons não está 
envolvido com a ressonância
sp2
O par de elétrons está 
envolvido com a ressonância
anilina
piridina
pirrol
\ufffd
\ufffd H
\ufffdH2
..
:
O par de elétrons responsável 
pela basicidade faz parte do 
sistema em ressonância ( está 
em um orbital p puro).
PIRIDINAPIRIDINA
pKb 8.75
Base 
fraca
pKa 5.25
PIRROLPIRROL
pKb 14.27
Base 
forte
pKa -0.27
O par de elétrons responsável 
pela basicidade não faz parte 
do sistema em ressonância 
(está em um orbital híbrido sp2).
Anilina e a ressonância do par de elétrons Anilina e a ressonância do par de elétrons 
não ligantes do nitrogênio.não ligantes do nitrogênio.
B:R
- Grupos doadores de elétrons
Aumentam a basicidade.
ResumoResumo
BASE FORTE
B:R
-
BASE FRACA
Grupos retiradores de elétrons
Diminuem a basicidade.