07 fqo hidrocarbonetos Prof. Aline
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07 fqo hidrocarbonetos Prof. Aline


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na forma de Hg + AcO2
-
Hidroboração-Oxidação: Preparação de Álcoois a partir de Alcenos
Adição sin 
Anti-Markovnikov
mais 
impedido
menos 
impedido
1º equiv.
2º equiv. 3º equiv.
triaquilborano
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39
Mecanismo da Hidroboração
Adição sin 
1ª Etapa: Boronação
Uma visão dos orbitais:
Álcool menos
substituído
(Anti-Markovnikov)
Álcool menos
substituído
(Anti-Markovnikov)
2ª Etapa: Desboronação (oxidação)
Mecanismo da Hidroboração (cont.)
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Hidroboração do metilciclopenteno dá o produto anti-Markovnikov
com adição sin dos elementos da água
Resumo dos métodos de hidratação de alcenos:
» Adição de água/catalisada por ácidos: Markovnikov/rearranjos
» Oximercuração-desmercuração: adição Markovnikov/evita-se rearranjos
» Hidroboração-oxidação: adição anti-Markovnikov e sin
Outras reações de Alcenos e Alcinos
Oxidação de Alcenos: 1,2-Dihidroxilação sin
Alcenos quando tratados com OsO4 (tetróxido de ósmio) ou KMnO4
fornecem 1,2 diols (glicóis)
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Clivagem Oxidativa (Permanganato)
Como descobrir a 
estrutura de composto 
desconhecido?
Clivagem Oxidativa (Ozonólise)
2 compostos carbonílicosozonídeo
ozônio
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A reação de alcinos com ozônio ou permanganato de potássio básico, 
levam à clivagem oxidativa para fornecer compostos carbonílicos.
Clivagem Oxidativa de Alcinos
Epoxidação de Alcenos: Epóxidos ou Oxiranas
peroxiácido
epóxido
Óxido de propileno ou 
1,2-Epoxipropano
Óxido de etileno 
ou 1,2-Epoxietano
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R H
R H
O
H
O
C
O
R. .
. . O
R
R
H
H
O
C
OH
R
epóxido
ESTEREOESPECÍFICA
ambas as ligações com 
oxigênio são formadas ao
mesmo tempo (concertadas)
HR
R H
HR
R H
O
HR
H R
HR
H R
O
RCO3H RCO3H
cis cis trans trans
Mecanismo da epoxidação:
ProdutosProdutos derivadosderivados
de de alcenosalcenos com com apeloapelo
comercialcomercial
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\u2022Polietileno de Alta Densidade (PEAD)
\u2022Polietileno de Baixa Densidade (PEBD)
\u2022Cloreto de Polivinila (PVC): Instalação de encanamentos;
filmes transparentes para empacotamento de carne
\u2022Polipropileno: Utensílios de cozinha; fibras; instrumentos
\u2022Poliestireno/Estireno: Embalagens; recipientes descartáveis
para alimentos; isolantes
CURIOSIDADE 
POLÍMEROS DE 
ADIÇÃO
Polímeros de adição
n A (A)n
muitos (n)
monômeros
polímero
+ + +
+++
+++
linear
ramificado
A A A A A A A A
monômeros polímero
etileno (eteno)
polietileno
propileno (propeno)
polipropileno
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CopolímerosCopolímeros
Formados pela combinação de dois diferentes monômeros
A B A B A B A B+ + +
Boracha estireno-butadieno
(SBR)
estireno
butadieno