08 fqo aromaticos Prof. Aline
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FRACO
Cl
2
Cl
Cl
+
Adição eletrofílica
sem catalisadorProntamente doa elétrons 
para um eletrófilo.
Base mais
forte
Cl
2
FeCl
3
Cl
ClH+ +
Substituição eletrofílica
aromátlca (SEA)
catalisador
Doação de elétrons interromperia 
a ressonância do anel (36 
kcal/mol).
Adição eletrofílica
para um eletrófilo.
Base mais
fraca
Reatividade: Adição x Substituição
Alquenos formam produtos de adição à ligação dupla
O benzeno forma produto de substituição eletrofílica
Porque acontecem as reações de Substituição 
Eletrofílicas em Substâncias Aromáticas (SEA)?
E
n
e
r
g
i
a
 
L
i
v
r
e
produto de adição
Coordenada de reação
E
n
e
r
g
i
a
 
L
i
v
r
e
produto de substituição
Resposta: O produto de adição perde a 
estabilização provida pela aromaticidade.
Como acontecem as reações de Substituição Eletrofílicas
em Substâncias Aromáticas (SEA)?
O intermediário catiônico é 
estabilizado por ressonância
Isso promove a estabilização dos 
Estados de Transição!!!
Como acontece a reação de Bromação em 
Substâncias Aromáticas?
O catalisador FeBr3 é regenerado na 
última etapa do mecanismo
Como acontece a reação de Nitração em 
Substâncias Aromáticas?
Ácido 
Nítrico
Ácido 
Sulfúrico
Íon 
NitrônioNítrico Sulfúrico Nitrônio
Como acontece a reação de Sulfonação em 
Substâncias Aromáticas?
Formação do 
Carbocátion
Como acontece a reação de Alquilação de 
Substâncias Aromáticas 
(Alquilação de Friedel-Crafts)?
Carbocátion
Como acontece a reação de Acilação de 
Substâncias Aromáticas 
(Acilação de Friedel-Crafts)?
Cátion acílio
Acilação de Friedel-Crafts é uma solução para o 
problema de rearranjos nas alquilações.
Redução de 
Clemmensen
Redução de 
Wolff-Kishner
Clemmensen