apostila de quimica organica Thiago Viana
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apostila de quimica organica Thiago Viana


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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
Núcleo de Educação Aberta e a Distância
Sandro JoSé Greco
Valdemar lacerda Jún ior
Vitória
2010
Química Orgânica I
LDI coordenação
Heliana Pacheco, Hugo Cristo e
José Otavio Lobo Name
Gerência
Isabela Avancini
Ilustração 
André Wandenkolken, Lidiane Cordeiro e
Vitor Bergami Victor
Capa
Lidiane Cordeiro e Weberth Freitas
Editoração
Samira Bolonha Gomes, Thiago Dutra e
Weberth Freitas
Impressão
Gráfica e Editora GM
Presidente da República
Luiz Inácio Lula da Silva
Ministro da Educação
Fernando Haddad
Universidade Aberta do Brasil
Celso Costa
 
Universidade Federal do Espírito Santo
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Coordenador Adjunto UAB
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Coordenador do Curso de Licenciatura em 
Química na Modalidade à Distância
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Dados Internacionais de Catalogação-na-publicação (CIP)
(Biblioteca Central da Universidade Federal do Espírito Santo, ES, Brasil)
_____________________________________________________________
 
Greco, Sandro José.
 Química orgânica I / Sandro José Greco, Valdemar Lacerda 
Júnior. - Vitória, ES : Universidade Federal do Espírito Santo, Núcleo
de Educação Aberta e a Distância, 2010.40 p. 
 190 p. : il.
ISBN:
1. Química orgânica. I. Lacerda Júnior, Valdemar. II. Título.
CDU: 547
G791q
Apresentação 4
Módulo I 
Aula I 8 
Aula II 29 
Aula III 49 
Aula IV 89
Módulo II 
Aula I 116 
Aula II 151
Sumário
6
Apresentação
Um Breve Histórico da Química Orgânica
A associação humana com a química orgânica origina-se em tempos remotos, antes de Cristo. 
Anterior ao surgimento do termo química orgânica as pessoas tinham contato com materiais 
orgânicos, seus usos e suas transformações. Sabões eram produzidos a partir de gordura 
animal e óleos de plantas. O açúcar cristalino sucrose obtido a partir da cana-de-açúcar e 
os extratos de plantas usados como aromatizantes e perfumes eram artigos valiosos para os 
nossos ancestrais.
Alguns corantes eram usados para tingir as roupas da alta sociedade, tais como o material 
de cor violeta, \u201ctyrian\u201d, conhecido como violeta real e o ácido carmínico (vermelho escuro), 
esse último obtido pela trituração de pequenos insetos (Coccus cacti L.). Egípcios antigos 
também usavam o índigo para tingir tecidos.
Venenos, também eram conhecidos, por exemplo, coniina obtido da árvore Conium macula-
tum (gênero da Tsuga, família das pináceas) foi tomado por Sócrates quando ele foi senten-
ciado à morte.
Outra toxina, estruturalmente mais complexa, como a atropina era obtida a partir da planta 
conhecida como beladona. Apesar de ser altamente tóxica em grandes quantidades, a atro-
pina é usada, até hoje, em pequenas quantidades para dilatar as pupilas e como um antico-
linérgico (bloqueia a ação do neurotransmissor acetilcolina).
N
N
Br
Br
H
HO
O
HO
HO
CH3 OH
OH
OH
O
O
O
O
OH
OH
OHHO
N
N
H
HO
O
VIOLETA REAL \u201cTYRIAN\u201d ÍNDIGO ÁCIDO CARMÍNICO
N
H
CONIINA
7 
Entretanto, a classificação dos compostos teve início a partir de 1700 com o estudo pio-
neiro de Carl Wilhelm Scheele isolando compostos orgânicos. Ele isolou ácidos graxos a 
partir de gordura animal, ácido tartárico a partir de uvas, ácido lático a partir do leite, 
ácido cítrico a partir do limão, uréia a partir da urina e muitos outros compostos orgâni-
cos. Contudo, nem Scheele e nem os outros Químicos da época tinham conhecimento da 
estrutura dessas substâncias, ou seja, dos elementos que compunham essas substâncias. 
Por conta disso, os compostos isolados eram distinguidos de acordo com a sua origem; os 
compostos obtidos de plantas e de animais foram chamados de orgânicos, para indicar que 
era originário de um organismo vivo. Aqueles obtidos a partir do reino mineral foram 
classificados como inorgânicos. 
Um grande progresso da Química Orgânica foi estabelecido por Antoine Lavoisier, que é 
por muitos, denominado como o pai da química moderna. Em 1774 ele demonstrou que os 
compostos orgânicos queimam (combustão) para produzir dióxido de carbono e água, signi-
ficando que eles são compostos constituídos principalmente por carbono, hidrogênio e talvez 
oxigênio. Mais tarde ele mostrou que alguns compostos orgânicos derivados de animais 
também continham nitrogênio.
Em 1808 John Dalton propôs a sua teoria atômica, tendo uma enorme contribuição para o 
entendimento dos compostos inorgânicos. Essencialmente, a teoria de Dalton postulou que 
os elementos são compostos de pequenas partículas indivisíveis chamadas de átomos e que 
esses átomos se combinam em pequenas razões para formar os compostos químicos.
Apesar de a teoria atômica ter ajudado na explicação da composição de muitos compostos 
inorgânicos, ela não foi muito útil para os compostos orgânicos muito mais complexos. Ao 
contrário dos compostos inorgânicos relativamente simples, conhecidos como h2o, no e no2 
existe um grande número de compostos orgânicos, todos formados por poucos elementos, 
porém, com uma vasta variedade de razões, como c2h2, c2h4, c2h6, c3h8 e muitos outros. Difi-
culdades como essa levou Jöns Berzelius, que cunhou o termo de química orgânica em 1808, 
a escrever o primeiro texto dedicado ao assunto em 1827, interrogando se a teoria atômica e 
outras leis químicas poderiam ser aplicadas aos compostos orgânicos.
N
OH
O
O
CH3
ATROPINA
8
Um dos princípios da teoria da força vital (Vitalismo), suportado por Berzelius e outros 
químicos da época, era que somente os organismos vivos podiam formar os compostos or-
gânicos. Entre 1828 e 1850, uma série de compostos que eram claramente \u201corgânicos\u201d foram 
sintetizados a partir de fontes que eram tidas como \u201cinorgânicas\u201d. A primeira dessas sínteses 
foi realizada por Friedrich Wöhler em 1828. Wöhler preparou o composto orgânico uréia 
(inicialmente obtido a partir da urina) a partir do aquecimento de uma solução aquosa de 
cianato de amônio. 
Apesar desse experimento contradizer totalmente o Vitalismo, uma grande comoção foi 
causada na época pelo fato desses compostos possuírem a mesma fórmula molecular (ch4n2o). 
Foi a partir desses compostos que Berzelius e Wöhler criaram o termo isômeros (diferentes 
compostos com fórmulas