apostila de quimica organica Thiago Viana
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apostila de quimica organica Thiago Viana


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ressonância só há movimentação de 
elétrons, enquanto que no tautomerismo, como foi dito anteriormente, há movimentação de 
elétrons e de átomo.
Resumo e Palavras-chave
O método de ressonância é uma potente ferramenta conceitual que pode ser usada para in-
terpretar uma grande variedade de efeitos estruturais no equilíbrio químico e na velocidade 
das reações. A ressonãncia explica a estabilização de uma molécula ou íon através da des-
localização de elétrons. Representações estruturais que descrevem a ressonância são gera-
das pela movimentação de elétrons não ligantes e elétrons envolvidos em ligações \u3c0 ao lon-
go de um sistema conjugado sem alterar a posição do núcleo. As estruturas de ressonância 
individuais não representam adequadamente a molécula real. Esta podem ser representadas 
pelo híbrido das estruturas de ressonância individuais denominada híbrido de ressonância. 
45 
A estabilização de uma molécula ou íon proveniente da ressonância é chamada de energia de 
ressonância ou de deslocalização e podem ser estimadas por vários métodos físico-químicos.
Ao término dessa aula você deverá ser capaz de:
Escrever as estruturas de ressonância mais importantes para qualquer molécula;
Escrever o híbrido de ressonância para qualquer molécula;
Assinalar a importância relativa dessas estruturas de ressonância para a contribui-
ção do híbrido de ressonância;
Estimar a energia de estabilização de ressonância dessas moléculas;
Representar a deslocalização eletrônica mediante setas curvas e através de orbitais 
moleculares;
Diferenciar ressonância de tautomerismo;
Olhando a diante
A ressonância influencia diretamente na acidez e basicidade dos compostos orgânicos;
Química de compostos aromáticos;
Reações de adição eletrofílica em alcadienos;
Reações de adição conjugada e de substituição.
1ª Questão: Em muitas aminas, o átomo de nitrogênio possui hibridação sp3, com uma es-
trutura piramidal e ângulos de ligação próximos de 109o. Na formamida, o átomo de nitrogê-
nio encontra-se num arranjo planar, com ângulos de ligação próximos a 120o. Explique essa 
observação experimental.
H NH2
O
Formamida
2ª Questão: Escreva estruturas de ressonância que mostrem a deslocalização dos elétrons 
entre os grupos substituintes e o anel benzênico.
OHO O CH 3 O H
O
S
O
N
H 3C CH 3 C
N
A B C D E
atividadeS
46
3ª Questão: Escreva um diagrama completo de orbitais para todos os orbitais p ligantes e 
antiligantes do cátion cíclico de três membros mostrados a seguir. 
4ª Questão: Mostre quanto extensivo são os sistemas conjugados das moléculas descritas abaixo.
N
SNR
H
OHO
O
\u3b2
O
OH
OCH3
OCH3
H 3CO
O
O
O
Antibiótico -lactâmico
Podo\ufffdlotoxina
Fármaco anti-câncer
5ª Questão: Um número de pigmentos solúveis na água com a faixa de coloração entre o 
verde/azul/violeta usado como corantes em comida são baseados em formas catiônicas do 
tipo semelhante às mostradas a seguir. Explique porque essas estruturas mostram absorções 
com longos comprimentos de onda e ainda porque as funcionalidades extras (grupo OH e o 
ânion sulfonato) foram adicionadas na estrutura do corante 2.
NN
CH3
H3C
CH3
CH3
1- Estrutura geral do corante
NN
CH3
H3C
CH3
CH3
HO
O
S
O
O
O
S
O
O
Corante 2
6ª Questão: O piroxican (vendido no mercado brasileiro sob a marca Feldene) é um medi-
camento antiinflamatório não-esteroidal usado para aliviar os sintomas da artrite reuma-
tóide e osteoartrite, dismenorréia primária, dor pós-operatório. Ele atua como um analgé-
sico especialmente quando há um componente inflamatório. Também é usado na medicina 
veterinária para tratar algumas neoplasias, como o câncer de bexiga, cólon e próstata. O 
processo mostrado a seguir na estrutura dessa molécula é fenômeno mesomérico ou um 
tautomerismo? 
47 
N
N N
O H
CH3
H
O
S
O
O
N
N N
O
CH3
H
O
S
O
O
H
7ª Questão: O enolato mostrado a seguir pode ser estabilizado por ressonância, confor-
me indica as três estruturas de ressonância. Qual dessas estruturas contribuirá mais para 
a estabilidade do híbrido de ressonância? Explique a sua resposta.
EtO
C
O H
C N
I
EtO
C
O H
C N
I I
EtO
C
O H
C
III
N
8ª Questão: Explique porque o aleno (1,2-propadieno) não é classificado como uma molé-
cula conjugada. Use a teoria de orbitais para embasar a sua resposta. 
9ª Questão: Desenhe todos os orbitais moleculares p do 1,3,5-hexatrieno e os compare 
com os orbitais moleculares do benzeno (apresentado na figura 8). Que conclusão a cerca 
da estabilidade dessas espécies você pode obter da comparação desses diagramas. Expli-
que a sua resposta. 
10ª Questão: Para as estruturas mostradas a seguir, responda: a) das três estruturas de 
ressonância, existe uma que não é uma estrutura de contribuição permitida. Indique-a e 
explique a sua resposta. b) Coloque as estruturas remanescentes em ordem crescente de 
contribuição para o híbrido de ressonância. c) Usando setas curvas mostre o movimento 
dos elétrons que conecta essas estruturas de ressonância. d) Escreva a estrutura do híbri-
do de ressonância. 
H3C
N
H2C
O
A
H3C
N
H2C
O
B
H3C
N
H2C
O
C
H3C
N
H2C
O
D
49 
Aula 3
Acidez e Basicidade dos Compostos Orgânicos
As reações envolvendo ácidos e bases são extremamente importantes para a química orgânica, 
visto que: muitas reações orgânicas são reações ácido-base ou envolvem uma reação ácido-
base em alguma de suas etapas; várias dessas mesmas reações orgânicas são catalisadas por 
um ácido ou por uma base; permite-nos elucidar fatores importantes sobre a relação entre a 
estrutura e a reatividade das moléculas orgânicas.
Discutiremos nessa aula as principais definições existentes para ácidos e bases orgânicos, al-
guns aspectos físico-químicos dessas reações, por mais assustador que isso possa parecer, mas 
que na verdade não é. Esse estudo é imprescindível, pois as reações ácido-base são termodina-
micamente controladas, isto é, são equilíbrios químicos onde, por exemplo, alguns parâmetros 
termodinâmicos poderão ser usados para estimar quanto do produto será formado quando uma 
reação atingir o equilíbrio. E por último, mas não menos importante, veremos o importante 
papel que o solvente exerce sobre as reações químicas e também quais os fatores estruturais 
intrínsecos das moléculas que afetam a acidez e a basicidade dos compostos orgânicos.
É necessário relembrar antes de começar
Estruturas de Lewis 
(Módulo 4 \u2013 Química Geral 1);
Equilíbrio químico 
(Módulo 3 \u2013 Química Geral 2);
Ácidos e bases 
(Módulo 4 \u2013 Química Geral 3);
Ligação covalente e estrutura molecular 
(Módulo 1 \u2013 aula 1 - Química Orgânica I);
Ressonância e a teoria de orbital molecular 
(Módulo 1 \u2013 aula 2 \u2013 Química Orgânica I).
1 Acidez e Basicidade segundo Brønsted - Lowry
Em 1923 Brønsted e Lowry propuseram, independentemente, um novo conceito para definir 
ácidos e bases. Segundo eles, ácidos são espécies (íons ou moléculas neutras) doadoras de 
prótons (H+) e bases, espécies capazes de aceitar (ou remover) prótons. Portanto, as reações 
ácido-base de Brønsted-Lowry são reações de transferência de prótons. Como exemplo, para 
50
ilustrar essa definição, tem a reação do lapachol, um produto natural da classe das nafto-
quinonas, abundante nos ipês, com uma base, nesse caso o hidróxido de sódio (NaOH), para 
formar como produtos o lapacholato de sódio e água. Cabe destacar que o lapachol doa um 
próton, portanto, segundo a definição de Brønsted \u2013 Lowry é o ácido da reação. Já o hidró-
xido de sódio está recebendo o próton doado pelo lapachol e por isso, segundo a