apostila de quimica organica Thiago Viana
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apostila de quimica organica Thiago Viana


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[\u3b1]D = -50 é utilizada na medicina. Seu enantiômero é 
medicinalmente inútil e, na verdade, tóxico. Suponha que você recebeu uma solução cujo 
rótulo diz conter 1g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas cuja pureza óptica não está es-
pecificada. Quando você a coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de 
-2,5º. Qual é a pureza óptica da amostra? Ela é segura para uso medicinal?
3ª Questão: Estão mostrados a seguir as projeções de Newman para o (R,R)-, (S,S)- e (R,S)-
2,3-diclorobutano. (a) Correlacione as projeções com as respectivas configurações absolutas. 
(b) Qual fórmula é um composto meso? 
 
4ª Questão: As estruturas mostradas a seguir são representações do 3-fluoro-2-fenil-2-
pentanol. Mostre a relação estereoquímica de cada estrutura com o (2R, 3R)-3-fluoro-2-
fenil-2-pentanol. 
5ª Questão: Especifique todas as configurações das unidades estereogênicas que compõem 
os estereoisômeros mostrados a seguir.
6ª Questão: O composto mostrado a seguir racemiza com base. Por quê?
atividadeS
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7ª Questão: O D-galacitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. 
O acúmulo de altos níveis de D-galacitol provoca a formação de catarata. A projeção de Fis-
cher dessa substância é mostrada a seguir. Desenhe uma estrutura tridimensional para o D-
galacitol. Em seguida, desenhe a sua imagem especular e a converta para a projeção de Fischer. 
Por último, diga qual é a relação estereoquímica entre o D-galacitol e a sua imagem especular.
8ª Questão: O mevacor é usado clinicamente para reduzir os níveis séricos do colesterol. Já 
o butaclamol é um potente antipsicótico utilizado no tratamento da esquizofrenia. Indique 
os carbonos assimétricos de cada uma dessas estruturas.
 
9ª Questão: Uma substância tem rotação específica de -39º. Uma solução dessa substância 
(0,187 g/mL) tem rotação observada de -6,52º quando colocada em um tubo de polarímetro de 
10 cm de comprimento. Qual é o percentual de cada enantiômero na solução?
10ª Questão: Indicar se as estruturas são enantiômeros, diasterioisômeros ou idênticas e 
representá-las nas suas formas estendidas.