6_estr_funcao_lipideos_e_membranas

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ESTRUTURA E 
FUNÇÃO DE LIPÍDEOS
LIPÍDEOS
Compostos orgânicos caracterizados por sua alta
solubilidade em solventes orgânicos e por serem
praticamente insolúveis em água.
Moléculas hidrofóbicas
São encontrados em todos os tecidos, mas principalmente 
nas membranas celulares e nas células de gordura.
Principais funções
• Reserva energética e combustível celular
• Componentes estruturais de membranas
• Isolantes térmicos/Manutenção da temperatura
• Proteção contra choques mecânicos
• Precursores de hormônios
Classificação
1. Ácidos graxos
2. Triacilgliceróis
3. Fosfolipídeos
4. Esfingolipídeos
5. Ceras
6. Esteróides
7. Derivados de lipídeos
ÁCIDOS GRAXOS
São ácidos monocarboxílicos alifáticos - possuem uma longa
cadeia constituída de átomos de carbono e hidrogênio
(hidrocarbonetos) e um grupo terminal, característico de
ácidos orgânicos, denominado carboxila.
R C
O
OH
Cadeia 
hidrocarbonada
Apresentam número par de átomos de carbono sem ramificações.
Nomenclatura
Nomes triviais - derivados das fontes onde são encontrados em
abundância.
Nomes químicos – substituição do sufixo “o” do hidrocarboneto pelo
sufixo “oico”.
SaturadosInsaturados
Nomenclatura
Os ácidos graxos são representados por um sistema que
pode utilizar números ou letras para indicar os átomos de
carbono.
Sistema  - C 20:4  (5, 8, 11, 14)
Sistema  - C 20:4 -6
1
1
ÁCIDOS GRAXOS
Classificação de ácidos graxos
 Grau de saturação da cadeia lateral:
- saturados 
- insaturados monoinsaturados
poliinsaturados
Número de carbonos 
(tamanho da cadeia):
Necessidade na dieta :- essenciais
- não essenciais 
-cadeia curta (até 10C)
-cadeia média (12-16C)
-cadeia longa (>16C)
Grupo Carboxila
( Região Polar)
Cadeia 
hidrocarbonada
(Região Apolar)
Ácido Graxo 
Saturado
Ácido Graxo 
Insaturado
Cadeia 
hidrocarbonada
(Região Apolar)
Grupo Carboxila
(Região Polar)
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E 
INSATURADOS
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS
Devido à presença das duplas ligações –
isomeria geométrica cis/trans
 Os ácidos graxos trans são muito comuns em
produtos industrializados. A hidrogenação parcial
produz uma mistura de isômeros cis e trans.
Em excesso, são tão prejudiciais quanto os
ácidos graxos saturados – elevação do colesterol
sanguíneo.
Na natureza a maioria dos
ácidos graxos estão na
forma cis.
CIS
TRANS
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
São poliinsaturados não sintetizados pelas células de
organismos animais.
Adquiridos através da alimentação.
Existem 2 classes de ácidos graxos essenciais:
Ômega-3 (ácido linolênico)
Ômega-6 (ácido linoléico)
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
O ácido linoléico é precursor do ácido araquidônico.
O ácido linolênico é precursor de outros ácidos graxos ω-3 
importantes.
Deficiência na ingestão torna os derivados 
essenciais.
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS
São determinadas pelo comprimento da cadeia de
carbonos e pelo grau de insaturação da cadeia.
Solubilidade Quanto maior a cadeia 
do ácido graxo e mais 
saturado menor é a 
solubilidade em água
Ponto de fusão
-Tamanho da cadeia (quanto maior a cadeia maior o ponto de 
fusão).
-Grau de insaturação (quanto mais saturado maior o ponto de 
fusão).
- Isomeria (isômero trans tem maior ponto de fusão).
O ponto de fusão dos ácidos graxos diminui 
com o número de insaturações e aumenta 
com o comprimento da cadeia.
20:4
18:3
18:2
18:1
16:1
20:0
18:0
16:0
14:0
12:0
Carbon Atoms/
Double Bonds
mp
(°C)
Common 
Name
-49
-11
-5
16
-0.5
77
71
63
58
44
arachidonic acid
linolenic acid
linoleic acid
oleic acid
palmitoleic acid
arachidic acid
stearic acid
palmitic acid
myristic acid
lauric acid
S
a
tu
ra
te
d
U
n
sa
tu
ra
te
d
Átomos de C/ 
ligações duplas
Nome Comum Ponto de fusão
S
a
tu
r
a
d
o
In
sa
tu
ra
d
o
Ácido láurico
Ácido mirístico
Ácido palmítico
Ácido esteárico
Ácido araquídico
Ácido palmitoleico
Ácido oleico
Ácido linoleico
Ácido linolênico
Ácido araquidônico
AG saturado 
12 a 24C -
sólidos
AG insaturado 
12 a 24C -
líquidos
Ligação dupla cis produz 
uma dobra rígida na 
cadeia determinando a 
formação de agregados 
menos compactos e 
menos estáveis.
Ácidos graxos saturados 
- flexíveis e distentidos 
podendo associar-se 
extensamente entre si 
por meio de interações 
hidrofóbicas.
Desfazer os arranjos 
ordenados dos ácidos 
graxos insaturados
consome menos energia 
do que nos ácidos 
graxos saturados 
Ponto de fusão menor
do que os AG saturados 
de mesmo tamanho de 
cadeia.
Óleos e gorduras
O estado físico é que diferencia um óleo de uma gordura.
Óleos: líquidos à temperatura ambiente (baixo ponto de 
fusão). (ácidos graxos insaturados)
Gorduras: semi-sólidos, sólidos à temperatura ambiente 
(elevado ponto de fusão). (ácidos graxos saturados)
HIDROGENAÇÃO
É a adição de hidrogênio nas insaturações dos ácidos
graxos, permitindo transformar óleos em gorduras.
Ex: transformação de 
óleos vegetais em 
margarina;
Principais lipídeos que contém AG
Ácidos graxos livres são pouco encontrados nos organismos, 
geralmente estão ligados a um álcool, que pode ser o glicerol ou a 
esfingosina.
Principais lipídeos que contém AG
Lipídeos de armazenamento
TRIACILGLICERÓIS (ou 
triglicerídeos)
- Constituídos por 3 moléculas de ácidos
graxos esterificadas a uma molécula de
glicerol.
- São os lipídeos mais abundantes no
transporte e armazenamento de ácidos
graxos.
g
li
ce
ro
l
Ácido graxo
Ácido graxo
Ácido graxo
compostos apolares - regiões polares de seus precursores
(OH do glicerol e COOH dos ácidos graxos) desaparecem na
formação das ligações éster.
 Constituem moléculas muito hidrofóbicas, que podem ser
armazenadas nas células de forma praticamente anidra.
As gorduras animais e os óleos vegetais são misturas
de triacilgliceróis, que diferem na sua composição em
ácidos graxos e também no seu ponto de fusão.
Triacilgliceróis de gorduras animais – ricos
em AG saturados (sólidos à temperatura
ambiente)
Triacilgliceróis de origem vegetal – ricos
em AG insaturados (líquidos à temperatura
ambiente)
Saponificação
Os triacilgliceróis podem ser
hidrolisados liberando ácidos graxos
e glicerol.
Se esta hidrólise é feita em meio
alcalino, formam-se sais de ácidos
graxos – sabões e glicerol.
Lipídeos estruturais
FOSFOLIPÍDEOS
Glicerofosfolipídeos
São derivados do glicerol que contem fosfato na sua estrutura.
O glicerofosfolipídeo mais simples é o ácido fosfatídico,
composto por uma molécula de glicerol esterificada a 2 ácidos
graxos e a um grupo fosfato no carbono 3.
•Os diferentes 
glicerofosfolipídeos 
originam-se da 
esterificação ao grupo 
fosfato de grupos 
polares (neutras ou 
carregadas).
Ligação da esfingosina à
um ácido graxo - ceramida
Esfingolipídeos
FOSFOLIPÍDEOS
Formados por uma molécula de ácido graxo, a esfingosina (um
aminoálcool de cadeia longa) ou um de seus derivados, e uma
cabeça polar alcoólica.
Esfingomielinas – fosfocolina ou fosfoetanolamina como
cabeças polares.
POLAR
APOLAR
GLICOLIPÍDEOS
Cerebrosídeos – a ceramida liga-se a um açúcar que pode
ser glicose ou galactose.
Gangliosídeos – a ceramida liga-se a oligo e polissacarídeos
mais complexos.
Exemplo de gangliosídeos: 
antígenos do sistema 
sanguíneo ABO
GLICOLIPÍDEOS
Galactolipídeos/sulfolipídeos
Predominam nas membranas dos tilacóides nos cloroplastos
das células vegetais.
Doisácidos graxos e um ou mais resíduos de galactose
unidos à uma molécula de glicerol. Também pode haver
grupos sulfato ligados à galactose.
As ceras (animais e vegetais) são formadas por ácidos graxos e
álcoois de cadeia longa. São mais resistentes à hidrólise e
decomposição, portanto servem como fatores de proteção e
impermeabilizantes de superfícies.
CERAS
ESTERÓIDES
São lipídeos que apresentam um núcleo comum –
ciclopentanoperidrofenantreno.
4 anéis fundidos, 3 com seis átomos de carbono e 1 com cinco.
O núcleo esteróide é quase plano e rígido e os anéis fundidos
não permitem rotação entre as ligações C-C.
Os esteróis - esteróides 
com função alcoólica -
são a principal subclasse 
dos esteróides
-Esterol mais importante dos tecidos animais.
-Componente das membranas biológicas – regula fluidez.
-Precursor dos demais esteróides:
Hormônios esteróides: Corticosterona, cortisol,
aldosterona, progesterona, andrógenos e estrógenos.
Vitamina D
Ácidos biliares.
COLESTEROL
COLESTEROL
Cabeça 
polar 
(C3)
Núcleo 
esteroidal
Cadeia 
alquila 
lateral
Molécula anfipática
– polar (grupo OH) e
corpo apolar (núcleo
esteróide + cadeia
lateral).
C3 - Ligação dos 
ácidos graxos –
éster de 
colesterol (forma 
de armazenamento 
e transporte)
Plantas superiores contêm fitosteróis, que é uma mistura de
composição variável, constituída de três componentes:
campesterol, sitosterol e estigmasterol.
Fungos e leveduras contêm esterois do tipo ergosterol, que são
precursores da vitamina D.
DERIVADOS DE LIPÍDEOS
VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS – A, D, E, K
EICOSANÓIDES - Prostaglandinas, leucotrienos e
tromboxanos (derivados do ácido araquidônico 20:4
(Δ5,8,11,14).
TERPENOS – moléculas derivadas do isopreno.
Geraniol (feromômio)
Fitol (cloforila)
Β-catoreno
Licopeno
Substâncias odoríferas 
MEMBRANAS BIOLÓGICAS
http://www.youtube.com/watch?v=2FE206MtIUA
http://www.youtube.com/watch?v=xuifkcmyrTM
FUNÇÕES DA MEMBRANA
 Delimitação do volume celular (separa o conteúdo intracelular do
meio extracelular ou do lúmen da organela);
 Permeabilidade seletiva – transporte de moléculas para dentro ou
fora da célula ou organela;
 Comunicação celular (recepção e transmissão de informações);
 Reconhecimento celular;
 Flexibilidade - Permite a modificação da forma e do tamanho da
célula ou organela;
 Servir como ponto de fixação de enzimas e estruturas de
sustentação.
COMPOSIÇÃO QUÍMICA DAS 
MEMBRANAS
Grande variedade de composição:
Lipídeos
Proteínas
Carboidratos
LIPÍDEOS DA MEMBRANA
Principais responsáveis pela estrutura e fluidez das membranas.
Os principais lipídeos constituíntes das membranas são:
glicerofosfolipídeos, esfingolipídeos e colesterol.
Glicerofosfolipídeos
g
li
ce
ro
l
Ácido graxo
Ácido graxo
PO4 Álcool
es
fi
n
g
o
si
n
a
Ácido graxo
PO4 Álcool
Esfingolipídeos
FOSFOLIPÍDEOS
Glicerofosfolipídeos e 
esfingomielinas 
(esfingolipídeo) são os 
componentes mais 
abundantes.
Colesterol
É o terceiro lipídeo mais abundante das membranas eucarióticas.
Diminui a fluidez da membrana.
Em plantas – fitoesteróis.
DISPOSIÇÃO DE LIPÍDEOS 
ANFIPÁTICOS EM MEIO AQUOSO
Lipídeos anfipáticos em meio aquoso Agregados
Estruturas plurimoleculares
Maximização das interações 
hidrofóbicas entre as 
cadeias carbônicas
Grupos polares em 
contato com o solvente
Interação com o solventeisolamento da água 
O tipo de estrutura formada é determinado pelo tipo de lipídeo
anfipático (estrutura).
BICAMADA LIPÍDICA
É a estrutura lipídica básica de todas as 
membranas biológicas.
Extremamente estáveis
Parte polar – Interações iônicas dos grupos
carregados polares com a água;
Parte apolar – isolada da água - Interações
hidrofóbicas das cadeias hidrocarbônicas.
Fluidez das membranas
As membranas lipídicas são fluidas, não rígidas e muito flexíveis.
O grau de fluidez do interior da bicamada depende da composição
da membrana (natureza dos lipídeos – tamanho e insaturações).
aumento de insaturações –
menor estabilidade
aumentam a fluidez da 
membrana.
Ácidos graxos saturados e/ou de 
cadeia longa – menor fluidez
BICAMADA LIPÍDICA
Lipídeos da membrana podem se 
movimentar dentro da 
monocamada da qual fazem parte:
Difusão lateral, rotação e flexão
(maior mobilidade no centro da 
bicamada do que na periferia) -
movimentos rápidos.
Movimento transverso/ flip-flop 
(migração das moléculas lipídicas
entre as bicamadas exige que a 
porção polar atravesse o centro
hidrofóbico da bicamada) –
movimentos lentos e raros.
BICAMADA LIPÍDICA
Resultados
Grande estabilidade e fluidez onde as moléculas
movem-se livremente dentro da monocamada mas não
mudam facilmente para a monocamada adjacente.
Distribuição assimétrica dos lipídeos – as duas
monocamadas são constituídas por lipídeos diferentes.
PROTEÍNAS DA MEMBRANA
As proteínas são responsáveis pelas funções específicas
associadas a cada tipo de membrana (ex: transporte,
receptores, funções enzimáticas, reconhecimento, etc).
Integrais/intrínsecas – imersas na bicamada lipídica
associando-se fortemente com as cadeias apolares dos lipídeos através
de interações hidrofóbicas.
Periféricas/extrínsecas – ligam-se à superfície das
membranas por pontes de hidrogênio ou interações iônicas estabelecidas
com os grupos polares dos lipídeos.
Interações das proteínas de membrana 
com a bicamada lipídica
Tem uma orientação definida na membrana.
Proteínas podem difundir-se apenas lateralmente.
A membrana apresenta uma distribuição assimétrica de
proteínas.
Alto grau de organização funcional relacionado com a
localização das proteínas.
CARBOIDRATOS DA MEMBRANA
São cadeias de oligossacarídeos associados a proteínas e lipídeos
(glicoproteínas e glicolipídeos) constituindo o glicocálix.
As cadeias são muito
hidrofílicas e projetam-se 
para o lado externo das 
membranas.
Estrutura muito variada -
dezenas de resíduos de 
açúcares organizados em
cadeias ramificadas.
Funções de proteção química e mecânica das superficies celulares; 
especificidade, reconhecimento e adesão celular; ação como receptor.
ESTRUTURA DE MEMBRANAS 
BIOLÓGICAS
MODELO DO MOSAICO 
FLUIDO
Modelo do mosaico fluido - Singer e Nicolson (1970)
Explica várias propriedades características da membrana:
Fluidez
Flexibilidade que permite mudanças de forma
Capacidade de se auto-selar
Impermeabilidade.
Arranjo em bicamada lipídica;
Proteínas (intrínsecas) ficam mergulhadas na bicamada;
Proteínas (extrínsecas) ficam fracamente ligadas à superfície;
A bicamada lipídica é fluida e as proteínas e os lipídeos mudam
de posição continuamente, como se fossem peças de um
mosaico.
MEMBRANAS E TRANSPORTE 
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