Lista de Exercícios de Revisão-Respostas

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
Lista de Exercícios de Revisão - Respostas
2. a) O átomo de N; não é trigonal planar. É piramidal. b) O átomo de carbono é
piramidal. c) O átomo de carbono é trigonal planar (não se verifica o efeito de
repulsão do pares eletrônicos que se verificava nos exemplos anteriores). d) O
átomo de nitrogênio, tetraédrico (como no metano). e) O átomo de carbono é
linear. f) O átomo de carbono é tetraédrico.
3.
C
H
H
H
C
H
O OC
H
H
H
C
H
H
H O
C
H
H
H
C
H
O
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C
H
C
H
O
H
NC
H
H
H
C
H
O
C C
H
H
H
4. a) CH3 → Br; b) CH3 ← Li; c) HO ← NH2; d) CH3 → OH;
e) (CH3)2N ← H
5. A relação básica é: os compostos serão encontrados, principalmente, em suas
formas ácidas em soluções que sejam mais ácidas que seus valores de pKa e
serão encontradas, principalmente, em suas formas básicas em soluções que
sejam mais básicas que seus valores de pKa.
Equação de Henderson-Hasselbalch: pKa = pH + log [HA]/[A-]
Em pH = 3: a) CH3COOH; b) CH3CH2NH3+; c) CF3CH2OH
Em pH = 6: a) CH3COO-; b) CH3CH2NH3+; c) CF3CH2OH
Em pH = 10: a) CH3COO-; b) CH3CH2NH3+; c) CF3CH2OH
Em pH = 14: a) CH3COO-; b) CH3CH2NH3; c) CF3CH2O-
6. A equação de Henderson-Hasselbalch pode ser muito útil em laboratório
quando se quer separar um composto do outro. No caso desse exercício, os
compostos carregados são mais solúveis em água, enquanto os compostos
neutros são mais solúveis em éter dietílico. Por exemplo, se o pH da fase aquosa
é 2, o ácido carboxílico e a amina serão encontrada em suas formas ácida por que
o pH da água é menor que os pKas de ambos os compostos. Nesse caso, a forma
ácida do ácido carboxílico será neutra, enquanto que a forma ácida da amina será
carregada. Assim, o ácido carboxílico será mais solúvel na fase do éter e a amina
será mais solúvel na fase aquosa. Para uma separação mais efetiva, é melhor se
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o pH da fase aquosa for pelo menos duas unidades diferentes dos pKas dos
compostos a serem separados. Portanto:
Em uma faixa de pH entre 6,8 e 8,7.
Com acréscimo de bases fortes, aumentando o pH para valores maiores que 12,7.
Com acréscimo de ácidos fortes, diminuindo o pH para valores menores que 2,8.
a) CH3OCH2OH; b) CH3CH2CH2OH2+; c) CH3CH2OCH2OH.
7. a) CH3OCH2OH
b) CH3CH2OH+
c) CH3CH2OOH
8. heptano; 2-metilhexano; 3-metilhexano; 2,3-dimetilpentano; 2,4-dimetilpentano;
3-etilpentano; 2,2-dimetilpentano; 3,3-dimetilpentano; 2,2,3-trimetilbutano.
9. a) 2-metilpentano: os carbonos devem ser numerados de forma que o grupo
substituinte tenha o menor número possível; (b) 3,4-dimetilheptano: a cadeia mais
longa tem sete carbonos; (c) 3,3-dimetilhexano: os carbonos devem ser
numerados de forma que o grupo substituinte tenha o menor número possível; (d)
3-etil-3-metilhexano: a cadeia mais longa tem seis carbonos; (e) 3,4-
dimetilnonano: a cadeia mais longa tem nove carbonos.
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10.
f)
Br
CCH3CH(CH3)CH2CH2 CH2CH2CH3
Br
d)
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3C
CH3
CH3 e)
CH CH2CH3H2N
CH3
g)
CH3
CH3C CH2Br
CH3
h)
OH
CH3
i)
CH3
CH3
j) CH3CH(CH3)CH(OH)CH2CH2CH3
k)
CHH3C CH3
CHCH3CH2CH2 CHCH2CH2CH2CH3
CHH3C CH3
l)
CHCH3CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH3
CH3CH
CHCH3
CH3
n) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3(CH3CH2)3Nm)
b) c)
CHCH2CH2CH2CH2OHH3C
CH3
a)
CH3
CH3C O CH CH2CH3
CH3 CH3
11. pentanol (álcool primário); 2-pentanol (álcool secundário); 3-pentanol (álcool
secundário); 3-metil-1-butanol (álcool primário); 2-metil-1-butanol (álcool primário);
3-metil-2-butanol (álcool secundário); 2-metil-2-butanol (álcool terciário); 2,2-
dimetil-1-propanol (álcool primário).
12. a) ciclohexano; b) (CH3)3C-C(CH3)3; c) (CH3)2CHCH2CH(CH3)3
13. a) bromohexano, pois esse apresenta maiores interações do tipo van der
Waals. b) cloropentano, pois a cadeia carbônica do cloroisopentano é mais
compacta, devido a presença da ramificação, diminui as forças de van der Waals
que aproximam as moléculas. c) 1-butanol, pois é o que possui a menor cadeia
carbônica. d) 1-hexanol, por que os álcoois apresentam interações
intermoleculares por ligações de hidrogênio. e) hexano (pelo mesmo motivo da
letra b). f) pentanol, pois esse composto pode apresentar ligações de hidrogênio.
g) bromopentano, por que com o aumento do raio atômico dos halogênios, a área
de contato associada às forças de van der Waals também aumenta. h) butanol
(pelo mesmo motivo da letra d). i) octano, pois o acréscimo de massa molecular é
determinante. (j) isopentanol, embora as aminas possuam ligações
intermoleculares de hidrogênio, essa ligações são mais fracas que nos álcoois,
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pois o nitrogênio não é tão eletronegativo quanto o oxigênio.k) hexilamina, pois é
uma amina primária, podendo ter dois hidrogênios envolvidos nas ligações de
hidrogênio, enquanto a amina secundária teria apenas um hidrogênio envolvido
nesse tipo de ligação.
14.
CH2CH3
HH
HH
CH(CH3)2
(a) (b)
CH(CH3)2H3CH2C
H
H H
H
c) Quatro (C1-C2; C2-C3; C4-C5; C5-C6). Há duas ligações que poderiam ser C1-
C2.
15. - bromopentano (haleto de alquila primário); 2-bromopentano (haleto de alquila
secundário);
- 3-bromopentano (haleto de alquila secundário); 1-bromo-2-metilbutano (haleto de
alquila primário);
- 1-bromo-3-metilbutano (haleto de alquila primário); 2-bromo-2-metilbutano
(haleto de alquila terciário);
- 2-bromo-3-metilbutano (haleto de alquila secundário); 1-bromo-2,2-
dimetilpropano (haleto de alquila primário).
Quando o grupo alquil aumenta em tamanho (superfície e massa, também), ele se
torna a porção mais significativa da molécula de álcool e o composto se torna
menos solúvel em água. Em outras palavras, a molécula se torna mais parecida
com um alcano. A faixa dos quatro carbonos tende a ser o divisor. Alcoóis com
menos de quatro carbonos são solúveis em água, mas álcoois com mais de quatro
carbonos são insolúveis em água.
16.
Estrutura Nome IUPAC Nome comum
CH3OCH2CH2CH2CH3 Metóxibutano butil metil éter
CH3OCH2CH(CH3)2 1-metóxi-2-metilpropano isobutil metil éter
H3OCH(CH3)CH2CH3 2-metóxibutano sec-butil metil éter
CH3OC(CH3)3 2-metóxi-2-metilpropano terc-butil metil éter
CH3CH2OCH2CH2CH3 etóxipropano etil propil éter
CH3CH2OCH(CH3)2 2-etóxipropano etil isopropil éter
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17. a) Porque as ramificações (como no 3-hexanol) fazem com se diminui a
relação superfície/volume, provocando uma diminuição nas interações
intermoleculares por forças de van der Waals. Imagine que a interação entre a
cadeia alquil aconteceria somente em uma dos sentido longitudinais da cadeia,
pois na outra há a presença da hidroxila. b) A presença de um átomo de oxigênio
permite os éteres participarem da interações intermoleculares por ligações de
hidrogênio com moléculas de água. A solubilidade do éter dietílico é de 7,5 g/100
mL de H2O. Entretanto o que justifica a diferença de solubilidade do
tetrahidrofurano é o seu momento de dipolo, que é na faixa entre 1,7 e 1,8 D, o
mesmo da água. O éter dietílico, por exemplo, tem um momento de dipolo de 1,2
D.