Lista de Exercícios Grupos Funcionais III-Respostas

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
Lista de Exercícios - Grupos Funcionais III
- Respostas -
1. Quais substâncias são aromáticas?
2. Classifica os compostos abaixo como não aromáticos, aromáticos ou
antiaromáticos. Justifica tua resposta.
Aromático Não aromático Aromático Aromático
3. Quais das substâncias abaixo são aromáticas? Justifica.
4: Determina se os seguintes compostos são aromáticos e justifique a sua resposta.
5. Desenha a fórmula estrutural para cada composto abaixo:
a) p-nitrobenzamida
b) cloreto de octanoíla
c) oxalato de dietila
d) cis-2-pentenoato de etila
N
H
(a) (b) (c) (d) (e)
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e) anidrido butanóico
f) dodecanamida
6. Os compostos abaixo são aromáticos? Explica, levando em consideração os
critérios de aromaticidade.
7. Pela regra de Hückel, qual o valor de n para uma substância com 9 pares de
elétrons. Essa substância é aromática?
8. Os éteres 15-coroa-5 e 12-coroa-4 formam complexos com Na+ e Li+,
respectivamente. Constrói modelos desses éteres.
9. Mentol é um dos ingredientes em confeitos mentolados. Ele produz uma sensação
refrescante quando aplicado sobre a pele, por isto, é empregado em cosméticos e
loções para barbear. Timol, composto aromático equivalente, é o flavorizante do
tomilho. Escreva os nomes oficiais dos mesmos.
MENTOL
(1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-
ciclohexanol
TIMOL
2-isopropil-5-metil-fenol ou
2-(1-metiletil)-5-metil-fenol
10. Desenhar as fórmulas estruturais para as seis cetonas de fórmula molecular
C6H12O e fornecer seus respectivos nomes.
11. O ponto de ebulição do 2-propanol, propanona, e 2-metilpropeno (seus pesos
moleculares são aproximadamente os mesmos) são 82°C, 57°C e –7°C. Justificar tais
valores.
12. O 1-hexanol e o 1-hexanal possuem 157,5°C e 131°C como ponto de ebulição,
respectivamente. A que se atribui esta diferença, sendo que ambos possuem
praticamente o mesmo peso molecular?
Resposta: Os alcoóis fazem ligações de hidrogênio mais efetivas que os aldeídos.
13. Os compostos carbonílicos são mais solúveis em água do que os correspondentes
alcanos, mas são menos solúveis do que os correspondentes alcoóis. Justificar este
comportamento.
Resposta: No caso de aldeídos e cetonas possuem forças intermoleculares do tipo
dipolo-dipolo que são forças intermoleculares mais fracas que as ligações de
hidrogênio que fazem os dos ácidos carboxílicos.
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PE (ácidos) > PE (alcoóis) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto
Correspondente).
14. Escrever os nomes IUPAC para os compostos a seguir.
15. Fornecer as estruturas para os compostos carbonílicos listados a seguir:
a) 3-metil-3-buten-2-ona
b) 2-propil-1,3-ciclopentanodiona
c) 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
d) 3-etil-5-oxo-hexanal
e) 2-metil-ciclopentanona
f) hexanodial
g) (Z)-2-metil-2-butenal
h) fenilacetaldeído
i) bromoacetona
j) (S)-2-hidroxipropanal
k) 4-cloro-2-pentanona
l) diisopropilcetona
m) p-nitroacetofenona
16. Dá as estruturas dos compostos abaixo:
a) petan-3-ona
b) dimetil cetona
c) 3-clorobutanal
d) heptanal
e) ciclopentanocarbaldeído
f) pent-2-enal
g) ciclopentano-1,3-diona
h) acetofenona
i) pentanodial
j) etano-1,1,2-tricarbaldeído
17. Fornece os nomes das estruturas abaixo:
18. Escreve as fórmulas estruturais e moleculares dos ácidos carboxílicos a seguir:
a) ácido propanodióico
b) ácido heptanóico
c) ácido propenóico
d) ácido butenodióico
e) ácido 2,3–dimetil–butanóico
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PE (ácidos) > PE (alcoóis) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto
Correspondente).
14. Escrever os nomes IUPAC para os compostos a seguir.
15. Fornecer as estruturas para os compostos carbonílicos listados a seguir:
a) 3-metil-3-buten-2-ona
b) 2-propil-1,3-ciclopentanodiona
c) 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
d) 3-etil-5-oxo-hexanal
e) 2-metil-ciclopentanona
f) hexanodial
g) (Z)-2-metil-2-butenal
h) fenilacetaldeído
i) bromoacetona
j) (S)-2-hidroxipropanal
k) 4-cloro-2-pentanona
l) diisopropilcetona
m) p-nitroacetofenona
16. Dá as estruturas dos compostos abaixo:
a) petan-3-ona
b) dimetil cetona
c) 3-clorobutanal
d) heptanal
e) ciclopentanocarbaldeído
f) pent-2-enal
g) ciclopentano-1,3-diona
h) acetofenona
i) pentanodial
j) etano-1,1,2-tricarbaldeído
17. Fornece os nomes das estruturas abaixo:
18. Escreve as fórmulas estruturais e moleculares dos ácidos carboxílicos a seguir:
a) ácido propanodióico
b) ácido heptanóico
c) ácido propenóico
d) ácido butenodióico
e) ácido 2,3–dimetil–butanóico
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PE (ácidos) > PE (alcoóis) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto
Correspondente).
14. Escrever os nomes IUPAC para os compostos a seguir.
15. Fornecer as estruturas para os compostos carbonílicos listados a seguir:
a) 3-metil-3-buten-2-ona
b) 2-propil-1,3-ciclopentanodiona
c) 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
d) 3-etil-5-oxo-hexanal
e) 2-metil-ciclopentanona
f) hexanodial
g) (Z)-2-metil-2-butenal
h) fenilacetaldeído
i) bromoacetona
j) (S)-2-hidroxipropanal
k) 4-cloro-2-pentanona
l) diisopropilcetona
m) p-nitroacetofenona
16. Dá as estruturas dos compostos abaixo:
a) petan-3-ona
b) dimetil cetona
c) 3-clorobutanal
d) heptanal
e) ciclopentanocarbaldeído
f) pent-2-enal
g) ciclopentano-1,3-diona
h) acetofenona
i) pentanodial
j) etano-1,1,2-tricarbaldeído
17. Fornece os nomes das estruturas abaixo:
18. Escreve as fórmulas estruturais e moleculares dos ácidos carboxílicos a seguir:
a) ácido propanodióico
b) ácido heptanóico
c) ácido propenóico
d) ácido butenodióico
e) ácido 2,3–dimetil–butanóico
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PE (ácidos) > PE (alcoóis) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto
Correspondente).
14. Escrever os nomes IUPAC para os compostos a seguir.
15. Fornecer as estruturas para os compostos carbonílicos listados a seguir:
a) 3-metil-3-buten-2-ona
b) 2-propil-1,3-ciclopentanodiona
c) 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
d) 3-etil-5-oxo-hexanal
e) 2-metil-ciclopentanona
f) hexanodial
g) (Z)-2-metil-2-butenal
h) fenilacetaldeído
i) bromoacetona
j) (S)-2-hidroxipropanal
k) 4-cloro-2-pentanona
l) diisopropilcetona
m) p-nitroacetofenona
16. Dá as estruturas dos compostos abaixo:
a) petan-3-ona
b) dimetil cetona
c) 3-clorobutanal
d) heptanal
e) ciclopentanocarbaldeído
f) pent-2-enal
g) ciclopentano-1,3-diona
h) acetofenona
i) pentanodial
j) etano-1,1,2-tricarbaldeído
17. Fornece os nomes das estruturas abaixo:
18. Escreve as fórmulas estruturais e moleculares dos ácidos carboxílicos a seguir:
a) ácido propanodióico
b) ácido heptanóico
c) ácido propenóico
d) ácido butenodióico
e) ácido 2,3–dimetil–butanóico
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19. Dá o nome dos compostos abaixo:
20. Alguns ésteres possuem aromas associados a alguns alimentos (flavors) como,
por exemplo:
Fornece os nomes de acordo com a IUPAC para esses ésteres.
21. Sob o nome comercial de Tamiflu®, o
medicamento oseltamivir (figura ao lado) é
um pró-fármaco que não possui atividade
antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo
fígado e pelo trato gastrintestinal, é
transformado no carboxilatode oseltamivir,
tornando-se assim seletivo contra o vírus
influenza dos tipos A e B, tendo sido usado
como o principal antiviral no surto de gripe
H1N1 que ocorreu em 2009.
a) Quantos carbonos quirais (carbonos assimétricos) contém a molécula do
oseltamivir? Quantos enentiômeros possui? Resposta: 3.
b) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral. Qual a
função principal da molécula? Resposta: Éster.
c) Dá o nome IUPAC do oseltamivir. Resposta: etil-(3R,4R,5S)-5-amino-4-acetamido-
3-(pentan-3-iloxi)ciclohex-1-eno-1-carboxilato
22. O nylon-66 é um co-polímero do ácido adípico (hexanodióico) com a hexano
diamina, usado na fabricação de paraquedas e roupas. Qual a estrutura do ácido
adípico, do hexano diamina e do nylon-66?
23. O ácido butírico contribui para o cheiro característico de manteiga rançosa. Esse
ácido é formado por quatro átomos de carbono unidos numa cadeia linear e saturada.
Dá a fórmula estrutural e o nome oficial desse ácido carboxílico.
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24. A expressão “Tu estás cheirando a bode!” caracteriza um cheiro desagradável.
Algumas das substâncias responsáveis pelo cheiro de bodes e cabras (caprinos) são
os ácidos capróico, caprílico e cáprico. Sabendo que esses ácidos apresentam cadeia
alifática, normal e saturada com, respectivamente, 6, 8 e 10 carbonos por molécula,
escreve as fórmulas estruturais e dá os nomes de acordo com a IUPAC para esses
compostos.
25. Escreva o nome sistemático da IUPAC para cada composto:
26. Observa os ácidos carboxílicos nos itens abaixo indique o mais ácido justificando
tua resposta.
27. A reação de um éster com água resulta na formação de uma molécula de ácido
carboxílico e outra de álcool (figura abaixo).
De qual ácido carboxílico e de qual álcool cada um dos seguintes ésteres é derivado?
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28. Fornece os nomes dos compostos representados abaixo:
Respostas: 1)-etil-pentan-1-ol; 2) 1-etil-ciclohexan-1-ol; 3) 1,2,3-propanotriol; 4) 2,4-
hexadien-1-ol; 5) cis-2-bromo-ciclohexan-1-ol; 6) etil etenil éter ou etil vinil éter; 7) 2,3-
epóxipentano ou etil metil oxirano; 8) oxaciclopentano; 9) etóxi 1,2-dimetil-butano; 10)
3-buten-2-ol
29. Fornece os nomes dos compostos representados abaixo:
propóxi propano ou
dipropil éter ou éter
propílico
trans-metóxi-2-
hidróxi-ciclohexano
Benzil fenil éter ou
fenóxi benzeno
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28. Fornece os nomes dos compostos representados abaixo:
Respostas: 1)-etil-pentan-1-ol; 2) 1-etil-ciclohexan-1-ol; 3) 1,2,3-propanotriol; 4) 2,4-
hexadien-1-ol; 5) cis-2-bromo-ciclohexan-1-ol; 6) etil etenil éter ou etil vinil éter; 7) 2,3-
epóxipentano ou etil metil oxirano; 8) oxaciclopentano; 9) etóxi 1,2-dimetil-butano; 10)
3-buten-2-ol
29. Fornece os nomes dos compostos representados abaixo:
propóxi propano ou
dipropil éter ou éter
propílico
trans-metóxi-2-
hidróxi-ciclohexano
Benzil fenil éter ou
fenóxi benzeno
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28. Fornece os nomes dos compostos representados abaixo:
Respostas: 1)-etil-pentan-1-ol; 2) 1-etil-ciclohexan-1-ol; 3) 1,2,3-propanotriol; 4) 2,4-
hexadien-1-ol; 5) cis-2-bromo-ciclohexan-1-ol; 6) etil etenil éter ou etil vinil éter; 7) 2,3-
epóxipentano ou etil metil oxirano; 8) oxaciclopentano; 9) etóxi 1,2-dimetil-butano; 10)
3-buten-2-ol
29. Fornece os nomes dos compostos representados abaixo:
propóxi propano ou
dipropil éter ou éter
propílico
trans-metóxi-2-
hidróxi-ciclohexano
Benzil fenil éter ou
fenóxi benzeno
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28. Fornece os nomes dos compostos representados abaixo:
Respostas: 1)-etil-pentan-1-ol; 2) 1-etil-ciclohexan-1-ol; 3) 1,2,3-propanotriol; 4) 2,4-
hexadien-1-ol; 5) cis-2-bromo-ciclohexan-1-ol; 6) etil etenil éter ou etil vinil éter; 7) 2,3-
epóxipentano ou etil metil oxirano; 8) oxaciclopentano; 9) etóxi 1,2-dimetil-butano; 10)
3-buten-2-ol
29. Fornece os nomes dos compostos representados abaixo:
propóxi propano ou
dipropil éter ou éter
propílico
trans-metóxi-2-
hidróxi-ciclohexano
Benzil fenil éter ou
fenóxi benzeno