Lista de Exercícios II

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
Lista de Exercícios II
1. Desenha os possíveis estereoisômeros dos compostos abaixo, dando a
estereoquímica absoluta dos carbonos assimétricos.
a) 3-clorocicloexanona
b) 2,3-dibromopropanal
c) 3-fenil-2-butanol
d). Ácido 2-amino-3-hidroxibutanóico
e) 1,2-dimetilcicloexano
2. Alenos e ciclofanos (hidrocarboneto consistindo de uma unidade aromática,
tipicamente um anel benzeno, e uma cadeia alifática) também podem
apresentar quiralidade mesmo sem possuir carbono assimétrico. Desenha a
estrutura 3D e prediga se os compostos abaixo apresentam ou não
enanciômeros, justificando a resposta.
3. O 4-t-butil-1,3-cicloexanodiol possui um estereoisômero que forma ligações
de H intramoleculares, enquanto outra forma apenas ligações de H
intermoleculares. Desenhe a estrutura e prediga a estereoquímica absoluta
desses estereoisômeros.
4. A glicose, a frutose e a galactose são carboidratos encontrados em diversos
alimentos e essenciais para nossa sobrevivência. Dada as fórmulas de Fischer
abaixo, desenhe a estrutura 3D destes compostos e prediga a estereoquímica
absoluta deles.
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Profa. Tatiana Eichler
5. Os glicosídeos cardiotônicos e os esteróides possuem estruturas
semelhantes, porém atividades farmacológicas bem distintas. Desenha a
estrutura 3D dos seguintes compostos:
6. O cloranfenicol é um antibiótico inibidor da biosíntese protéica bacteriana.
Dos quatro possíveis isômeros óticos, apenas o (1R,2R) é ativo. Desenha os
quatro possíveis isômeros e dá a estereoquímica absoluta dos carbonos
assimétricos.
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7. Os aminoácidos empregados pelas enzimas humanas para a síntese
proteica são todos da série L. Entretanto, bactérias utilizam alguns aminoácidos
da série D na síntese da parede celular. Desenha a estrutura 3D e prediga a
estereoquímica absoluta dos isômeros D e L da alanina e da leucina.
Alanina Leucina
8. Seleciona, das estruturas abaixo, aquelas que ilustrem cada termo dos itens
descritos. Explica:
a) Isômero estrutural
b) Estereoisômeros
c) Enantiômeros
d) Composto quiral
e) Composto meso
f) Isômeros de posição
g) Isômeros geométricos
h) Diastereoisômeros
i) Composto aquiral
j) Mistura racêmica
9. O (+)-gliceraldeído apresenta um [α]D20 de +8,7o.
a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?
b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?
c) Representa na projeção de Fisher o rac-gliceraldeído.
d) Qual é a rotação observada a 20 oC do rac-
gliceraldeído?
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7. Os aminoácidos empregados pelas enzimas humanas para a síntese
proteica são todos da série L. Entretanto, bactérias utilizam alguns aminoácidos
da série D na síntese da parede celular. Desenha a estrutura 3D e prediga a
estereoquímica absoluta dos isômeros D e L da alanina e da leucina.
Alanina Leucina
8. Seleciona, das estruturas abaixo, aquelas que ilustrem cada termo dos itens
descritos. Explica:
a) Isômero estrutural
b) Estereoisômeros
c) Enantiômeros
d) Composto quiral
e) Composto meso
f) Isômeros de posição
g) Isômeros geométricos
h) Diastereoisômeros
i) Composto aquiral
j) Mistura racêmica
9. O (+)-gliceraldeído apresenta um [α]D20 de +8,7o.
a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?
b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?
c) Representa na projeção de Fisher o rac-gliceraldeído.
d) Qual é a rotação observada a 20 oC do rac-
gliceraldeído?
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7. Os aminoácidos empregados pelas enzimas humanas para a síntese
proteica são todos da série L. Entretanto, bactérias utilizam alguns aminoácidos
da série D na síntese da parede celular. Desenha a estrutura 3D e prediga a
estereoquímica absoluta dos isômeros D e L da alanina e da leucina.
Alanina Leucina
8. Seleciona, das estruturas abaixo, aquelas que ilustrem cada termo dos itens
descritos. Explica:
a) Isômero estrutural
b) Estereoisômeros
c) Enantiômeros
d) Composto quiral
e) Composto meso
f) Isômeros de posição
g) Isômeros geométricos
h) Diastereoisômeros
i) Composto aquiral
j) Mistura racêmica
9. O (+)-gliceraldeído apresenta um [α]D20 de +8,7o.
a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?
b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?
c) Representa na projeção de Fisher o rac-gliceraldeído.
d) Qual é a rotação observada a 20 oC do rac-
gliceraldeído?
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e) Qual é a rotação específica do (S)-gliceraldeído?
f) Qual é a rotação observada (a 20 oC, num tubo de 1dm) de uma solução
(1,0g/mL) de uma mistura que é 25% (R) e 75% (S)-gliceraldeído?
10. 0,001g de um composto dissolvido em clorofórmio a um volume total de 2
mL, foi colocado em uma célula de 10 cm e mostrou uma rotação ótica de -
0,0405o na linha D do sódio a 25 oC. Qual é a rotação específica deste
composto? Qual a rotação específica do seu enantiômero?
11. Define os termos:
a) Rotação ótica
b) Rotação específica
c) Atividade ótica
d) Enantiômeros
e) Diastereoisômeros
f) Mistura racêmica
g) Resolução
12. Um composto homogêneo (+)-4-metil-dodecanóico mostra uma rotação de
+0,175o em um tubo de 1dm na linha D do sódio a 25°C. A densidade do
composto é 0,888g/ml.
Calcula a rotação específica, escrevendo o resultado tal como este tipo de
informação é catalogado.
13. Dá 4 exemplos de compostos que podem apresentar atividade ótica.
14. Com relação ao 2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano, responde:
a) Quantos estereoisômeros são possíveis?
b) Representa os estereoisômeros possíveis em projeções de Fisher.
c) Quais são capazes de mostrar atividade ótica?
d) Quais são enantiômeros?
e) Quais são diastereoisômeros?
f) Existe alguma forma meso?
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g) Quantos pares de enantiômeros são possíveis?
h) Apresenta a configuração de cada carbono (se R ou S).
i) Uma mistura equimolecular do (2S, 3R, 4S)-2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano
com o (2R, 3S, 4R)-2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano apresentaria atividade
ótica?
15. Apresenta os isômeros geométricos do ácido 3-cloro-2-hexenóico
(isômeros E/Z).
16. A reação do butano com cloro gasoso na presença de luz fornece dois
compostos: 1-cloro-butano e 2-cloro-butano.
a) Qual dos dois produtos apresenta plano de simetria?
b) O butano é um composto quiral? E o 1-cloro-butano?
c) O 2-cloro-butano apresenta isomeria ótica?
d) Quantos estereoisômeros são possíveis para o 2-cloro-butano?
e) Representa os enantiômeros do 2-cloro-butano em projeções de Fisher e em
fórmulas tridimensionais.
f) Qual dos dois enantiômeros do 2-cloro-butano é R e qual é S?
g) Uma mistura equimolecular dos dois enantiômeros citados apresentaria
rotação ótica? Explica.
h) Se o estereoisômero R do 2-cloro-butano apresentasse a rotação específica
de [α] = +5,52, qual seria a rotação específica do (S)-2-cloro-butano?
17. Com relação ao composto: CH3CH(OH)CH(OH)CH3, responde:
a) Quantos estereoisômeros são possíveis?
b) Desenha os estereoisômeros em projeções de Fisher assinalando os
carbonos assimétricos com asterisco.
c) Especifica os estereoisômeros como enantiômeros,diastereoisômeros ou
formas meso se houver.
d) Quais estereoisômeros apresentaria isomeria ótica?
e) Quantos pares de enantiômeros apresenta este composto?
f) Existe alguma forma meso?
g) Especifica a configuração (R/S) de cada carbono assimétrico.
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18. A (+)-carvona é o principal componente do óleo da semente de cominho e é
responsável por seu odor característico. A (−)-carvona, seu enantiômero, é o
principal componente do óleo de hortelã e fornece seu odor característico. O
fato de os dois enantiômeros da carvona não terem o mesmo cheiro sugere
que os sítios receptores no nariz, para estes compostos, são quirais, e apenas
o enantioômero correto irá encontrar o seu sítio particular. Fornece as
designações corretas (R) e (S) para (+) e (−)-carvona.
(+)-carvona
19.
(a) Se 3 e 4 são enantiômeros, o que são 1 e 4?
(b) O que são 2 e 3, e, 2 e 4?
(c) Tu esperas que 1 e 3 tenham o mesmo ponto de fusão?
(d) O mesmo ponto de ebulição?
(e) A mesma pressão de vapor?
20. Escreve fórmulas 3D (perspectiva) para todos os estereoisômeros de cada
um dos seguintes compostos. Indica os pares de enantiômeros e indique os
compostos meso.
a) CH3CHClCHClCH3
b) CH3CHOHCH2CHOHCH3
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21. Fornece os nomes, incluindo as designações (R) e (S), para suas respostas
ao exercício 20.
22. A seguir são mostradas as fórmulas de projeções de Newman para (R,R),
(S,S), e (R,S)-2,3-diclorobutano.
a) Identifica quem é quem nas moléculas acima.
b) Qual fórmula é um composto meso?