Lista de Exercícios II

@quimica-organica-1 UFRGS

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB

Profa. Tatiana Eichler

Lista de Exercícios II

1. Desenha os possíveis estereoisômeros dos compostos abaixo, dando a
estereoquímica absoluta dos carbonos assimétricos.

a) 3-clorocicloexanona

b) 2,3-dibromopropanal

c) 3-fenil-2-butanol

d). Ácido 2-amino-3-hidroxibutanóico

e) 1,2-dimetilcicloexano

2. Alenos e ciclofanos (hidrocarboneto consistindo de uma unidade aromática,
tipicamente um anel benzeno, e uma cadeia alifática) também podem

apresentar quiralidade mesmo sem possuir carbono assimétrico. Desenha a

estrutura 3D e prediga se os compostos abaixo apresentam ou não

enanciômeros, justificando a resposta.

3. O 4-t-butil-1,3-cicloexanodiol possui um estereoisômero que forma ligações
de H intramoleculares, enquanto outra forma apenas ligações de H

intermoleculares. Desenhe a estrutura e prediga a estereoquímica absoluta

desses estereoisômeros.

4. A glicose, a frutose e a galactose são carboidratos encontrados em diversos
alimentos e essenciais para nossa sobrevivência. Dada as fórmulas de Fischer

abaixo, desenhe a estrutura 3D destes compostos e prediga a estereoquímica

absoluta deles.



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5. Os glicosídeos cardiotônicos e os esteróides possuem estruturas
semelhantes, porém atividades farmacológicas bem distintas. Desenha a

estrutura 3D dos seguintes compostos:

6. O cloranfenicol é um antibiótico inibidor da biosíntese protéica bacteriana.
Dos quatro possíveis isômeros óticos, apenas o (1R,2R) é ativo. Desenha os

quatro possíveis isômeros e dá a estereoquímica absoluta dos carbonos

assimétricos.



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7. Os aminoácidos empregados pelas enzimas humanas para a síntese
proteica são todos da série L. Entretanto, bactérias utilizam alguns aminoácidos

da série D na síntese da parede celular. Desenha a estrutura 3D e prediga a

estereoquímica absoluta dos isômeros D e L da alanina e da leucina.

Alanina Leucina

8. Seleciona, das estruturas abaixo, aquelas que ilustrem cada termo dos itens
descritos. Explica:

a) Isômero estrutural

b) Estereoisômeros

c) Enantiômeros

d) Composto quiral

e) Composto meso

f) Isômeros de posição

g) Isômeros geométricos

h) Diastereoisômeros

i) Composto aquiral

j) Mistura racêmica

9. O (+)-gliceraldeído apresenta um [α]D20 de +8,7o.

a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?

b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?

c) Representa na projeção de Fisher o rac-gliceraldeído.

d) Qual é a rotação observada a 20 oC do rac-

gliceraldeído?

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7. Os aminoácidos empregados pelas enzimas humanas para a síntese
proteica são todos da série L. Entretanto, bactérias utilizam alguns aminoácidos

da série D na síntese da parede celular. Desenha a estrutura 3D e prediga a

estereoquímica absoluta dos isômeros D e L da alanina e da leucina.

Alanina Leucina

8. Seleciona, das estruturas abaixo, aquelas que ilustrem cada termo dos itens
descritos. Explica:

a) Isômero estrutural

b) Estereoisômeros

c) Enantiômeros

d) Composto quiral

e) Composto meso

f) Isômeros de posição

g) Isômeros geométricos

h) Diastereoisômeros

i) Composto aquiral

j) Mistura racêmica

9. O (+)-gliceraldeído apresenta um [α]D20 de +8,7o.

a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?

b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?

c) Representa na projeção de Fisher o rac-gliceraldeído.

d) Qual é a rotação observada a 20 oC do rac-

gliceraldeído?

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7. Os aminoácidos empregados pelas enzimas humanas para a síntese
proteica são todos da série L. Entretanto, bactérias utilizam alguns aminoácidos

da série D na síntese da parede celular. Desenha a estrutura 3D e prediga a

estereoquímica absoluta dos isômeros D e L da alanina e da leucina.

Alanina Leucina

8. Seleciona, das estruturas abaixo, aquelas que ilustrem cada termo dos itens
descritos. Explica:

a) Isômero estrutural

b) Estereoisômeros

c) Enantiômeros

d) Composto quiral

e) Composto meso

f) Isômeros de posição

g) Isômeros geométricos

h) Diastereoisômeros

i) Composto aquiral

j) Mistura racêmica

9. O (+)-gliceraldeído apresenta um [α]D20 de +8,7o.

a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?

b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?

c) Representa na projeção de Fisher o rac-gliceraldeído.

d) Qual é a rotação observada a 20 oC do rac-

gliceraldeído?



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e) Qual é a rotação específica do (S)-gliceraldeído?

f) Qual é a rotação observada (a 20 oC, num tubo de 1dm) de uma solução

(1,0g/mL) de uma mistura que é 25% (R) e 75% (S)-gliceraldeído?

10. 0,001g de um composto dissolvido em clorofórmio a um volume total de 2
mL, foi colocado em uma célula de 10 cm e mostrou uma rotação ótica de -

0,0405o na linha D do sódio a 25 oC. Qual é a rotação específica deste

composto? Qual a rotação específica do seu enantiômero?

11. Define os termos:
a) Rotação ótica

b) Rotação específica

c) Atividade ótica

d) Enantiômeros

e) Diastereoisômeros

f) Mistura racêmica

g) Resolução

12. Um composto homogêneo (+)-4-metil-dodecanóico mostra uma rotação de
+0,175o em um tubo de 1dm na linha D do sódio a 25°C. A densidade do

composto é 0,888g/ml.

Calcula a rotação específica, escrevendo o resultado tal como este tipo de

informação é catalogado.

13. Dá 4 exemplos de compostos que podem apresentar atividade ótica.

14. Com relação ao 2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano, responde:
a) Quantos estereoisômeros são possíveis?

b) Representa os estereoisômeros possíveis em projeções de Fisher.

c) Quais são capazes de mostrar atividade ótica?

d) Quais são enantiômeros?

e) Quais são diastereoisômeros?

f) Existe alguma forma meso?



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g) Quantos pares de enantiômeros são possíveis?

h) Apresenta a configuração de cada carbono (se R ou S).

i) Uma mistura equimolecular do (2S, 3R, 4S)-2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano

com o (2R, 3S, 4R)-2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano apresentaria atividade

ótica?

15. Apresenta os isômeros geométricos do ácido 3-cloro-2-hexenóico
(isômeros E/Z).

16. A reação do butano com cloro gasoso na presença de luz fornece dois
compostos: 1-cloro-butano e 2-cloro-butano.

a) Qual dos dois produtos apresenta plano de simetria?

b) O butano é um composto quiral? E o 1-cloro-butano?

c) O 2-cloro-butano apresenta isomeria ótica?

d) Quantos estereoisômeros são possíveis para o 2-cloro-butano?

e) Representa os enantiômeros do 2-cloro-butano em projeções de Fisher e em

fórmulas tridimensionais.

f) Qual dos dois enantiômeros do 2-cloro-butano é R e qual é S?

g) Uma mistura equimolecular dos dois enantiômeros citados apresentaria

rotação ótica? Explica.

h) Se o estereoisômero R do 2-cloro-butano apresentasse a rotação específica

de [α] = +5,52, qual seria a rotação específica do (S)-2-cloro-butano?

17. Com relação ao composto: CH3CH(OH)CH(OH)CH3, responde:
a) Quantos estereoisômeros são possíveis?

b) Desenha os estereoisômeros em projeções de Fisher assinalando os

carbonos assimétricos com asterisco.

c) Especifica os estereoisômeros como enantiômeros,

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