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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica QUI02214 - Química Orgânica IB Profa. Tatiana Eichler Lista de Exercícios para Entregar - Primeira área - 1. Por que é esperado que uma ligação σ C-C, formada pela sobreposição de orbitais sp2-sp2, seja mais forte que uma ligação σ formada pela sobreposição sp3- sp3? 2. Qual é o mais eletronegativo, um átomo de oxigênio hibridizado em sp3 ou um hibridizado em sp2? 3. Do que se trata a relação de Henderson-Hasselbalch? Em que pH 9% de uma substância com pKa de 5,9 estará em sua forma básica? 4. Para cada uma das substâncias abaixo, mostradas em sua forma ácida, escreve a forma que vai predominar em uma solução de pH = 7. a) CH3COOH (pKa = 4,76) b) CH3CH2NH3+ (pKa = 11,0) c) H3O+ (pKa = -1,7) d) CH3CH2OH (pKa = 15,9) e) CH3CH2OH2+ (pKa = -2,5) f) NH4+ (pKa = 9,4) g) HC≡N (pKa = 9,1) 5. Desenha o confôrmero em cadeira mais estável do trans-1-etil-2-metil-ciclo- hexano. Qual confôrmero é mais estável, cis-1-etil-2-metilciclo-hexano ou trans-1- etil-2-metilciclo-hexano? 6. Indica para cada molécula abaixo a configuração E ou Z? C C CH3CH2 H3C CH2CH3 CH2CH2Cl C C C H3C CH(CH3)2 CH2CHHC CH2 C C Br H3C CH2Br CH2CH2CH2CH3 C C HOCH2 CH3C CH2Br CH2CH2Cl O UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica QUI02214 - Química Orgânica IB Profa. Tatiana Eichler 7. Determina se cada uma das substâncias é cis ou trans. H H Cl Br H Br H CH3 H Br H CH3 H BrCH3 H H Cl CH3 H CH3 H H CH3 8. Identifica a rotação R ou S de cada carbono assimétricos nos seguintes compostos: Cl Cl OH OH H3C CH2CH3 H BrCl OCH3 9. A epinefrina natural, [α]D25 = -50o, é usada para fins médicos. Seu enantiômero é tóxico. Tu tens uma solução que contém 1 g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas a pureza ótica não é especificada no rótulo. Tu colocas a solução em uma cubeta (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação -2,5o. Qual é a pureza ótica da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos? UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica QUI02214 - Química Orgânica IB Profa. Tatiana Eichler 10. Quais compostos abaixo não são compostos meso?
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