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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
Lista de Exercícios para Entregar
- Primeira área -
1. Por que é esperado que uma ligação σ C-C, formada pela sobreposição de
orbitais sp2-sp2, seja mais forte que uma ligação σ formada pela sobreposição sp3-
sp3?
2. Qual é o mais eletronegativo, um átomo de oxigênio hibridizado em sp3 ou um
hibridizado em sp2?
3. Do que se trata a relação de Henderson-Hasselbalch? Em que pH 9% de uma
substância com pKa de 5,9 estará em sua forma básica?
4. Para cada uma das substâncias abaixo, mostradas em sua forma ácida,
escreve a forma que vai predominar em uma solução de pH = 7.
a) CH3COOH (pKa = 4,76)
b) CH3CH2NH3+ (pKa = 11,0)
c) H3O+ (pKa = -1,7)
d) CH3CH2OH (pKa = 15,9)
e) CH3CH2OH2+ (pKa = -2,5)
f) NH4+ (pKa = 9,4)
g) HC≡N (pKa = 9,1)
5. Desenha o confôrmero em cadeira mais estável do trans-1-etil-2-metil-ciclo-
hexano. Qual confôrmero é mais estável, cis-1-etil-2-metilciclo-hexano ou trans-1-
etil-2-metilciclo-hexano?
6. Indica para cada molécula abaixo a configuração E ou Z?
C C
CH3CH2
H3C CH2CH3
CH2CH2Cl
C C
C
H3C CH(CH3)2
CH2CHHC CH2
C C
Br
H3C CH2Br
CH2CH2CH2CH3
C C
HOCH2
CH3C CH2Br
CH2CH2Cl
O
UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
7. Determina se cada uma das substâncias é cis ou trans.
H
H
Cl
Br
H
Br
H
CH3
H
Br
H
CH3
H
BrCH3
H
H
Cl
CH3
H
CH3
H
H
CH3
8. Identifica a rotação R ou S de cada carbono assimétricos nos seguintes
compostos:
Cl Cl
OH
OH
H3C CH2CH3
H
BrCl OCH3
9. A epinefrina natural, [α]D25 = -50o, é usada para fins médicos. Seu enantiômero
é tóxico. Tu tens uma solução que contém 1 g de epinefrina em 20 mL de líquido,
mas a pureza ótica não é especificada no rótulo. Tu colocas a solução em uma
cubeta (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação -2,5o. Qual é a pureza
ótica da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos?
UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
10. Quais compostos abaixo não são compostos meso?

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