Regra de Nomenclatura para Hidrocarbonetos

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Regra de Nomenclatura para Hidrocarbonetos
Alcanos
Alcanos alifáticos
1. A cadeia principal será a que contiver o maior número de carbonos.
2. Se houver mais de uma possibilidade para determinar a cadeia principal,
considerar a que tiver maior número de ramificações ou substituintes
(carbonos terciários).
3. Para cadeias monossubstituídas se deve enumerar o substituinte de
maneira que este tiver o menor número, ou seja, a partir da extremidade da
cadeia onde o substituinte estiver mais próximo.
Neste caso, a cadeia principal apresenta 7 átomos de carbono, tratando-se
portanto de um heptano. A metila que está como substituinte será enumerada como
número 2 (esquerda para direita) ao invés de 6 (da direita para a esquerda). Portanto,
2-metil-heptano.
4. Para cadeias polissubstituídas se deve enumerar os substituintes de
maneira que o sentido da numeração forneça o menor número para os
substituintes.
Neste caso, os substituintes serão enumerados como número 2 e 5 (esquerda para
direita) ao invés de 3 e 6 (da direita para a esquerda). Portanto, 2,3-dimetil-heptano.
Considerando a molécula a seguir, a cadeia principal tem oito carbonos,
portanto um octano.
Se tu, estudante, quiseres considerar a cadeia principal a que está em azul:
Nota que assim há três substituintes.
Se a cadeia principal fosse essa abaixo também haveria três substituintes.
E se esse octano tiver a cadeia principal representada como na forma abaixo:
Essa forma de representar a cadeia principal é a correta, pois há quatro substituintes
nela. Até aqui não há dúvidas, certo?
A numeração dos substituintes deve ser de maneira que o sentido da
numeração forneça o menor número possível no nome da substância,
independente da natureza dos substituintes.
Neste caso, o primeiro substituinte que aparece é a metila no sentido esquerda
para a direita. Mesmo que no sentido direita para esquerda tenha uma propila, com
mais carbonos que uma metila, a numeração acontece da esquerda para a direita.
Ou seja, há duas metilas (carbono 2 e 3), uma etila (carbono 3) e uma propila (carbono
5), como está mostrado a seguir:
Para colocar o nome de forma sistemática se deve citar em ordem alfabética os
substituinte, ou seja: 3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano.
CH3 CH
CH3
C
CH2
CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH3
C
CH2
CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH3
C
CH2
CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH3
C
CH2
CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH3
C
CH2
CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH3
C
CH2
CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
Considerando a molécula a seguir, a cadeia principal tem dez carbonos,
portanto um decano.
Se tu, estudante, considerares a cadeia principal a que está em azul podes notar que
existem dois substituintes:
Se tu considerares a cadeia principal assim:
Nota que os substituintes são os mesmos da representada anteriormente e para facilitar
a visualização vamos considerar a cadeia nessa forma linear.
Enumerando os substituintes que são uma metila e uma etila tu podes perceber que
esses substituintes estão em posições equivalentes em relação às extremidades da
cadeia, certo?! Ou seja, tanto a metila quanto a etila estão ligadas ao carbono 3 tanto
se considerares o sentido direita para esquerda quanto para esquerda para direita.
Então, qual será a ordem de numeração 8-etil-3-metildecano ou 3-etil-8-metildecano?
Nesse caso, havendo grupos diferentes em posições equivalentes da cadeia o menor
número será atribuído ao substituinte que for citado primeiro em ordem alfabética,
portanto: 3-etil-8-metildecano.
Se nessa mesma molécula houvesse outro substituinte, por exemplo:
Nada mudou no número de carbonos da cadeia principal, só foi acrescida uma metila
entre os substituintes já existentes. Como ficaria a nomenclatura da molécula 8-etil-3,4-
dimetilldecano ou 3-etil-8,9-dimetildecano?
Nesse caso, quando dois substituintes estiverem em posição equivalente na cadeia, a
direção escolhida será a que proporcionar o menor número para o terceiro
substituinte, independente da nomenclatura que foi dada anteriormente. Assim sendo, o
nome do composto é 8-etil-3,4-dimetildecano.
CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3CHCH2CH3
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3CHCH2CH3
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3CHCH2CH3
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3CHCH2CH3
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3CHCH2CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
Se nessa mesma molécula for acrescido mais um substituinte, por exemplo:
Como se chamará a molécula 8-etil-3,4,7-trimetildecano ou 3-etil-4,7,8-trimetildecano?
Nesse caso, como as duas metilas inseridas estão em posições equivalentes a
nomenclatura será 3-etil-4,7,8-trimetildecano.
Se nessa mesma molécula for acrescido mais uma propila, por exemplo:
Como se chamará a molécula? 3,6-dietil-4,8-dimetildecano.
Observação: os prefixos di, tri, tetra, penta etc. (para grupos mais
complexos como bis, tris, tetraquis etc.) que dão a informação de quantidade de
determinado substituinte não são levados em consideração para a ordem
alfabática. No entanto, termos como iso, sec, terc, neo que informam o tipo de
substituinte, esses sim são levados em consideração na citação do nome da
molécula em ordem alfabética.
Para a molécula acima o nome fica 2,7-dimetil-5-sec-butilnonano. Claro
que o termo sec-butil pode ser citado como 1-etil-etil e o nome da molécula
pode ser citado como 5-(1-etil-etil)-2,7-dimetilnonano.
Em caso de haletos de alquila, os substituintes halogenados são citados
como qualquer outro substituinte contendo carbono.
No caso de dois substituintes, o mais próximo da extremidade da cadeia,
que resultará no número menor, terá prioridade, portanto: 3-cloro-2-metilpentano,
mas a citação dos radicais é feita em ordem alfabética.
CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3CHCH2CH3
CH2 CH3 CH3
CH3CH3
CH2 CH CH CH CH CH2 CH3CHCH2CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH2 CH CH CH CH2 CH3CH2CHCH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2 CH3CHCHCH3
CH3
Cl
CH CH3CH2CHCH3
CH3
Cl
Se os dois radicais estiverem em posições equivalentes na cadeia, se
deve dar o nome citando com o menor grupo o que estiver primeiro em ordem
alfabética, portanto: 2-cloro-3-metilpropano, diferentemente do exemplo anterior.
Alcanos cíclicos
1. A nomenclatura dos alcanos cíclicos é muito parecida com a dos alcanos
alifáticos.
A cadeia principal será a que contiver o maior número de carbonos. Se a
cadeia principal for um alcano cíclico o nome do composto deve ser precedido
da palavra ciclo.
Quando houver apenas um radical no cicloalcano a numeração desse
substituinte deverá ser 1.
2. Se houver dois substituintes no ciclo estes são citados em ordem
alfabética e o número 1 é dado ao substituinte citado primeiro independente
da natureza dos substituintes e do grau de complexidade.
Se os substituintes forem iguais se deve eleger o número 1 para um deles e o menor
número para o outro substituinte, tanto no sentido horário ou anti-horário.
3. Se houver mais de dois substituintes no ciclo, e aí que gera controvérsias,
estes são citados em ordem alfabética.
Na molécula representada acima, a citação do nome deve ser em ordem alfabética,
portanto etil-metil-propilciclo-hexano.
Para enumerar os radicais se deve dar a posição 1 ao substituinte que gerar o segundo
substituinte com menor número. No caso dessa molécula, se à etila for dada a posição
1 a próxima posição será a 3 ocupada pela metila. Se à propila for dada a posição 1, a
metila terá a posição 2 e vice versa, portanto a alternativa que gera o segundo
substituinte com menor número é a propila ou a etila na posição 1. O critério de
desempate será a posição do terceiro substituinteque deverá ser a menor possível tanto
no sentido horário ou anti-horário. E nesse caso o nome da molécula fica 4-etil-2-
metil-1-propilciclopentano. Se a metila tivesse sido eleita o radical com posição 1, no
1-metilciclopentano
ou
metilciclopentano
1-etilciclopentano
ou
etilciclopentano
1-ciclopentil-hexano
ou
ciclopentil-hexano
CH3
CH2 CH2 CH3
1-metil-2-propilciclopentano
CH3
CH2 CH3
1-etil-2-metilciclopentano
CH3
CH3
1,2-dimetilciclopentano
CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH3
sentido de menor número (horário) a propila estaria na posição 2 e a etila estaria na
posição 5, por a contagem deve ser feita apenas em um sentido depois que se define a
primeira e a segunda posição. Foi coincidência a posição 1 ficar com o substituinte
com maior número de carbonos ou complexidade. Isso não é regra!
Como fica o nome da molécula apresentada acima? O substituinte que terá a posição 1
é o que gerar o segundo substituinte com menor número. Se tu escolhes a butila como
posição 1, o segundo substituinte será a metila ou a etila em posição 3. Se tu escolhes a
metila como posição 1 a etila estará em posição 2 e vice-versa, portanto a etila ou a
metila terão a posição 1. Se tu escolhes a etila como posição 1, a metila terá a posição
2 e, seguindo o sentido horário, a butila estará na posição 4. Se tu escolhes a metila
como posição 1, a etila estará na posição 2 e, seguindo o sentido anti-horário, a butila
estará na posição 4. E agora, tanto num sentido ou no outro a butila, terceiro
substituinte, terá a posição 4. Sendo assim, a etila é eleita o radical com posição 1
porque na ordem alfabética ela é citada antes da metila, portanto 4-butil-1-etil-2-
metilciclopentano. Nesse caso a butila, que é o radical com maior complexidade tem a
posição 3 e não a 1. Radicais com maior número de carbonos não é prioridade 1
como regra!
CH3
CH2
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3