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Tabela de Acidez para ácidos orgânicos contendo heteroátomos e ácidos carbonicos. Pela ampla faixa de variação da força dos ácidos ( maior que 1040 ), usamos uma escala de acidez logaritímica ( pKa ). Ácidos fortes terão valores de pKa inferior ou mais negativo que ácidos fracos. Uma abordagem da terminologia ácido-base é tratada aqui. Os vaalaores de pKa indicados foram obtidos usando água. Uma tabela de pKa medidas em solução de DMSO , foi elaborada por F.G.Bordwell e divulgada por H.J.Reich. Esta tabela foi obtida através do seguinte link http://www.ufsm.br/quimica_organica/acidity2.htm Constantes de Ionização Compostos Fórmula Const. de Acidez pKa Ácido trifluorometanosulfônico CF3SO3H ca. 1013 ca. -13 Ácido benzenosulfonico C6H5SO3H ca. 103 ca. -2.5 Ácido metanosulfonico CH3SO3H ca. 3 * 102 ca. -2.0 Ácido trifluoracético CF3CO2H 1.0 0.0 Ácido pícrico (O2N)3C6H2OH 0.5 0.3 Ácido esquárico K1 = 0.33 K2 = 3.3 * 10-4 1.5 3.5 Ácido tricloroacético CCl3CO2H 0.23 0.77 Ácido oxálico (CO2H)2 K1 = 6.5 * 10-2 K2 = 6.1 * 10-5 1.2 4.2 Ácido dicloroacético CHCl2CO2H 5.5 * 10-2 1.25 Ácido fluoracético FCH2CO2H 2.5 * 10-3 2.6 Ácido cloroacético ClCH2CO2H 1.36 * 10-3 2.87 Ácido cíirico C(OH)(CH2CO2H)2CO2H K1 = 7.4 * 10-4 K2 = 1.7 * 10-5 K3 = 4.0 * 10-7 3.13 4.76 6.40 Ácido fórmico HCO2H 1.77 * 10-4 3.75 Ácido ascórbico K1 = 6.7 * 10-5 K2 = 2.5 * 10-12 4.17 11.6 Ácido benzóico C6H5CO2H 6.3 * 10-5 4.20 Ácido acético CH3CO2H 1.77 * 10-5 4.75 Tiofenol C6H5SH 2.5 * 10-7 6.6 Tropolona 2.0 * 10 -7 6.7 p-Nitrofenol O2NC6H4OH 5.7 * 10-8 7.2 Ácido peracético CH3COO2H 5.7 * 10-9 8.2 Succinimida (CH2CO)2NH 2.5 * 10-10 9.6 Fenol C6H5OH 10-10 10.0 Cloral hidrato CCl3CH(OH)2 10-10 10.0 Benzenosulfonamida C6H5SO2NH2 8 * 10-11 10.1 2-hidroxi-2-cicloexenona 5.0 * 10 -11 10.3 etanothiol C2H5SH 2.5 * 10-11 10.6 acetoxima (CH3)2C=NOH 6 * 10-13 12.2 2,2,2-trifluoretanol CF3CH2OH 4 * 10-13 12.4 Imidazol C3H3N2H 3.3 * 10-15 14.5 Pyrrol C4H4NH 10-15 15 Etanol C2H5OH 10-16 16 Amidas 1° RCONH2 10-17 17 p-Nitroanilina O2NC6H4NH2 3.3 * 10-19 18.5 t-Butanol (CH3)3COH 10-19 19 1,1,1,3,3,3,-hexametildisilazano [(CH3)3Si]2NH 10-26 26 Anilina C6H5NH2 10-27 27 Pirrolidina C4H8NH 10-32 32 diisopropilamina [(CH3)2CH]2NH 1.9 * 10-36 35.7 tricianometano CH(CN)3 105 -5 dinitrometano CH2(NO2)2 2.5 * 10-4 3.6 5,5-dimetil-1,3-cicloexadiona (dimedona) 1.6 * 10-5 4.8 malonaldeído CH2(CHO)2 10-5 5.0 Ácido de Meldrum 8 * 10-6 5.1 2,4-pentanodiona CH2(COCH3)2 1.26 * 10-9 8.9 Ácido hidrociânico HCN 6.3 * 10-10 9.2 Nitrometano CH3NO2 6.3 * 10-11 10.2 malonenitrila CH2(CN)2 10-11 11.0 acetoacetato de etila CH3COCH2CO2C2H5 10-11 11.0 bis(metilsulfonil)metano CH2(SO2CH3)2 2.0 * 10-13 12.7 dietil malonato CH2(CO2C2H5)2 3.2 * 10-14 13.5 ciclopentadieno 10-16 16.0 fenilacetileno C6H5C≅<ΧH 10-19 19.0 metil cetonas RCOCH3 10-20 20 indeno 10 -20 20 tris(fenilthio)metano (C6H5S)3CH 10-23 23 metillsulfonas RSO2CH3 10-25 25 alquil ésteres RCH2CO2C2H5 10-25 25 nitrilas RCH2CN 10-25 25 acetyleno HC≅CH 10-25 25 metillsulfóxidos RSOCH3 10-30 30 1,3-ditiano (CH2)3S2CH2 10-31 31 trifenilmetano (C6H5)3CH 3.2 * 10-32 31.5 difenilmetano (C6H5)2CH2 3.2 * 10-34 33.5 tolueno C6H5CH3 10-40 40 benzeno C6H6 10-43 43 eteno C2H4 10-44 44 ciclopropano C3H6 10-46 46 etano C2H6 10-48 48
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