AULA 1 VANESSA

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Aula 01: 
 
 Estudo da nomenclatura de compostos 
orgânicos 
Universidade Federal de Goiás 
OBJETIVO: apresentar as principais recomendações da 
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) para 
a nomenclatura de compostos orgânicos. 
Nomes sistemáticos ↔ nomes tradicionais, semissistemáticos 
ou triviais, largamente utilizados para certos compostos, como: 
 
 
=> Ácido acético - ácido etanoico 
 
=> Benzeno - ciclohex-1,3,5-trieno 
 
 
=> Colesterol - 10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-2-yl)-
2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-
ciclopenta[a]phenanthren-3-ol 
Alcanos com mais de dois átomos de carbono => mais que um grupo derivado. 
 
EXEMPLOS: 
 
=> C3: propano pode ter o grupo propila e o 1-metiletila (isopropila). 
NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILAS 
RAMIFICADOS 
=> C4: 
4 
1 
Alcanos de cadeia ramificada => nomeados de acordo com as seguintes regras: 
 
1. Encontre a cadeia de carbono mais longa; determine o nome do alcano 
parental. 
Denominação do composto A => hexano devido a maior cadeia contínua de 
carbonos conter seis carbonos (hidreto parental: hexano); 
Denominação do composto B => heptano, pois a cadeia mais longa possui 
sete carbonos (hidreto parental: heptano): 
NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILAS 
RAMIFICADOS 
2. Numere a cadeia mais longa começando pelo terminal da cadeia mais 
próximo do grupo substituinte: 
 
 
 
 
Se houver dois substituintes na mesma distância do final da cadeia, numere em 
ordem alfabética das letras dos substituintes: 
3. Use os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a posição 
do grupo substituinte: 
Lembrando que: 
=> Nome parental é colocado por último; 
=> Grupo substituinte, precedido por número designando sua posição na 
cadeia, é colocado como prefixo. 
=> Números são separados das palavras por hífen. 
 
Aplicando aos dois exemplos anteriores resulta a denominação 2-metil-hexano 
(ou também 2-metilexano) e 3-metil-heptano. 
4. Quando dois substituintes estão presentes sobre o mesmo carbono, use o 
número duas vezes, sempre observando a ordem alfabética: 
5. Com dois ou mais substituintes idênticos ao 
longo da cadeia mais longa, use prefixos di-, tri- 
tetra-, e assim por diante. 
Observe que todos os substituintes possuem 
números. Vírgulas são usadas para separar os 
números entre si. 
Di, tri, tetra, sec e terc são 
ignorados na ordem alfabética. 
Iso, neo e ciclo NÃO são 
ignorados na ordem alfabética. 
6. Quando duas cadeias de igual comprimento competem para selecionar a cadeia 
parental, escolha a cadeia com maior número de substituintes. 
Qual o nome deste 
substituinte? 
sec-butil 
7. Quando a primeira ramificação ocorre a uma distância igual das duas 
extremidades da cadeia mais longa, escolha o nome que dá o menor número 
no primeiro ponto que proporcione uma diferenciação. 
ESPECIFICAÇÃO DOS GRUPOS FUNCIONAIS 
Presença de grupo funcional na estrutura => indicada por prefixo ou sufixo 
ligado ao nome parental (com retirada da vogal o, se presente): 
GUIA PARA A CONSTRUÇÃO DE NOMES 
Atenção às prioridades na 
nomenclatura: 
 
CO2H > C=O > -OH > C=C > C≡C 
ácido 4,5-dicloro-2-[4-cloro-2-
(hidroximetil)-5-oxo-
hexil]cicloexano-1-carboxílico 
APLICAÇÃO À CLASSES ESPECÍFICAS DE 
COMPOSTOS 
1) Alquenos (ou alcenos) e cicloalquenos: cadeia numerada para 
dar aos átomos de carbono da ligação dupla os menores números. 
2) Alquinos (ou alcinos): 
Os nomes substitutivos formam-se antepondo os prefixos ‘fluoro’, 
‘cloro’, ‘bromo’, ou ‘iodo’ ao nome do composto parental. 
3) Compostos halogenados: 
Nos compostos que contêm um grupo –NO2 ou um grupo –NO, estes 
são designados exclusivamente pelos prefixos ‘nitro’ ou ‘nitroso’, 
respectivamente. 
4) Compostos de nitroílo e de nitrosilo: 
5) Compostos hidroxilados: álcoois e fenóis: 
Quando estiver presente outro grupo com prioridade na citação como 
grupo característico principal, os grupos hidroxila são indicados pelo 
prefixo “hidroxi-”. 
6) Éteres: cadeia menor seguida de “oxi” e depois cadeia maior 
com o sufixo. 
Exemplos: 
CH3 — O — CH2 — CH3→ metoxietano 
CH3 — CH2 — O — CH2 —CH3→ etoxietano 
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 —CH3→etoxipropano 
CH3 — O — CH2 — CH ═ CH —CH3→ metoxibuteno 
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3→ propoxipentano 
Éteres de cadeias fechadas: 
 
7) Aldeídos: nomes do aldeído correspondente ao ácido 
carboxílico com nome trivial forma-se modificando a terminação 
-ico ou -oico do nome do ácido para –aldeído. 
 
 
 
 
 
 
 
Mono e dialdeído => designado pela adição do sufixo -al ou -dial 
ao nome do hidrocarboneto acíclico com o mesmo número de 
átomos de carbono; 
 
Outros aldeídos são denominados pela adição do sufixo -
carbaldeído ao nome do hidreto parental. 
8) Cetonas: designadas pela adição de um sufixo, -ona e -diona, 
ao nome do hidreto parental com elisão da vogal final do nome do 
hidreto parente quando seguido da vogal ‘o’; 
 
 
 
 
 
 
Se estiver presente outro grupo com prioridade na citação como 
grupo principal, uma cetona é descrita pelo prefixo oxo-. 
ácido 4,5-dicloro-2-[4-cloro-2-
(hidroximetil)-5-oxo-hexil]cicloexano-1-
carboxílico 
9) Ácido carboxílico: são denominados pela adição do sufixo -
oico ou -dioico ao nome do hidrocarboneto. 
ácido etanodioico 
(ácido oxálico) 
ácido heptanoico ácido decanoico 
Ácido pentanodioico 
(ácido glutárico) 
Se uma cadeia não ramificada estiver ligada diretamente a mais 
do que dois grupos carboxilas, estes grupos são designados 
adicionando um sufixo substitutivo ao hidreto parente. 
Ácidos carboxílicos substituídos -hidroxi-, alcoxi- e oxoácidos 
Ácidos carboxílicos com grupo formila ligado à cadeia principal 
(ou a um sistema cíclico parental) => adição do prefixo formil- 
 
Ácidos carboxílicos com grupo cetônico => adição de prefixo 
como oxo-, dioxo-, etc. 
10) Ésteres: 
INTERPRETAÇÃO DOS NOMES 
Exemplo 2: 
 
Ácido 2,3-dicloro-6-[4-cloro-2-(hidroximetil)-5-oxo-hex-3-en-1-
il]piridina-4-carboxílico.