Lista de exercícios Análise conformacional e estereoquímica (1)

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Lista de exercícios de Química Orgânica 
Profa. Vanessa Pasqualotto 
Conformação e Estereoquímica 
1) Escreva as estruturas dos isômeros cis e trans de: 
(a) 1,2-diclorociclopentano 
(b) 1,3-dibromociclobutano 
(c) São possíveis os isômeros cis e trans para o 1,1-dibromociclobutano? 
 
2) (a) Escreva as fórmulas estruturais para as duas conformações em cadeira do cis-1-
isopropil-4-metilciclo-hexano. 
(b) Essas duas conformações são equivalentes? 
(c) Se não são, qual seria a mais estável? 
(d) Qual seria a conformação preferida no equilíbrio? 
 
3) Escreva uma fórmula estrutural para o 1-bromo-3-cloro-5-fluorociclo-hexano no qual todos 
os substituintes estão em equatorial. Em seguida, escreva suas estruturas após uma torção do 
anel. 
 
4) (a) Escreva as duas conformações do cis-1-terc-butil-2-metilciclo-hexano. 
(b) Qual confôrmero tem a menor energia potencial? 
 
5) Ordene os compostos a seguir em ordem crescente de estabilidade baseada na tensão 
relativa do anel. 
 
6) Escreva as estruturas das duas conformações em cadeira do 1-terc-butil-1-metilciclo-
hexano. Que conformação é mais estável? Explique a sua resposta. 
 
7) Esboce curvas semelhantes às dadas abaixo mostrando as variações de energia que 
resultam da rotação em torno da ligação C2-C3 do: 
(a) 2,3-dimetilbutano; (b) 2,2,3,3 tetrametilbutano 
Você não precisa se preocupar com os valores numéricos reais das variações de energia, mas 
você deve indicar em todos os máximos e mínimos as conformações apropriadas. 
 
8) Que composto você poderia esperar que fosse o mais estável: cis-1,2-dimetilciclopropano 
ou trans-1,2-dimetilciclopropano? Justifique a sua resposta. 
 
9) Considere que o ciclobutano apresenta uma conformação torcida. Analise as estabilidades 
relativas dos ciclobutanos 1,2-dissubistituídos e dos ciclobutanos 1,3-dissubistituídos. (Pode 
ser que seja útil você utilizar um kit de montagem de modelos moleculares para construir 
modelos de compostos representativos). 
 
10) Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique 
qual seria a conformação mais estável: 
(a) cis-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano 
(b) trans-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano 
(c) trans-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano 
(d) cis-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano 
 
11) Forneça uma explicação para o fato de que todo trans 1,2,3,4,5,6-hexaisopropilciclo-
hexano é uma molécula estável, na qual todos os grupos isopropílicos são axiais. 
(Pode ser que seja útil você utilizar um kit de montagem de modelos moleculares para 
construir um modelo). 
 
12) Consulte modelos moleculares tridimensionais do trans-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano e 
do trans-1,3-di-terc-butilciclohexano. Que conformações do ciclo-hexano fazem com que 
esses dois compostos se assemelhem mais? Como você pode explicar a diferença das 
conformações do anel entre eles? 
 
13) Esta é a conformação predominante a D-glicose: 
 
Por que não é surpreendente que a D-glicose seja o açúcar mais comumente encontrado na 
natureza? 
(Sugestão: Procure informações sobre as estruturas de açúcares com a D-manose e D-
galactose e compare-as com a D-glicose). 
 
14) Um cicloexanocis-1,2-dissubstituído, como o cis-1,2-diclorocicloexano, deve ter um 
grupo axial e um grupo equatorial. Explique. 
 
15) Represente as duas conformações em cadeira do trans-1-cloro-2-metilcicloexano. Qual é 
mais estável? 
 
16) A conformação diaxial de cis-1,3-dimetilcicloexano é aproximadamente 23 kJ Mol-1 (5,4 
kcal.mol -1) menos estável que a conformação diequatorial. Desenhe as duas conformações 
em cadeira possíveis e sugira uma razão para a grande diferença de energia. 
 
17) Quais os átomos em cada uma das moléculas vistas a seguir são centros estereogênicos? 
a) ácido lático 
 
b) gliceraldeído 
 
c) ácido ascórbico (vitamina C) 
 
d) estradiol (um estrogênio) 
 
18) Determine se as duas estruturas, em cada par visto a seguir, representa enantiômeros ou 
duas moléculas do mesmo composto em orientações diferentes. 
 
 
 
 
19) O anti-histamínico Allegra (fexofenadina) tem a fórmula estrutural mostrada a seguir. 
Para cada centro estereogênico (se houver) na estrutura da fexofenadina, desenhe uma 
subestrutura com a configuração (R). 
 
20) Escreva fórmulas para todos os isômeros de cada um dos seguintes compostos. Identifique 
os pares de enantiômeros e os compostos aquirais, caso existam. 
(a) 1-bromo-2-clorociclohexano 
(b) 1-bromo-3-clorociclohexano 
(c) 1-bromo-4-clorociclohexano 
 
21) Dê a designação R ou S para cada composto dado como resposta no problema anterior. 
22) A alanina, um aminoácido encontrado em proteínas, é uma molécula quiral. Represente os 
dois enantiômeros da alanina utilizando a convenção padrão de linhas sólidas, grossas e 
pontilhadas. (alanina – CH3CH(NH2)CO2H) 
 
23) Um grama e meio de uma amostra de coniina, o extrato tóxico da cicuta venenosa, foi 
dissolvido em 10,0 mL de etanol e colocado em uma cubeta de comprimento igual a 5,00 cm. 
A rotação observada na linha D do sódio foi de +1,21º. Calcule o valor de [α]D para a coniina. 
 
24) Uma das moléculas a seguir é a D-eritrose-4-fosfato, um intermediário no ciclo 
fotossintético de Calvin, através do qual os vegetais incorporam o CO2 nos carboidratos. Se a 
D-eritrose-4-fosfato possui estereoquímica R nos dois centros estereogênicos, qual delas é a 
estrutura? Qual das três estruturas restantes é o enantiômero da D-eritrose-4-fosfato e quais 
são os diastereoisômeros? 
 
 
25) Desenhe as representações tetraédricas dos dois enantiômeros do aminoácido cisteína, 
HSCH2CH(NH2)CO2H e identifique-os como R ou S.