lipidios
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lipidios

Disciplina:Bioquímica Aplicada A Nutrição294 materiais5.704 seguidores
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molécula.

Em pequenas quantidades nos óleos de
amendoim, mostarda, gergelim, colza e
girassol

CH3-(CH2)22-COOH TetracosanóicoLignocérico
Óleos de raiz forte, mostarda, colzaCH3-(CH2)20-COOH DocosanóicoBe-hênico
Óleo de amendoimCH3-(CH2)18-COOH EicosanóicoAraquídico

Gordura animal, plantas tropicais (manteiga
de cacau)

CH3-(CH2)16-COOH OctadecanóicoEsteárico

Óleo de sementes de soja e algodão, oliva,
abacate, amendoim e milho, manteiga de
cacau, toucinho

CH3-(CH2)14-COOH HexadecanóicoPalmítico

Óleo de noz-moscada, gordura do leite,
óleo de coco

CH3-(CH2)12-COOH TetradecanóicoMirístico

Óleo de sementes das Lauraceae, gordura
do leite

CH3-(CH2)6-COOH DodecanóicoLáurico

Gordura do leite, óleos de coco e babaçu,
óleo de semente de uva

CH3-(CH2)6-COOH OctanóicoCaprílico

Gordura do leite, óleos de
Coco e babaçu

CH3-(CH2)4-COOH HexanóicoCapróico
Gordura de leite CH3-(CH2)2-COOHButanóicoButírico

Fonte Fórmula Nome
Sistemático

Nome
Comum

PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS
ENCONTRADOS EM ALIMENTOS

Óleos de sementes de soja,
gérmen de trigo e linhaça

C17H29-COOH 9,12,15-OctadecatrienóicoLinolênico

Óleo de amendoim e algodão,
gergelim e girassol

C17H31-COOH 9,12-OctadienóicoLinoléico
Óleo de mostarda e colzaC21H41-COOH 13-DocosenóicoErúcico

Óleo de peixes e de animais
marinhos

C19H37-COOH 9-EcosenóicoGadoléico

Gorduras animal e vegetal,
gordura do leite

C17H33-COOH 9-cis-OctadecenóicoOléico
Óleo de sardinhaC13H25-COOH 5-TetradecenóicoFisetérico
Gordura animalC13H25-COOH 9-TetradecenóicoMiristoléico
Gordura do leiteC11H21-COOH 9-DodecenóicoLauroléico
Gordura de leite C9H17-COOH 9-DecenóicoCaproléico

Fonte Fórmula Nome
Sistemático

Nome
Comum

PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS
ENCONTRADOS EM ALIMENTOS

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS

 As propriedades físicas dos ácidos
carboxílicos mostram diferenças marcantes em

relação às mesmas propriedades físicas dos
álcoois de mesmo peso molecular.

 O álcool propílico ferve a 97 oC e o ácido acético,
composto de mesmo peso molecular, ferve a 118 oC.

O álcool etílico e ácido fórmico, ambos com igual
peso molecular, têm ponto de ebulição 78 oC e

101 oC, respectivamente.

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS
 A diferença nos pontos de ebulição se deve à

forte polaridade dos grupos carboxílicos, capazes
de formar como os álcoois ligações de

hidrogênio. Porém, os ácidos são capazes de
formar ligações de hidrogênio duplas, muito mais

estáveis do que os álcoois.

R C
O

O

H
C R

O

O

H
δ−

δ−

δ+
δ+

δ+

δ+
δ−

δ−

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS

 Ácidos com até quatro átomos de carbono na
molécula se encontram na forma de compostos

dímeros mesmo em soluções diluídas de solventes
não polares e, em pequenas quantidades, também

no estado de vapor.

 Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos
aumenta de maneira mais ou menos uniforme com

o aumento da cadeia, e são influenciados pelo
comprimento da cadeia, presença de ramificações

e substituintes. Nos ácidos insaturados também
pelo número e posição da duplas ligações.

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS

 Ácidos insaturados de cadeia linear têm sempre
pontos de fusão ou ebulição mais baixo do que os

saturados, a configuração cis tem sempre pontos de
fusão ou ebulição mais baixos do que a

configuração trans.

 Nos ácidos graxos não ramificados com número par
de átomos de carbono sempre fundem a uma

temperatura mais alta do que o próximo ácido da série,
pelo fato de no estado sólido, as cadeias de carbono

dos ácidos quando estendidas formam um zig-zag.

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS

CH2
CH2CH3

CH2
CH2

CH2
CH2

COOH

CH2
CH2CH3

CH2
CH2

CH2
CH2

CH2
COOH

 Nas cadeias com número par de átomos de carbono
os grupos terminais (metílico e carboxílico) estão

situados em lados opostos (o que não acontece com as
cadeias de número ímpar de átomos de carbono), se

ajustando melhor umas às outras e permitindo assim a
ação das forças de van der Waals.

PONTOS DE FUSÃO DE ÁCIDOS
GRAXOS SATURADOS

PONTOS DE FUSÃO DE ÁCIDOS GRAXOS
SATURADOS DE CADEIA RETA

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS

 Os ácidos graxos apresentam o fenômeno do
polimorfismo, isto é, cristalizam em mais de uma

forma, com a mesma composição química, mas com
algumas propriedades físicas e químicas diferentes.

Este fenômeno é muito importante na indústria de
óleos e gorduras, uma vez que a consistência de

gorduras hidrogenadas, manteiga, margarina,
gorduras animais, vai depender também da forma

cristalina dos ácidos graxos.

GOSTO E CHEIRO DOS ÁCIDOS GRAXOS

 Os ácidos carboxílicos cuja solubilidade em água
permite uma concentração apreciável de prótons

têm sabor azedo e cheiro acre bem acentuado; os
de cadeia com quatro a sete átomos de carbono

têm cheiro desagradável. O cheiro da manteiga
rançosa e de alguns tipos de queijo é causado por

ácidos voláteis, e o ácido capróico deve seu nome
ao fato de ser encontrados na secreção da pele de

cabras. Os ácidos de peso molecular alto, devido à
sua baixa volatilidade, são praticamente inodoros.

ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
 “Ácidos Graxos Essenciais”:

ácidos linoléico ou araquidônico.

 Ácidos graxos insaturados: “ω-3”, “ω-6” e “ω-9”.

 Os animais, incluindo humanos, sem dificuldade
sintetizam ácidos graxos saturados com até 18

carbonos. Contudo a insaturação, isto é, a
inserção de ligações duplas, pode ocorrer somente

entre os carbonos 9 e 10, ou raramente em outras
posições mais próximas do grupo carboxila.

 Os animais são incapazes de sintetizar o ácido
linoléico; porém, os seres humanos são capazes

de convertê-lo em ácido araquidônico.

 Formação de ácidos graxos da série ω-3.

ÓLEOS E GORDURAS

 Óleos e gorduras são ésteres de ácidos
graxos de alto peso molecular e glicerol; são

denominados acilgliceróis.

H2C
HC

OH
OH

H2C OH
+ R1COOH + R2COOH + R3COOH

H2C
HC

OOCR1
OOCR2

H2C OOCR3

Esterificação

Hidrólise

Glicerol Ácidos graxos Glicerídeo

ÓLEOS E GORDURAS

 Óleos e gorduras diferem entre si apenas
pelo fato de que, à temperatura ambiente, as

gorduras são sólidas e os óleos líquidos, o que
é pouco significativo, uma vez que, dependendo

da temperatura ambiente, é difícil classificar-se
um composto como óleo ou gordura.

ACILGLICERÓIS

 Acilgliceróis, nome mais atual para os
glicerídios, são ésteres de ácidos graxos e

glicerol, e nesta classe de compostos os
triacilgliceróis (compostos nos quais as três

hidroxilas do glicerol estão esterificadas a ácidos
graxos) são os mais importantes por serem os

componentes principais dos óleos e gorduras.

ACILGLICERÓIS

 Os triacilgliceróis podem ser constituídos por
espécies diferentes de ácidos graxos, ou por

ácidos graxos da mesma espécie, estes últimos
denominados triglicerídios simples.

 A distribuição de ácidos graxos nos triacilgliceróis
pode se dar ao acaso, nas posições um e três, que

são idênticas, mas não na posição dois, que é a
mais impedida estericamente.

 A orientação das substituições nas diferentes
posições é determinada pelo comprimento da

cadeia e pelas insaturações dos ácidos graxos. Na
maioria dos casos, cadeias curtas e insaturações

dirigem o ácido para a posição dois.

ACILGLICERÓIS

NOMENCLATURA DOS ACILGLICERÓIS

 Os triglicerídios, nomeados conforme o número
de ácidos graxos existentes na molécula, podem

ser designados como monoacilglicerol (um ácido
graxo). Diacilglicerol (dois ácidos graxos),

triacilglicero (três ácidos graxos). O termo
acilglicerol