lipidios
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Disciplina:Bioquímica Aplicada A Nutrição275 materiais5.155 seguidores
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é reservado para glicerídeos em geral.

NOMENCLATURA DOS ACILGLICERÓIS
 A nomenclatura dos acilgliceroís deve indicar a

posição e a natureza de cada ácido graxo esterificado.
Podem ser utilizadas as seguintes designações:

ϖ ___ (posição do ácido graxo na molécula)
ácido graxo com substituição do sufixo ico por il
(1-estearil, 2-oleil, 3-palmitil glicerol).
ϖ ou omitindo-se o termo glicerol e denominando
os ácidos graxos localizados nas posições 1 e 2
pela substituição do prefixo ico por o e o ácido
graxo localizado na posição 3 pela substituição do
sufixo ico por ina (1-estearo, 2-oelo, 3-palmitina).

CH2
 CH O

O

CH2 O

estearil
oleil
palmitil

NOMENCLATURA DOS ACILGLICERÓIS

1-estearil, 2-oleil, 3-palmitil glicerol
ou1-estearo, 2-óleo, 3-palmitina

NOMENCLATURA DOS ACILGLICERÓIS

CH2
 CH O

O

CH2 O

oleil
oleil
estearil

CH2
 CH O

O

CH2 O

estearil
estearil
estearil

Dióleo estearina ou
estearo dioleina

Triestearina

REAÇÕES QUÍMICAS
1. Reação de neutralização

2. Reação de saponificação

3. Reação de hidrogenação

4. Reação de interesterificação

5. Reação de halogenação

6. Rancidez hidrolítica ou lipólise

7. Rancidez oxidativa

REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO

 A reação consiste na neutralização do
grupamento carboxílico do ácido graxo na

presença da base forte. A titulação é feita
com NaOH ou KOH, que neutraliza os

ácidos graxos livres no meio.

R COOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O

REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

 A reação de saponificação é qualquer reação
de um éster com uma base para produzir um

álcool e o sal alcalino de um ácido carboxílico.
Neste caso, a reação consiste na

desesterificação do triglicerídio, na presença de
solução concentrada de álcali forte (NaOH ou

KOH) sob aquecimento, liberando sais de ácidos
graxos e glicerol.

REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

CH2

C

O C R1
O

HOC
O

R2

CH2 O C
O

R3

+ 3 NaOH
CH2
CH
CH2

OH
OH

OH
+

R1COO-Na+

R2COO-Na+

R3COO-Na+

REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

 As reações de saponificação e de neutralização
servem de base para importantes determinações

analíticas, as quais têm por objetivo informar
sobre o comportamento dos óleos e gorduras em

certas aplicações alimentícias, como, por
exemplo, estabelecer o grau de deterioração e a

estabilidade, verificar se as propriedades dos
óleos estão de acordo com as especificações e

identificar possíveis fraudes e adulterações.

REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO

 A adição de hidrogênio (H2) às duplas
ligações dos ácidos graxos insaturados, livres

ou combinados, é chamada reação de
hidrogenação.

CH3(CH2)7 CH CH (CH2)7COOH + H2 CH3 (CH2)16 COOH

Ácido oléico
C 18:1

Hidrogênio Ácido esteárico
C 18:0

REAÇÃO DE INTERESTERIFICAÇÃO

 Como o auxílio de catalisadores como zinco,
cádmio, seus compostos, ou compostos de metais

alcalinos ou de metais alcalinos terrosos, é possível
mudar a composição de triglicerídios. Esse processo

é muito usado industrialmente para a obtenção de
gorduras hidrogenadas, com composição similar às

de ocorrência natural em alimentos.

CH2
CH
CH2

O
O
O

COR1
COR2
COR3

+

CH2
CH
CH2

O
O
O

COR4
COR5
COR6

CH2
CH
CH2

O
O
O

COR2
COR5
COR3

+

CH2
CH
CH2

O
O
O

COR6
COR1
COR4

REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO

 As duplas ligações presentes nos ácidos
graxos insaturados reagem com halogênio (cloro

e bromo), para formar compostos de adição,
mesmo que tais ácidos graxos estejam

combinados como nas gorduras.

H2C (CH2)6CH CH (CH2)7COOH + Br2 H2C (CH2)6CH CH (CH2)7COOH
Br Br

RANCIDEZ HIDROLÍTICA OU LIPÓLISE

 As ligações ésteres dos lipídios estão sujeitas
à hidrólise enzimática, estresse térmico ou ação

química, os quais liberam para o meio os ácidos
graxos dos triglicerídios, que podem ser

desejáveis ou indesejáveis à qualidade do
alimento.

RANCIDEZ OXIDATIVA

 A rancidez oxidativa é a principal responsável
pela deterioração de alimentos ricos em lipídios,

porque resulta em alterações indesejáveis de cor,
sabor, aroma e consistência do alimento.

 A oxidação lipídica envolve uma série
extremamente complexa de reações químicas que

ocorre entre o oxigênio atmosférica e os ácidos
graxos insaturados dos lipídios. Essa reação

ocorre em três estágios: iniciação, propagação e
terminação.

CERAS

 As ceras são ésteres derivados de ácidos carboxílicos
e álcoois de cadeia longa. Diferentemente de gorduras e

óleos há somente uma ligação éster em cada molécula.
As ceras em geral são mais duras e quebradiças, menos

gordurosas do que as gorduras, mais resistentes à
hidrólise e à decomposição, portanto servem de fator de

proteção, ex.: as folhas e caules de regiões áridas,
possuem uma camada de cera que as protegem contra

agentes externos e evitam a evaporação excessiva de
água (ex., cera da carnaúba). As ceras são utilizadas para

polimentos, cosméticos, velas, etc.

R1 C
O

O R2 onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas

Ex.:

C15H31 C
O

O C30H61 palmitato de miricila, principal componente da
cêra da abelha.
ponto de fusão = 72 oC

C15H31 C
O

O (CH2)15CH3 palmitato de cetila (do espermaceti da baleia)

CH2(CH2)n C
O

O CH2(CH2)mCH3 HO
n = 16-28 m = 30 e 32

cêra da carnaúba

CERAS