[Cromatografia em Camada Delgada CCD]

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Cromatografia em Camada Delgada
Química Orgânica Experimental 
Alunos: Danilo Ferrari Pauletto, Augusto Tiozzo, Beatriz Dias.
O que é cromatografia?
Método físico-químico de separação dos componentes de uma mistura. Sendo uma técnica de fácil separação, identificação e quantificação das substâncias. 
A técnica é realizada através da distribuição dos componentes em duas fases: uma móvel sendo líquida ou gasosa e outra estacionária podendo ser sólido, líquido retido sobre um sólido ou um gel. 
A separação ocorre porque os compostos possuem diferentes afinidades com a fase estacionária e com a fase móvel.
https://www.google.com.br/search?q=cromatografia&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjR5-ThwcbOAhUIOZAKHeL3D6AQ_AUICSgC&biw=1366&bih=599#tbm=isch&q=cromatografia+em+papel+clorofila&imgrc=KE9zAAl7NlNlZM%3A
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Pessoal, só para enfatizar: esse é o princípio da cromatografia. Deixem claro em algum momento da apresentação a diferença entre a cromatografia e a CCD (que não é utilizada para quantificar, só para separação e análise qualitativa de pequenas quantidades de material.
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Tipos de Cromatografia
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Cromatografia%20em%20Camada%20Delgada.pdf
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CCD: o solvente sobe pelo adsorvente por capilaridade, ao invés de descer por gravitação.
Sugestão: Saibam pelo menos o princípio (ou a diferença) de cada técnica apresentada acima, pois podem surgir perguntas. Não é necessário explicar todas na apresentação (deem mais ênfase no tópico do seminário).
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Tipos de Cromatografia
De acordo com método de separação
Planar
Tipo mais simples, na qual o solvente sobe pelo adsorvente por capilaridade. O adsorvente pode ser de papel, sílica gel ou alumina.
Tubular
 Tipo mais complexo, preciso e de maior custo. Baseia-se em tubos pelo qual a fase móvel flui por gravitação ou sob pressão.
https://www.google.com.br/search?q=cromatografia&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjR5-ThwcbOAhUIOZAKHeL3D6AQ_AUICSgC&biw=1366&bih=599#tbm=isch&q=cromatografia+em+papel+clorofila&imgrc=KE9zAAl7NlNlZM%3A
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Tipos de Cromatografia
De acordo com a fase móvel/estacionária
Cromatografia em camada delgada
Descrita no experimento
Cromatografia gasosa
Como a fase móvel é gasosa e a estacionária é liquida e sólida, este tipo requer certas condições: Amostra: suficientemente volátil e termicamente estável. Fase móvel: gás inerte. 
Cromatografia líquida de alta eficiência
A fase móvel é liquida e a estacionária é sólida, porém ela é tubular. 
Tipo mais utilizado em industrias pois apresenta alta precisão (líquido possui mais interações com o sólido). 
https://www.google.com.br/search?q=cromatografia&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjR5-ThwcbOAhUIOZAKHeL3D6AQ_AUICSgC&biw=1366&bih=599#tbm=isch&q=cromatografia+em+papel+clorofila&imgrc=KE9zAAl7NlNlZM%3A
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A fase estacionária na cromatografia gasosa pode ser líquida (Cromatografia Líquido-Sólido) ou sólida (Cromatografia Gás-Sólido). 
Corrijam por favor o último tópico: Tipo mais utilizado em industrias (indústrias) pois apresenta alta precisão (líquido possui mais interações com o sólido). Cromatografia gasosa
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Princípio da Cromatografia 
O processo de separação cromatográfica depende da adsorção das substâncias na fase estacionária, e também da solubilidade na fase móvel. Sendo ligadas diretamente com as interações intermoleculares. 
A fase móvel é o líquido que carregará os compostos, chamado de eluente.
A fase estacionária é a camada adsorvente, na qual os compostos ficarão retidos.
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Quando o uso de muito texto num parágrafo torna-se inevitável, como sugestão coloque em negrito as palavras-chave (adsorção das substâncias e solubilidade). 
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Fase estacionária 
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000300030
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Normal: mais polar que a fase móvel. Ex: Silica e alumina.
Reversa: menos polar que a fase móvel. Ex: C8 e C18 (cadeias ligadas à silica).
Fase estacionária
	Fase estacionária de Sílica Gel
	Mais utilizada na CCD.
	Possui característica polar, devido à presença de 	grupos hidroxilas e apresenta caráter ácido.
	Interage por meio de ligações de hidrogênio e 	dipolo-dipolo.
A fase estacionária na CCD mais empregada é a Normal. Sugiro que deem ênfase nessa informação para que não confundam os alunos.
A ativação é realizada quando a CCd é preparada. Nós utilizaremos as comerciais.
Senti falta de figuras que apresente a estrutura química da sílica e como ela interage, portanto sugiro que adicionem. Confiram em livros confiáveis como a bibliografia do curso e livros específicos em cromatografia como “Fundamentos de Cromatografia” – autor Carol Collins 
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Seleção do Solvente (fase móvel)
A fase móvel é um solvente ou a mistura de solventes capazes de eluir as substâncias presentes. 
São escolhidos de acordo com a natureza química das substâncias que serão separadas e a polaridade.
Misturando o eluente ocorre a eluição desejada. 
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*Rever todo o slide.
Primeiro tópico:
O solvente (ou a mistura) por si só não é capaz de separar as substâncias presentes. Portanto corrijam essa frase. O que temos é um particionamento (ou equilíbrio de distribuição dinâmico) entre as fases móvel e estacionária. 
Segundo tópico:
Esse critério é mais empregado na cromatografia em coluna.
Revejam todos os critérios de seleção do solvente no livro do Pavia (Técnica: Cromatografia em camada delgada – Escolhendo um solvente para o desenvolvimento). 
Sugiro que abordem o efeito do solvente em uma CCD: O que acontece se uso solventes polares? Qual o efeito disso na CCD? Caso não coloquem nos slides, demonstrem isso na lousa.
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Reveladores
Técnica utilizada para visualização de substâncias incolores no adsorvente. Podendo ser reveladores químicos, físicos e biológicos.
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Físicos: Sob luz UV os compostos aparecem como manchas brilhantes
Químicos: reagem com a amostra para formar um composto color
Tornam os compostos da cromatografia visíveis quando incolores. Os reveladores podem ser de 2 tipos:
Deem mais ênfase nos reveladores físicos e químicos. Sugiro que retirem os reveladores biológicos.
Corrijam por favor: “Químicos: reagem com a mostra para formar um composto color”
Faltou a referência no slide.
Explique o princípio de cada um (físico e químico). Qual é destrutivo, e qual não é...; cromóforo (sistemas conjugados); produtos formados com os reveladores químicos...; 
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Reveladores – Imagens
https://https://www.google.com.br/search?q=reveladores+fisicos+e+quimicos&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiO2r-YwsTOAhVHl5AKHd71A3oQ_AUICCgB&biw=1366&bih=667#imgrc=deF8OG2a_xmaWM%3A
https://www.google.com.br/search?q=reveladores+fisicos+e+quimicos&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiO2r-YwsTOAhVHl5AKHd71A3oQ_AUICCgB&biw=1366&bih=667#imgrc=NB5a6e3So9ch8M%3A
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Quem é quem nesses reveladores? São específicos? Todos são reveladores químicos? Não dispendam muito tempo falando de todos.
Deem mais ênfase na explicação com o Iodo, , pois é o revelador que utilizaremos na prática.
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Força de Eluição 
A força de eluição é a capacidade de um composto de retirar uma substância impregnada na placa (adsorvente).
É o deslocamento do soluto na fase estacionária.
A série eulotrópica contém os tipos de eluentes em ordem crescente de polaridade:
https://www.google.com.br/search?q=for%C3%A7a+de+elui%C3%A7%C3%A3o&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiXnPXEv8TOAhXHHpAKHXuoAegQ_AUICSgC&biw=1366&bih=667#tbm=isch&q=s%C3%A9rie+eluotropica&imgrc=04lrtXTUhblIUM%3A
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Qual a relação da força de eluição com a prática?
Se eu tenho uma substância polar, como escolho meu solvente?
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Adsorção
É a adesão superficial das moléculas de um líquido a um sólido, como o adsorvente.
Ela depende da pressão e temperatura, da área de contato e das forças intermoleculares entre adsorvente e adsorvido.
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Força Iônica
Coordenação
Ligação de Hidrogênio
Dipolo - Dipolo
Força de Interação
Van der Waals
A nossa prática é de CCD. Deem ênfase na adsorção em um sólido, afinal, esse é nosso adsorvente. Qual a relação entre a polaridade de uma substância e a interação com a fase estacionária?
Seria interessante incluir figuras que demonstrem cada uma das interações. 
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Interações intermoleculares
Eletrostáticas: devido à presença de íons ou cargas em solução (íons).
mais forte
Ligação de hidrogênio: interação entre um átomo de hidrogênio e um outro mais eletronegativo (F, O, N ou o próprio H).
Interações entre dipolos (bastante intensos)
Dipolo-dipolo: ocorrem entre substâncias covalentes.
Van der Waals: interações de dipolos fracos.
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Etapas da CCD
A amostra é aplicada na forma de solução, usando solvente mais voláteis possíveis.
Considerar o limite de detectabilidade do revelador.
Utilização de micropipetas, microssiringas ou capilar para aplicação das gotas.
Aplicação das gotas acima da borda inferior.
Distância entre as gotas de 1 cm.
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Aplicação da Amostra
Corrijam: “usando solvente mais voláteis possíveis.” - singular
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Etapas da CCD
Saturação da cuba com vapores da fase móvel (do contrário, fatores de retenção e tempo de corrida serão maiores).
Recobrimento da cuba com um papel de filtro umedecido com a fase móvel.
Desligar a capela.
Umedecimento representa a saturação da cuba.
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Saturação da Cuba
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Etapas da CCD
Cobrir o fundo da cuba com a fase móvel até uma certa altura.
Marcar a placa abaixo do topo e apoiá-la na parede da cuba quase que em posição vertical.
Retirar a placa assim que a fase móvel atingir a marcação.
Esperar secar.
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Desenvolvimento da Cromatograma
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Etapas da CCD
Torna visíveis as substâncias incolores da amostra.
Visualização através de luz UV, devido à absorção desta radiação pelos compostos
Visualização através de vapores de iodo, devido às reações químicas de iodação.
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Revelação
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Fator de Retenção
Constante para um composto quando temos as mesmas condições
Identificação qualitativa de compostos
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Aplicações da CCD
Estudos preliminares da complexidade dos componentes de um extrato orgânico;
Investigações: envenenamento e substâncias consumidas por atletas;
Estudo de reações: presença de intermediários estáveis;
Análise de pureza de compostos;
Análise de eficiência.
Exemplo.
https://www.google.com.br/search?q=cromatografia&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjR5-ThwcbOAhUIOZAKHeL3D6AQ_AUICSgC&biw=1366&bih=599#tbm=isch&q=cromatografia+em+papel+clorofila&imgrc=KE9zAAl7NlNlZM%3A
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19
Constantes físicas
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Substância
p.f(°C)
p.e(°C)
Densidade
(g/mL)
M.M
(g/mol)
Fórmula Molecular
Toxicidade
Acetato de Etila
-83
77
0,901
88,11
C4H8O2
Irritação nosolhos, pele, nariz e garganta
Etanol
-114
78,4
0,790
46,07
C2H5OH
Causa náusea, vômito e depressão
Diclorometano
-97
39,8
1,322
84,93
CH2Cl2
Causa fadiga, náusea, irritação nos olhos e cabeça
Hexano
−95
69
0.6548
86.18
C6H14
Causa dor de cabeça, náuseas, tonteiras, perturbações visuais e auditivas
Cafeína
238
-----
1,23
194.19
C8H10N4O2
Estimulante do sistema nervoso central
Acetaminofeno
170,5
-----
1,293
151.15
C8H9NO2
Antitérmico
Ácido acetilsalicílico
135
-----
1,39
180.14
C9H8O4
Náusea, vômito e irritação
Corrijam: 
_Densidade
_ números das fórmulas moleculares em subscrito.
Sugiro que apresentem um slide com a estrutura das substâncias que serão utilizadas na prática.
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Acetato de Etila
21
21
Etanol
22
22
Hexano
23
23
Diclorometano
24
24
Outros componentes
https://
25
Ácido Acetilsalicílico
Cafeína
Acetaminofeno
Fonte das figuras?
Fizeram no Chemsketch? Vejam as normas na apostila pag. 9
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Vidrarias e demais componentes 
Proveta
R$ 26,00
Pipeta de Pasteur 
R$ 0,30
Cuba Cromatografica
R$ 250,00
Bagueta de vidro
R$ 1,60
https://www.google.com.br/search?q=cuba+cromatografica&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjJh9r73cbOAhXDGpAKHQ7tDBAQ_AUICCgB&biw=1366&bih=599#tbm=isch&tbs=rimg%3ACfCiXht1guDSIjizeK8DHE7n-fHrjyFn4CdJEYoPrlFh3HixsjgcXb0bRnXi8AkqdhZC7mUJ8tbJy2T0eSbk6Zf-HCoSCbN4rwMcTuf5ERUJ
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Corrijam o título: Vidrarias e demais componentes. (Não temos equipamentos aqui.)
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Papel de Filtro
R$ 10,25
Béquer
R$ 8,00
Almofariz
R$ 30,00
https://
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Vidrarias e demais componentes 
Corrijam o título: Vidrarias e demais componentes. (Não temos equipamentos aqui.)
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Vidrarias e demais componentes 
Seringa
R$ 2,50
Placa de alumínio sílica gel 60
R$ 620,00
Descarte
https://www.google.com.br/search?q=Placa+de+alum%C3%ADnio+s%C3%ADlica+gel+60&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjXkLn63sbOAhUBg5AKHfG8BBYQ_AUICSgC&biw=1366&bih=599#imgrc=x_vYC2d0NgpPjM%3A
Foto própria
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Corrijam o título: Vidrarias e demais componentes. (Não temos equipamentos aqui.)
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Fluxogramas
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Fluxogramas
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Fluxogramas
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Fluxogramas
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Obrigado