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QUÍMICA ORGÂNICA l EXERCÍCIOS EXTRAS Nomenclatura Propriedades Questão 1 Sobre as regras de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC para os compostos orgânicos, julgue os itens a seguir como verdadeiros ou falsos e explique: a) As ramificações devem vir antes do prefixo. b) A cadeia carbônica deve ser numerada da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto, na ordem: grupo funcional > insaturações > ramificações. c) Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indicadas em ordem de complexidade. d) A terminação que indica o grupo funcional dos álcoois é “al”. e) O tipo de ligação entre os carbonos é indicado pelo infixo (ligação simples = an, ligação dupla = en e ligação tripla = in). Questão 2 Observe as fórmulas estruturais a seguir: Alternativas com compostos orgânicos em exercício sobre nomenclatura IUPAC Segundo a ordem em que aparecem, sua nomenclatura oficial é: a) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 1-buteno e propanoato de etila. b) ácido etanoico, 1,3-diclorobenzeno, dietilamina, 3-buteno e propenoato de etila. c) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 2-buteno e etanoato de propenila. d) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 1-buteno e propenoato de etila. e) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 2-buteno e propanoato de etila. Questão 3 Considerando-se as substâncias: Substâncias orgânicas em exercício sobre nomenclatura IUPAC A nomenclatura oficial (IUPAC) para essas moléculas é, respectivamente: a) 2-metil-4-pentanona; ácido 2-metil butanoico; etanoato de butila; hexilamina. b) sec-butil-metil-cetona; ácido 3-metil butanoico; etanoato de sec-butila; ciclo-hexilamina. c) 4-metil-2-pentanona; ácido 4-metil butanoico; etanoato de terc-butila; ciclo-hexilamina. d) 2-metil-4-pentanona; ácido 3-metil butanoico; acetato de terc-butila; ciclo-hexanoamina. e) 4-metil-2-pentanona; ácido 3-metil butanoico; etanoato de terc-butila; ciclo-hexilamina. Questão 4 Considere as substâncias: CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH2OH I II CH3CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 III IV Apresente os compostos acima em ordem crescente de ebulição e explique seu raciocínio. Questão 5 Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanoico, foram feitas as seguintes afirmações: (I) Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e C4H8O2. (II) A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol. (III) O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol. (IV) O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanoico. Julgue as afirmações acima como verdadeiro ou falso e explique. Questão 6 Abaixo temos dois compostos isômeros, o butano e o metilpropano, com as suas respectivas temperaturas de fusão e ebulição: CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 │ CH3 Ponto de fusão: -138 ºC; Ponto de fusão: -159 ºC Ponto de ebulição: - 0,5 ºC; Ponto de ebulição: -12ºC. Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular (C4H10), os pontos de fusão e ebulição são diferentes. Essa propriedade aumentou no caso do butano. Explique. Questão 7 Dentre as substâncias abaixo, qual é mais solúvel em água? Relacione os pontos de ebulição (C°, 1 atm) com os alcanos e explique quimicamente: (1) Octano ( ) 106° (2) 2-metil-heptano ( ) 116° (3) 2,2,3,3-tetrametil-butano ( ) 126° (4) Nonano ( ) 151° Questão 8 Disponha os compostos abaixo em ordem decrescente de ponto de ebulição: Questão 9 Qual composto em cada par possui: Explique quimicamente. a) O maior ponto de ebulição: 1-bromo-pentano ou 1-bromohexano? b) A maior solubilidade em água: 1-butanol ou 1-pentanol? c) O maior ponto de ebulição: 1-hexanol ou 1-fluorhexano? Questão 10 Coloque em ordem crescente de solubilidade em água: Questão 11
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