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QUÍMICA ORGÂNICA II ( EXERCÍCIOS ( 3a LISTA 1) Indique quais dos seguintes compostos apresenta isomeria geométrica (cis,trans). Desenhe as estruturas isoméricas e dê os seus nomes seguindo a nomenclatura cis,trans (quando possível) e Z,E. a) Cl2C=CH2 b) CH2=CHCOOH c) CH3CH2CH=CH2 d) CH3CH=CHCH3 e) (CH3)2C=CHCH3 f) CH2=C(CH3)2 g) (CH3)2C=C(CH3)2 h) CH3CH=CBrCH2CH3 i) C6H5CH=CHCHO j) CH3CH=CHCH=CHCH3 l) penteno-1 m) penteno-2 n) 1,1-dibromociclopropano o) 1,2-dibromociclopropano p) 1-cloropenteno-1 q) 1-cloro-2-metilbuteno-2 r) 4-etil-3-metilexeno-3 s) 1-bromo-2-metilciclopropano t) 1,2-dimetilciclopenteno 2) Escreva a fórmula estrutural de: a) trans-3,4-dimetilexeno-3 b) (Z)-3-cloro-4-metilexeno-3 c) (E)-1-deutério-2-cloropropeno d) cis-(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 3) Escreva a estrutura de todos os hidrocarbonetos de fórmula molecular C5H10, incluindo os isômeros geométricos. Dê o nome IUPAC de cada um deles. 4) Quantas estruturas isoméricas, incluindo isômeros geométricos, podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro? 5) Determine a configuração de cada um dos seguintes compostos: 6) a) O atraente sexual da mosca de fruta do Mediterrâneo é o (E)-6-nonen-1-ol. Escreva a fórmula estrutural deste composto, mostrando a estereoquímica da dupla ligação. b) O geraniol é um produto natural presente na fragrância de muitas frutas. Ele tem um odor agradável, semelhante ao de uma rosa. O geraniol é o isômero (E) de Escreva a estrutura dessa substância de uma maneira que mostre claramente a sua estereoquímica. c) O feromônio sexual da abelha é o isômero (E) do composto mostrado. Escreva a sua fórmula estrutural. d) O hormônio do crescimento de uma certa espécie de mariposa tem a estrutura mostrada. Especifique a estereoquímica das duplas ligações de acordo com o sistema Z,E.
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