Guia para nomenclatura - química orgânica

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Regras para Nomenclatura de Compostos Orgânicos 
 
 1 
REGRAS PARA NOMENCLATURA 
 
 Estas regras resumidas irão ajudá-lo a dar nomes às moléculas orgânicas que 
contém os principais grupos funcionais. Elas estão baseadas nas regras oficiais da IUPAC – 
International Union of Pure and Applied Chemistry. 
É de fundamental importância que você saiba dar nomes aos compostos orgânicos. 
Para informações mais detalhadas sobre as regras de nomenclatura dos compostos 
orgânicos, consulte a bibliografia recomendada. 
 
A) NOMENCLATURA DE ALCANOS 
 
1. Localize a cadeia de átomos de carbono mais longa. Essa cadeia determina o nome 
principal do composto. 
 
PREFIXO No C PREFIXO No C 
Met 1 Undec 11 
Et 2 Dodec 12 
Prop 3 Tridec 13 
But 4 Tetradec 14 
Pent 5 Pentadec 15 
Hex 6 Hexadec 16 
Hept 7 Heptadec 17 
Oct 8 Octadec 18 
Non 9 Nonadec 19 
Dec 10 Icos 20 
 
 O nome de um alcano é dado pela seguinte combinação: 
 
Exemplo: 
CH3CH2CH2CH3
BUT AN O4 átomos 
de carbono
hidrocarboneto
alcanos
(ligacões saturadas)
 
 
2. Em alcanos ramificados a cadeia principal dever ser numerada para que o substituinte 
possa ser localizado. A numeração deve ser iniciada do lado mais próximo do substituinte. 
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentano 
 
Regras para Nomenclatura de Compostos Orgânicos 
 
 2 
Principais grupos alquilas: 
 
CH3
CH3CH3
CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH3
H3C
H
C
CH3
CH3CH2CH
CH3
CH3
CH3C
CH3
CH3CHCH2
CH3
CH3
C CH2H3C
CH3
metila
etila
n-propila n-butila
isopropila sec-butilaterc-butila
isobutila
neopentila
 
 
3. Quando dois ou mais substituintes estiverem presentes, atribua a cada um o número que 
o localiza na cadeia principal. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo, 
use aquele número duas vezes. 
 
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3CH2CH2 C
CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
1 2 3
4 5 1 2 3 4 56
4-etil-2-metil-hexano
6 7 8
4-metil-4-propil-octano 
 
OS GRUPOS DEVEM SER LISTADOS EM ORDEM ALFABÉTICA 
 
ATENÇÃO: Sempre deve prevalecer a menor numeração possível. 
Exemplo: 4-etil-2-metil-hexano (numerando a cadeia principal da 
esquerda para a direita) e não 3-etil-5-metil-hexano (numerando a 
cadeia principal da direita para a esquerda). 
 
4. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso é indicado pelo uso dos prefixos di-, 
tri-, tetra-, penta-, hexa- etc.. 
 
CH3CHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH3
CH3
CH3
1 2 3
4
5
1
2
3 4 5
2,2-dimetilpentano2,4-dimetilpentano 
5. Os prefixos n-, sec- e terc-, além dos prefixos de multiplicação di-, tri-, tetra- etc, devem 
ser desconsiderados da ordem alfabética quando mais de um substituinte está presente na 
cadeia principal. 
 
 
 
 
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 3 
B) NOMENCLATURA DE ALCENOS E ALCINOS 
 
 A nomenclatura de alcenos e alcinos segue as mesmas regras dos alcanos, 
mudando-se, entretanto, a terminação: 
 
ALCANOS -ano 
ALCENOS -eno 
ALCINOS -ino 
 
 A posição da ligação dupla (alcenos) ou tripla (alcinos) deve ser indicada pelo 
número do primeiro átomo de carbono da ligação insaturada. Sempre a cadeia principal 
deverá ser numerada no sentido que confere a menor numeração possível para o primeiro 
carbono da ligação insaturada. 
 
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4 1 2 3
4
5
4-metil-hex-2-eno but-2-eno
pentino 
 
C) NOMENCLATURA DE HALETOS DE ALQUILA 
 
 A nomenclatura dos haletos de alquila segue as mesmas regras dos alcanos, 
considerando-se o átomo de halogênio como um substituinte da cadeia principal. A posição 
do átomo de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) deve ser indicada pelo menor número 
possível, atribuído ao átomo da cadeia principal ao qual ela está ligada. 
 
Cl
Br
F
fluorcicloexano2-bromo-3,4,6-trimetil-hexano2-cloropentano
I
6-iodotetradecano
Cl
BrBr
2,2-dibromo-3-cloropentano
 
D) NOMENCLATURA DE ÁLCOOIS E ÉTERES 
 
 A nomenclatura dos álcoois segue as mesmas regras dos alcanos, mudando-se, 
entretanto, a terminação –o dos alcanos pela terminação –ol dos álcoois. A posição da 
hidroxila deve ser indicada pelo menor número possível, atribuído ao átomo da cadeia 
principal ao qual ela está ligada. 
 
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 4 
OH
OH
2-metilcicloexanol
2-pentanol
3-pentanol
OH
 
 
 Os éteres são nomeados da seguinte maneira: a palavra éter seguida do nome dos 
dois substituintes ligados ao oxigênio, em ordem alfabética, acrescidos do sufixo –ílico. 
Veja os exemplos abaixo.1 
 
O O O
éter butiletílico éter dimetílico éter etilisopropílico 
 
E) NOMENCLATURA DE AMINAS 
 
 A nomenclatura oficial das aminas é dada pela substituição do sufixo –o dos alcanos 
pelo sufixo –amina. A posição do nitrogênio amídico deve ser indicada pela menor 
numeração possível. Prefixo di- e tri- são utilizados para especificar os substituintes de 
aminas secundárias e terciárias, respectivamente. 
 
NH2
butilamina
NH2
cicloexilamina
N
H
N
dietilamina trimetilamina 
 
 Em aminas secundárias e terciárias com substituintes diferentes, estes devem ser 
listados em ordem alfabética, sem separação por hífen, seguidos do sufixo amina. 
 
N
H
N
etilisopropilamina terc-butiletilpropilamina 
 
 Algumas aminas possuem nomes específicos, a saber: 
 
 
 
 
1 Para sistemas alternativos de nomenclatura de éteres consultar a bibliografia recomendada. 
Regras para Nomenclatura de Compostos Orgânicos 
 
 5 
N
NH2 H
N
N
N
H
N
H
N
H
piridina anilina indol imidazolpirrolidinapiperidina 
 
F) NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS 
 
 A terminação utilizada para a função orgânica aldeído é –al. Inicia-se a numeração 
da cadeia principal pela carbonila do aldeído e lista-se a posição de todos os substituintes 
em ordem alfabética. 
 
H
O
H
F O
C6H5
2-fenil-3-flúor-pentanal2-metilbutanal
1
2
3
4
 
 
G) NOMENCLATURA DE CETONAS 
 
 A terminação utilizada para a função cetona é –ona. A carbonila da cetona deve ter 
a menor numeração possível e a posição de todos os substituintes deve ser indicada. 
 
O
propanona
(acetona)
O
6-isopropil-2-metil-nonan-4-ona
1
2
3
4
5
6
7
8
9
O
cicloexanona
 
 
 Também é bastante frequente encontrar a nomenclatura comum das cetonas, a qual 
consiste em listar os substituintes do carbono carbonílico em ordem alfabética e adicionar a 
palavra cetona. 
 
O
isopropil propil cetona
O
etil metil cetona
propila isopropila
metila
etila
 
 
 
 
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H) NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 O sufixo utilizado para a função ácido carboxílico é –óico. Entretanto, deve-se 
utilizar a palavra “ácido” antes do nome que expressa o número de átomos de carbono da 
cadeia principal. O carbono da carboxila é sempre numerado como 1, a posição dos 
substituintes especificada e estes indicados em ordem alfabética. 
 
OH
O
OH
OBr
Cl
ácido 
2,2-dimetilbutanóico
ácido 
3-bromo-6-cloro-5-etiloctanóico 
 
I) NOMENCLATURA DE ÉSTERES 
 
 O nome dos éteres é derivado do nome do ácido carboxílico que o deu origem. Assim 
substitui-se o sufixo –óico do ácido de partida pelo sufixo –ato, acrescentado-se o nome 
do substituinte alquila da parte -OR. Veja os exemplos a seguir: 
 
O
O
vem do ácido
etanóico
etila
etanoato de etila
(acetatode etila)
O
O
O
O
C6H5
Cl
2-metilbutanoato
de butila
5-cloro-2-fenil-hexanoato
de isopropila
 
 
J) NOMENCLATURA DE AMIDAS 
 
O nome das amidas é derivado do nome do ácido carboxílico que a deu origem. 
Assim substitui-se o sufixo –óico do ácido de partida pelo sufixo –amida. No caso das 
amidas secundárias e terciárias, a posição do(s) grupo(s) alquila(s) ligado(s) ao átomo de 
nitrogênio é indicada pela letra –N (amidas secundárias) e –N,N (amidas terciárias). 
 
 
Regras para Nomenclatura de Compostos Orgânicos 
 
 7 
NH2
O
butanamida
N
H
O
N-etilpentanamida
N
O
N,N-dimetilpropanamida
N
O
N-etil-N-metil-3-metil-hexanamida
observe que substituições
na cadeia lateral e no nitrogênio
são indicadas de maneira diferente
 
 
L) NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMÁTICOS 
 
 Compostos aromáticos monossubstituídos são denominados pelo nome do 
substituinte seguido do sufixo benzeno. 
 
NO2 Cl
nitrobenzeno clorobenzeno isopropilbenzeno 
 
Alguns compostos aromáticos possuem nomes comuns que já foram oficializados 
pela IUPAC, a saber: 
 
OH CH3 NH2 CO2H
O H
fenol tolueno anilina
benzaldeídoácido
benzóico
OCH3
anisol
 
 
No caso de mais de um substituinte, suas posições devem ser numeradas. Também 
é possível utilizar, mais comumente para compostos dissubstituídos, as designações orto, 
meta e para. 
 
CH3
Cl
orto-clorotolueno
2-clorotolueno
OCH3
meta-butilanisol
3-butilanisol
OH
F
para-flúorfenol
4-flúorfenol
 
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 8 
 CH3
O2N NO2
NO2
2,4,6-trinitrotolueno
CHO
5-isopropil-2-metil-3-propilbenzaldeído
os substituintes devem
ser listados em
ordem alfabética