Bioquímica - Lipídios - UNIVERSO

Prévia do material em texto

31/08/2016 
1 
Lipídios 
LIPÍDIOS 
 
Engloba todas as substâncias gordurosas existentes no 
reino animal e vegetal. 
 
Exemplos: 
 
 óleos e gorduras vegetais e animais – grande 
importância na alimentação e constituição 
das células vivas. 
31/08/2016 
2 
LIPÍDIOS - Características 
 
•Untuosas ao tato; 
•Deixam manchas translúcidas no papel; 
•Insolúveis em água; 
•Solúveis em solventes orgânicos 
•Benzeno , Éter, Tolueno, Hexano, Clorofórmio, outros 
• Formados basicamente por hidrocarbonetos e contendo ou não 
grupamentos químicos. 
• Principal – insolubilidade em solventes polares - água, etanol, ác. 
acético, e solubilidade em solventes orgânicos (apolares) – hexano, 
benzeno, clorofórmio, etc. São hidrofóbicas. 
• Fonte de energia para os seres animais. 
LIPÍDIOS – Algumas Funções 
• Armazenar e gerar energia metabólica; 
•oxidação de ácidos graxos 
• Constituinte de membranas biológicas 
• estrutura – fosfolipidios e colesterol 
• Hormônios e vitaminas lipossolúveis 
• funções especializadas 
• Mensageiros intracelulares; 
• Emulsionantes; 
• Cofatores de enzimas (coenzimas); 
• Pigmentos absorvedores de luz; 
• Transportadores 
•Elétrons – interior membrana mitocontrial. 
31/08/2016 
3 
LIPÍDIOS - Principais 
 
 
 
• Triacilgliceróis (triglicerídeos) 
 
 
• Lipídios de membrana celular 
 
Ácido Graxo 
 
• Maioria dos lipidios contém ou é originado deles. 
• Moléculas que contém um ácido carboxilico e uma cadeira de 
carbonos e hidrogênio 
•Hidrocarboneto 
• Podem variar de 3 à 36 carbonos 
•Dieta – 4 à 24 carbonos – seres humanos 
• Divididos em: 
•Cadeia curta – até 5 carbonos 
•Cadeia média – 6 à 11 carbonos 
•Cadeia longa – 12 à 18 carbonos 
• Cadeia muito longa – acima de 18 carbonos 
• Moléculas anfipáticas 
• Ácido carboxilico – Hidrofílico 
• Hidrocarbonetos – Hidrofóbico 
• São as biomoléculas mais 
 energéticas 
31/08/2016 
4 
A B 
Ácido Graxo 
• Podem ser: 
•Saturados – cadeia com ligações simples – origem animal ou vegetal 
sólidos 
•Insaturados – cadeia com ligações duplas – mais saudáveis, encontradas 
na forma líquida 
•Monoinsaturados - uma única ligação dupla 
• Ploliinsatudados – duas ou mais ligações duplas 
Ácido Graxo 
 
• Cis – Na ligação dupla, os hidrogênios estão para o mesmo lado – 
como na figura 
 
•Trans - Na ligação dupla, os hidrogênios estão em lados opostos 
 
31/08/2016 
5 
Ácido Graxo 
 
Ácido Graxo -Designação 
 
• Usa-se o número que corresponde ao tamanho do ácido graxo e 
números que correspondem à quantidade e a localização das 
ligações duplas na molécula. 
•Exemplo: 
 
- Ác. graxo de 18C saturado - designação 18:0 
 
- Ác. graxo de 18C monoinsaturado (insaturação no 9C) - 
designação 18:1∆9 
 
- Ác. graxo de 18C poliinsaturado (ligações duplas nos 9C, 12C 
e 15C) - designação 18:3∆9,12,15. 
31/08/2016 
6 
*Designação Estrutura Nome comum 
4:0 CH3(CH2)2COOH 
Ácido 
butírico 
12:0 CH3(CH2)10COOH 
Ácido 
láurico 
14:0 CH3(CH2)12COOH Ácido mirístico 
16:0 CH3(CH2)14COOH Ácido palmítico 
16:1∆9 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Ácido palmitoleico 
18:0 CH3(CH2)16COOH Ácido esteárico 
18:1∆9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 
Ácido 
oleico 
18:2∆9,12 CH3(CH2)4CH=CH(CH2)CH=CH(CH2)7COOH Ácido linoleico 
18:3∆9,12,15 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ácido α-linolênico 
20:0 CH3(CH2)18COOH Ácido eicosanóico 
20:4∆5,8,11,14 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH Ácido araquidônico 
24:0 CH3(CH2)22COOH Ácido lignocérico 
Tabela 1: Ácidos graxos de ocorrência natural 
 *A designação se refere ao número de carbonos e quantidade e localização das ligações duplas no ácido graxo. 
• São moléculas contendo uma “cabeça” 
ácido carboxílico e uma “cauda” 
hidrocarboneto. 
• Os ácidos graxos podem ser saturados 
ou insaturados (mono-insaturados e poli-
insaturados). 
• Quanto mais saturado for o ácido graxo, 
mais consistente será a substância, e 
vice-versa. 
OBS: insaturação na dieta = saúde. 
Composição de ácidos graxos em alguns alimentos 
Ácidos graxos 
31/08/2016 
7 
Ácido Graxo 
 
• Saúde 
•Insaturados = mais saudáveis 
•Reduz a pressão arterial 
•Melhora coagulação sanguínea 
•Previne doenças ligadas ao coração 
•Saturados = menos saudáveis 
•Eleva triglicerídios 
• Eleva colesterol sanguíneo 
•devem ser reduzidas a cerca de 30% da dieta 
• necessários na formação da membrana 
• são fontes de energia 
• alguns são antimicrobianos 
•Ser humano é incapaz de produzir ácidos graxos poliinsaturados 
•Precisam ser ingeridos 
•Importante: 
•Insaturado aquecido saturado lig. duplas lig. simples 
Ácido Graxo 
 
• Insaturado 
•vegetais e seus óleos, azeites, óleos de peixe, cereais, sementes 
e grãos 
 
 
 
 
 
• Poliinsaturados – essenciais pois precisam ser ingeridos, o 
organismo não consegue produzir – ex. Ômega-3 e ômega-6 
•Peroxidação lipídica – alto poder de oxidação 
•Geração de radicais livres – envelhecimento e morte celular – 
consumo associado à ingestão de Vitamina A, C e E e outros 
antioxidantes 
 
31/08/2016 
8 
Ácido Graxo 
 Alimentos Ácidos graxos (g) em 100g do alimento 
Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados 
Abacate 2,5 16,5 2 
Azeite de oliva 14 70 11 
Azeitona 1 6 1 
Bacalhau fresco 0,15 0 0,25 
Bacon 32,5 36 6 
Carne de boi 5 5 0,5 
Carne de frango (sem pele) 11,5 2 0,5 
Carne de peru (sem pele) 0,5 0,5 1 
Carne suína 12,5 14 2,5 
Castanha-do-Pará 15,5 20 23 
Creme de leite 12,5 6,5 0,5 
Leite integral 2,2 1,2 0,1 
Leite condensado 5,5 3 0,2 
Manteiga 49 26 2,2 
Margarina 30 38 9,5 
Óleo de soja 14 24 56,5 
Óleo de milho 16,5 29,5 50 
Óleo de canola 5 64 25 
Óleo de girassol 13 32 50 
Ovo 3,5 14,2 1,2 
Queijo parmesão 17,5 9,5 1 
Queijo cottage 2,4 1,3 0,1 
Sardinha 3 3 3,5 
Salmão 3 4,5 3 
TRIGLICERÍDEOS 
- Substâncias apolares formados à partir de 3 ácidos 
graxos e um glicerol. 
- São as gorduras (saturados) e os óleos 
(insaturados). 
- Moléculas Hidrofóbicas 
- Principais funções: reserva energética, isolamento 
térmico, preenchimento de espaço, etc. 
Adipócitos de porco 
Triglicerídeo 
3H2O 
31/08/2016 
9 
TRIGLICERÍDEOS 
• Saponificação 
• Os triglicerídeos hidrolisados liberando ácidos graxos e glicerol 
• Se esta hidrólise é feita em meio alcalino, pela adição de uma base forte como o 
hidróxido de sódio (soda cáustica) e sob alta temperatura, formam-se sais de ácidos 
graxos, os sabões. 
TRIGLICERÍDEOS 
• Saponificação 
• Comportamento do óleo e sabão em presença de água. 
• Na presença de água, o sabão e o óleo formam micelas, com regiões polares do sabão 
voltadas para fora da mistura (para contato com água) e regiões apolares da mistura 
voltadas para dentro (onde ocorre a interação do óleo com o sabão), assim o sabão atua 
como emulsificante ou emulsionante, fazendo com que o óleo se disperse na água, na 
forma de micelas. 
31/08/2016 
10 
Onde encontramos triglicerídeos? 
CERAS 
As ceras são lipídios apolares que servem como armazenamento de energia e 
impermeabilizante 
31/08/2016 
11 
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS DE MEMBRANAS 
• São substância anfipáticas. 
• A estrutura das membranas biológicas é formada por uma bicamada lipídica, agindo 
como barreira seletiva à passagem de moléculas e íons. 
 
• Lipídios presentes nas membranas: 
• fosfolipídios (glicerofosfolipídio e esfingolipídio) 
• esteróis 
OBS: membrana plasmática de bactérias não possui esfingolipídiose esteróis. 
Proteínas 
Fosfolipídios 
Membrana plasmática de eucariontes Membrana plasmática bacteriana 
Glicerofosfolipídio: 
• Formador da bicamada lipídica da membrana plasmática de todos os tipos celulares e 
das membranas das organelas citoplasmáticas dos eucariontes. 
• Estrutura molecular: 2 ácidos graxos e um fosfato ligados ao glicerol. Várias moléculas 
podem estar associadas ao fosfato criando os diferentes glicerofosfolipídios. 
Cabeça polar 
Cabeça polar 
Cauda apolar 
Cauda apolar 
Exterior da célula 
Interior da célula 
Fosfolipídio 
31/08/2016 
12 
•Diferentes tipos de glicerofosfolipídios nas 
membranas celulares 
Esfingolipídio: 
• Presente na membrana plasmática das células vegetais e animais (em especial nos 
neurônios). Os esfingolipídios contendo açúcares formam o glicocálix e servem de 
reconhecimento celular. 
• Estrutura molecular: 1 ácido graxo ligado a esfingosina. Várias moléculas podem estar 
associadas à esfingosina (aminoálcool) criando os diferentes esfingolipídios. 
31/08/2016 
13 
• Os grupos sanguíneos O, A, B e AB são 
determinados pelos oligossacarídeos na 
“cabeça” de esfingolipídios específicos 
 
Bainha de mielina e a transmissão do impulso nervoso 
hemácias 
Glicocalix e o reconhecimento celular 
•Muitos esfingolipídios são glicolipídios 
Colesterol 
Esteróis: 
 
• Encontrados na membrana plasmática das células eucariontes. 
• Nas membranas das células animais, o esterol é o colesterol; nos fungos é o ergosterol; nas plantas 
são os fitoesteróis etc... 
 
OBS: Além de constituinte de membrana celular, o colesterol é precursor de hormônios esteróides, 
vitamina D e emulsificadores de triglicerídeos como os ácidos biliares. O colesterol pode ser obtido na 
dieta ou sintetizado no corpo (fígado). 
Colesterol 
 
 
 
 
Ergosterol 
 
 
 
 
Fitoesterol 
31/08/2016 
14 
Hormônios esteróides 
Ácido biliar Formação de vitamina D 
Eicosanóides: 
• Lipídios produzidos á partir do ácido graxo chamado ácido araquidônico – obtido dieta ou ac. linoléico 
(ômega-6 - linhaça dourada, óleo de milho, óleo de soja, leite, ovos, carne animal, lula, peixes de água 
quente, açafrão, óleo de girassol e nozes) 
• Anfipáticas 
• Divididos em classes: 
 
Prostaglandina: produzidas por praticamente todos os tecidos, afetam fluxo sanguíneo à órgãos específicos, estimulam 
contrações da musculatura lisa do útero durante a menstruação e o parto, elevam a temperatura corporal, causam 
inflamação e dor, etc... – enzima ciclooxigenase (COX) responsáveis pela conversão de ác. araquidônico em 
prostagandina 
Tromboxano: (capacidade de formar trombos) - produzidos por plaquetas, agindo na formação de coágulos 
sanguíneos e na redução do fluxo sanguíneo para o coágulo. Potentes hipertensivos – catalizadas por COX 
Leucotrieno: papel na resposta inflamatória tecidual aumentando a permeabilidade vascular, induzindo a inflamação, 
ativando células para função efetora ou inibindo a função de células. Induz contração da musculatura lisa do pulmão. 
Produzidas por células inflamatórias, macrófagos, mastócitos, etc. – catalizadas por lipooxigenase (LOX) 
31/08/2016 
15 
• HDLc – Lipoproteína de alta densidade - High Density Lipoprotein 
– BOM 
 
• LDLc – Lipoproteína de baixa densidade - Low Density Lipoprotein 
– RUIM 
 
• VLDLc – Lipoproteína de muito baixa densidade - Very Low Density 
Lipoprotein 
– Transporta triglicerídeos pela corrente sanguínea 
Lipoproteínas 
31/08/2016 
16 
Colesterol e 
triglicerídeos 
– Síntese 
endógena 
VALORES PARA ADULTOS NO PLASMA SANGUÍNEO (mg/dL) 
 DESEJÁVEIS LIMÍTROFES AUMENTADOS 
Colesterol 
total 
Abaixo de 200 200-240 Acima de 240 
LDL* 
colesterol 
Abaixo de 130 130-160 Acima de 160 
HDL 
colesterol 
Acima de 40 35-40 Abaixo de 35 
Triglicerídeos Abaixo de150 150-200 Acima de 200 
31/08/2016 
17 
Vitaminas lipossolúveis 
• São quatro de natureza lipídica: A, D, E e K 
•Vitamina A (retinol) – produzida a partir de β-caroteno – carotenóides em sua 
maior parte responsável pela cor nos frutos 
•Encontradas em: vegetais, ovos, fígado, manteiga, etc. 
•Convertido em ácido retinóico (ciclo celular) e em 11-cis-retinal (ciclo visual) 
•Sua deficiência pode causar xeroftalmia – sinais e sintomas oculares causados por 
defeciência de Vit. A. 
•Vitamina D (colecalciferol) 
•aumenta o transporte de cálcio e fósforo do meio extracelular para o intracelular e 
mobiliza cálcio dos estoques intracelulares 
•mediador em processos inflamatórios e auto-imunitários 
•Causada por pouca exposição ao sol ou por pessoas com pouca absorção de lipídios 
•Pode causar raquitismo (criança – inadequada mineralização do osso durante o 
crescimento) ou osteomalácia (adulto – falha na mineralização orgânica do osso) 
•Fontes: óleos de peixes e alimentos derivados do leite. 
 
Vitaminas lipossolúveis 
• Vitamina E 
•proteção do organismo contra os efeitos prejudiciais (danos oxidativos) dos radicais 
livres 
• encontrada em alimentos de origem vegetal, principalmente nos vegetais verde-
escuros, nas sementes oleaginosas, nos óleos vegetais e no germe de trigo, em 
alimentos de origem animal, como gema de ovo e fígado. 
•baixa ingestão causa agregação plaquetária, anemia hemolítica, degeneração neuronal 
(pois causa lesão na bainha de mielina), lesões musculares e esqueléticas e alterações 
hepáticas. 
 
•Vitamina K 
•Anti-hemorrágica 
•usada na produção da pró-trombina, uma proteína do plasma sanguíneo essencial para 
a formação do coágulo 
•Filoquinona - forma predominante em alimentos. 
•Menaquinona - formada por bactérias no intestino. 
•Fontes: Vegetais verdes folhosos, óleos vegetais, gorduras, frutas e hortaliças 
•Deficiência - hipoprotrombinemia e está associada ao retardo na coagulação do 
sangue, que pode ser fatal. 
31/08/2016 
18 
31/08/2016 
19