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Executando Pentest com Ferramentas de Código Aberto

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P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 1
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2
 S a n d r o M e l o
C S O - 4 L i n u x
( s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r )
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 3
E x e c u t a n d o P E N - T E S T 
E x e c u t a n d o P E N - T E S T 
E x e c u t a n d o P E N - T E S T 
E x e c u t a n d o P E N - T E S T 
E x e c u t a n d o P E N - T E S T E x e c u t a n d o P E N - T E S T 
E x e c u t a n d o P E N - T E S T E x e c u t a n d o P E N - T E S T 
E x e c u t a n d o P E N - T E S T E x e c u t a n d o P E N - T E S T 
e m r e d e s u t i l i z a n d o 
e m r e d e s u t i l i z a n d o 
e m r e d e s u t i l i z a n d o 
e m r e d e s u t i l i z a n d o 
e m r e d e s u t i l i z a n d o e m r e d e s u t i l i z a n d o 
e m r e d e s u t i l i z a n d o e m r e d e s u t i l i z a n d o 
e m r e d e s u t i l i z a n d o e m r e d e s u t i l i z a n d o 
F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o 
F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o 
F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o 
F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o 
F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o 
F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o 
F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o F e r r a m e n t a s d e C ó d i g o 
A b e r t o e a M e t o d o l o g i a 
A b e r t o e a M e t o d o l o g i a 
A b e r t o e a M e t o d o l o g i a 
A b e r t o e a M e t o d o l o g i a 
A b e r t o e a M e t o d o l o g i a A b e r t o e a M e t o d o l o g i a 
A b e r t o e a M e t o d o l o g i a A b e r t o e a M e t o d o l o g i a 
A b e r t o e a M e t o d o l o g i a A b e r t o e a M e t o d o l o g i a 
a b e r t a
a b e r t a
a b e r t a
a b e r t a
a b e r t aa b e r t a
a b e r t aa b e r t a
a b e r t aa b e r t a
 
 
 
 
 
 
 
( O S S T M M )
( O S S T M M )
( O S S T M M )
( O S S T M M )
( O S S T M M )( O S S T M M )
( O S S T M M )( O S S T M M )
( O S S T M M )( O S S T M M )
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N o s s a A g e n d a
U m v i s ã o g e r a l s o b r e T e s t e d e S e g u r a n ç a s c o m o 
d e s t a q u e p a r a o P e n e t r a t i o n T e s t ( P T )
D e f i n i ç ã o d e e s c o p o d e u m P e n e t r a t i o n T e s t i n g
T i p o s d e P e n e t r a t i o n T e s t i n g
T i p o s d e T e s t e d e S e g u r a n ç a
A n a l i s e d e V u l n e r a b i l i d a d e s v s P e n e t r a t i n T e s t i n g
F e r r a m e n t a s d e S o f t w a r e L i v r e d i s p o n í v e i s
C o n c e i t o s d e E x p l o i t s
F e r r a m e n t a s c u s t o m i z a d a s p a r a i n s t r u s ã o d e 
S i s t e m a s
A c r o n i m o s :
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A V – A n a l i s e d e V u l n e r a b i l i d a d e s 
A V – A n a l i s e d e V u l n e r a b i l i d a d e s 
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P T – P e n e t r a t i o n T e s t i n g
P T – P e n e t r a t i o n T e s t i n g
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D O S – D e n i a l o f S e r v i c e
D O S – D e n i a l o f S e r v i c e
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D D O S – D i s t r i b u t e d D e n i a l o f S e r v i c e
D D O S – D i s t r i b u t e d D e n i a l o f S e r v i c e
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“ S e v o c ê c o n h e c e o i n i mi g o e c o n h e c e a s i me s mo , n ão 
p r e c i s a t e me r o r e s u l t ado de c e m b at al h as . S e v o c ê s e 
c o n h e c e mas n ão c o n h e c e o i n i mi g o , p ar a c ada v i t ó r i a 
g an h a s o f r e r á t amb é m u ma de r r o t a. S e v o c ê n ão 
c o n h e c e n e m o i n i mi g o n e m a s i me s mo , p e r de r á t o das 
as b at al h as . . . ”
E x t r a í d o d a o b r a : " A A r t e d a G u e r r a " 
S u n T z u
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N o s s a R e a l i d a d e
O B r a s i l é o p a í s N o 1 e m a t a q u e s e a t a c a n t e s .
A s e m p r e s a s e s t ã o u s a n d o c a d a v e z m a i s a i n t e r n e t 
p a r a a r e a l i z a ç ã o d e s e u s n e g ó c i o s .
O v a l o r d a i n f o r ma ç ã o é o c e r n e d o n e g ó c i o .
S e r a d m i n i s t r a d o r d e s i s t e m a s l i g a d o s a i n t e r n e t 
t o r n o u - s e t ã o e m o c i o n a n t e q u a n t o s e r u m g u i a 
t u r í s t i c o e m B a g d á .
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A d i v i n h a ç ã o d e s e n h a s
C ó d i g o a u t o - r e p l i c a d o s
P r o g r a m a s p / c r a c k i n g d e s e n h a s
 V u l n e r a b i l i d a d e s c o n h e c i d a s
D e s a t i v a ç ã o d e a u t i d o r i a
 B a c k d o o r s
 P o r t S c a n n e r s
 S n i f f e r s / I P H i j a c k
S c a n n e r s d e 
V u l n e r a b i l i d a d e s
D O S / D D O S
R o o t k i t s
1 9 8 0
1 9 8 5
1 9 9 0 1 9 9 5
2 0 0 0
2 0 0 2
B a i x a
A l t a
C G I / W E B
2 0 0 5
O v e r F l o w / W o r m
E x p l o i t s
R O B E R T
M O R R I S
1 9 8 8
P e n t - t e s t a u t o m a t i z a d o s
S o f i s t i c a ç ã o d a s T é c n i c a s
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 8
A m e a ç a s D i g i t a i s !
1 9 8
0
1 9 8
5
1 9 9
0
1 9 9
5
2 0 0
0
2 0 0
2
B a i x
o
A l t o
2 0 0
3
N í v e l de c o n h e c i me n t o
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 9
A m e a ç a s D i g i t a i s !
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0
1 9 8
5
1 9 9
0
1 9 9
5
2 0 0
0
2 0 0
2
B a i x
o
A l t o
2 0 0
3
N í v e l de c o n h e c i me n t o
S o f i s t i c a ç ã o d a s f e r r a m e t a s
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 1 0
T I - N e g ó c i o s
A t é o n d e o i n v e s t i m e n t o d e T I r e p r e s e n t a v a n t a g e m 
e s t r a t é g i c a e m r e l a ç ã o à s u a c o n c o r r ê n c i a ?
S e o s e u i n v e s t i m e n t o n a á r e a d e T I f o s s e c o m p r o m e t i d o , 
a t é o n d e i s s o r e f l e t i r i a e m s e u n e g ó c i o ?
C o m o m e n s u r a r o u m e s m o q u a n t i f i c a r o v a l o r d e u m 
p o s s í v e l p r e j u í z o r e l a c i o n a d o a u m a t a q u e d e c r a c k e r o u 
S c r i p t K i d d i e s ae s t r u t u r a d e T I d e s u a e m p r e s a ?
D i a n t e d e s s e s c e n á r i o s d e v e m o s i n v e s t i r e m S e g u r a n ç a d e 
T I ?
M e n s u r a r a i m p o r t â n c i a d e i n v e s t i m e n t o e m s e g u r a n ç a p o d e s e r 
d i f i c i l . M a s m e n s u r a r o v a l o r d e p r e j u í z o s c a u s a d o s p o r u m 
s e r v i d o r e s t r a t é g i c o q u e f o i i n v a d i d o , n ã o o é . P o d e m o s c o m 
c e r t e z a a f i r m a r q u e p o d e d e i x a r q u a l q u e r u m d e c a b e l o e m p é ! ! !
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 1 2
T e n t a n d o 
T e n t a n d o 
T e n t a n d o 
T e n t a n d o 
T e n t a n d o T e n t a n d o 
T e n t a n d o T e n t a n d o 
T e n t a n d o T e n t a n d o 
m e n s u r a r o 
m e n s u r a r o 
m e n s u r a r o 
m e n s u r a r o 
m e n s u r a r o m e n s u r a r o 
m e n s u r a r o m e n s u r a r o 
m e n s u r a r o m e n s u r a r o 
i m p a c t o d e u m a 
i m p a c t o d e u m a 
i m p a c t o d e u m a 
i m p a c t o d e u m a 
i m p a c t o d e u m a i m p a c t o d e u m a 
i m p a c t o d e u m a i m p a c t o d e u m a 
i m p a c t o d e u m a i m p a c t o d e u m a 
I n v a s ã o
I n v a s ã o
I n v a s ã o
I n v a s ã o
I n v a s ã oI n v a s ã o
I n v a s ã oI n v a s ã o
I n v a s ã oI n v a s ã o
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 1 3
S i m u l a n d o
“ I m a g i n e u m a o c o r p o r a ç ã o c o m u m g r a n d e 
i n v e s t i m e n t o d e t e m p o e d i n h e i r o e m u m a 
e s t r u t u r a d e I n t e r n e t , t e n d o s e r v i d o r e s D N S , 
S e r v i d o r e s d e C o r r e i o , S e r v i d o r e s W e b , l i g a ç ã o 
c o m s u a f i l i a l a t r a v é s d e V P N e t u d o u m a c u l t u r a 
j á a s s u m i d a d e n t r o d e s s e c e n á r i o ”
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C á l c u l a n d o o I m p a c t o
S u p o n h a m o s q u e e s s a e s t r u t u r a v e n h a a s e r p r e j u d i c a d a 
p a r c i a l m e n t e o u m e s m o i n t e g r a l m e n t e p o r a t i v i d a d e s d e 
i n v a s o r e s ( C r a c k e r s , I n s i d e r s , S c r i p k i d d i e s )
P o d e m o s m e n s u r a r o v a l o r d e u m p o s s í v e l p r e j u í z o 
a t r a v é s d e a l g u m a s t é c n i c a s , v i d e a s e g u i r :
S L E ( S i n g l e L o s s E x p e c t a n c y ) - q u e c o n s i s t e m e m 
m e n s u r a r e m t e r m o s f i n a n c e i r o s o o i m p a c t o d e u m 
i n c i d e n t e .
A L E ( A n n u a l i z e d L o s s E x p e c t a n c y ) - E s t a f ó r m u l a 
c o n s i s t e e m e q u a c i o n a r a S L E , e o n ú m e r o d e e v e n t o s 
o c o r r i d o s e m u m d e t e r m i n a d o p e r í o d o d e t e m p o . 
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 1 6
C á l c u l a n d o o I m p a c t o
I m a g i n e o c u s t o d e s s a e s t r u t u r a q u e f o i i m p l e m e n t a d a a o 
l o n g o d e u m a n o p o r u m a e q u i p e d e c i n c o p e s s o a s q u e 
u t i l i z a v a m c e n t o e s e s s e n t a h o r a s p o r m ê s . C o m u m s a l á r i o d e 
R $ 3 . 0 0 0 , 0 0 p a r a c a d a u m , e s t i m a m o s u m c u s t o /h o r a n a c a s a 
d o s R $ 2 0 , 0 0 ( a c r e s c i d o s e n c a r g o s , b e n e f í c i o s e o u t r o s ) .
U m a v u l n e r a b i l i d a d e n o s e r v i d o r p r i n c i p a l d e s t e s i s t e m a , 
e x p l o r a d a p o r a m e a ç a s i n t e r n a s o u e x t e r n a s ( i n s i d e r s - 
f u n c i o n á r i o i n s a t i s f e i t o , c r a c k e r s o u S c r i p t K i d d i e s ) p o d e r i a m 
c a u s a r d a n o o u m e s m o d e i x a r p a r t e o u t o d a a i n f r a 
i n o p e r a n t e .
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 1 7
C á l c u l a n d o o I m p a c t o
N e s t e c e n á r i o o p r e j u í z o d e s t e s i s t e m a p o d e s e r 
c a l c u l a d o d a s e g u i n t e f o r m a : 
8 ( h o r a s /d i a ) x 2 4 0 ( d i a s /a n o ) x 5 ( n ú me r o d e 
p e s s o a s ) = 9 . 6 0 0 h o r a s 
R $ 2 0 , 0 0 ( c u s t o /h o r a ) x 9 . 6 0 0 ( h o r a s ) = R $ 1 9 2 . 0 0 0 , 0 0 
P r e j u í z o t o t a l d e R $ 1 9 2 . 0 0 0 , 0 0 = > 1 0 0 % . 
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 1 8
C á l c u l a n d o o I m p a c t o
A i n d a n e s t e c e n á r i o i m a g i n e e s s a e m p r e s a c o m 5 0 0 
f u n c i o n á r i o s , o n d e 7 5 % p o s s u e m a c e s s o à r e d e . 
C a d a u m d e s t e s 3 7 5 t e m s e u t r a b a l h o p r e j u d i c a d o 
d e v i d o a p r o b l e m a o u m e s m o i n o p e r â n c i a d e a l g u m 
c o m p o n e n t e d a I n f r a m e n c i o n a d a t o t a l i z a n d o e m 
t o r n o d e 1 h o r a s e ma n a l . 
C o m u m v a l o r /h o r a n a f a i x a d e R $ 1 0 , 0 0 f i c a m o s 
c o m u m p r e j u í z o a c u mu l a d o d e , a p l i c a n d o a f o r m u l a 
d o A L E : 
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r -h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 1 9
C á l c u l a n d o o I m p a c t o
P r e j u í z o m e n s u r á v e l p o n t u a l :
3 7 5 ( f u n c i o n á r i o s ) x 1 ( h o r a p o r s e m a n a ) ( s e m a n a s ) 
= 3 7 5 , 0 0 h o r a s 
R $ 1 0 , 0 0 ( c u s t o /h o r a ) x 3 7 5 , 0 0 ( h o r a s ) = 
R $ 3 , 7 5 0 , 0 0 ( p o r d i a )
E m u m a n o :
3 7 5 ( f u n c i o n á r i o s ) x 1 ( h o r a p o r s e m a n a ) x 4 4 
( s e m a n a s ) = 1 6 . 5 0 0 h o r a s 
R $ 1 0 , 0 0 ( c u s t o /h o r a ) x 1 6 . 5 0 0 ( h o r a s ) = 
R $ 1 6 5 . 0 0 0 , 0 0 ( e m 1 a n o )
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 0
E v i t a n d o o p r o b l e m a !
U m a f o r m a d e e v i t a r q u e a i n f r a 
s e j a p r e j u d i c a d a p o r a t a q u e s é 
T E S T A R s u a s e g u r a n ç a V O C E 
M E S M O ! ! ! 
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 1
C o n c e i t u a n d o a 
C o n c e i t u a n d o a 
C o n c e i t u a n d o a 
C o n c e i t u a n d o a 
C o n c e i t u a n d o a C o n c e i t u a n d o a 
C o n c e i t u a n d o a C o n c e i t u a n d o a 
C o n c e i t u a n d o a C o n c e i t u a n d o a 
t é c n i c a d e
t é c n i c a d e
t é c n i c a d e
t é c n i c a d e
t é c n i c a d et é c n i c a d e
t é c n i c a d et é c n i c a d e
t é c n i c a d et é c n i c a d e
P e n - s t e s t
P e n - s t e s t
P e n - s t e s t
P e n - s t e s t
P e n - s t e s tP e n - s t e s t
P e n - s t e s tP e n - s t e s t
P e n - s t e s tP e n - s t e s t
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 2
P E N - T E S T ?
A r e a l i z a ç ã o d e P E N - T E S T t o r n a - s e u m m e c a n i s m o 
i m p o r t a n t e p a r a a v a l i a r d e f o r m a q u a l i t a t i v a e a t é 
m e s m o q u a n t i t a t i v a o s p r o b l e m a s d e s e g u r a n ç a q u e 
p o s s a m e x i s t i r . 
D e v e s e r u t i l i z a n d o d e n t r o d e u m p l a n e j a m e n t o d e 
s e g u r a n ç a b e m d e f i n i d o e c o m m e t o d o l o g i a c o n c i s a .
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 3
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A m b i e n t e s p / u m P e n - t e s t
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 4
P E N - T E S T v s . A n a l i s e 1 /2
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78
D
69
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P E N - T E S T v s . A n a l i s e 2 /2
U s a n d o f e r r a m e n t a s c u s t o m i z a d a s c o m o N E S S U S ( G P L ) , 
I S S S C A N ( P r o p r i e t á r i a ) , R e t i n a ( P r o p r i e t á r i a ) , s e r i a 
f a z e r u m P E N - T E S T ?
O b s . : U m a A n á l i s e d e V u l n e r a b i l i d a d e s é d i f e r e n t e d e 
P E N - T E S T ! A A n a l i s e d e V u l n e r a b i l i d a d e é u ma das 
t é c n i c as de T e s t e de S e g u r an ç a q u e u m C S O o u S O p o d e 
u t i l i z a r c o m o r e c u r s o e m s e u s p r o j e t o d e s e g u r a n ç a . 
A t u a l m e n t e o P e n - T e s t p o d e s e r c o n c e i t u a n d o t a m b é m 
c o m o t o d o o p r o c e d i m e n t o r e a l i z a n d o p a r a i n t r u s ã o e m 
u m s i s t e m a p a r a f i n s d e q u a l i f i c a r s u a s e g u r a n ç a
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 6
P E N - T E S T v s . T e s t e S e g u r a n ç a
C o n c e i t u a l m e n t e o P E N - T E S T t a m b é m p o d e s e d e f i n i d o 
c o m o é u m a t é c n i c a q u e p o d e m o s u t i l i z a r p a r a r e a l i z a ç ã o 
d e t e s t e d e s e g u r a n ç a . I n u m e r a m o s a s e g u i r o u t r a st é c n i c a s :
N e t w o r k S c a n n i n g ( V a r r e d u r a s )
V u l n e r a b i l i t y S c a n n i n g ( A . d e V u l n e r a b i l i d e s )
P a s s w o r d C r a c k i n g ( B r u t e f o r c e )
L o g R e v i e w ( A n a l i s e d e l o g s )
I n t r e g r i t y C k e c k e r s ( A n a l i s e d e I n t e r g r i d a d e )
M i t m T e s t ( A n a l i s e a p a r t i r d a L A N )
W a r D i a l i n g ( t e s t e e m s i s t e m a c o m d i a l - u p )
W a r D r i v i n g ( T e s t e e m s i s t e m a W i r e l e s s L A N )
R o o t k i t D e t e c t i o n ( D e t e c ç ã o d e v í r u s / t r o j a n s )
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 7
F e r r a m e n t a l 1 /3
N o u n i v e r s o d o S o f t w a r e L i v r e q u e e s t a 
d i r e t a m e n t e v i n c u l a d o à v e r d a d e i r a c u l t u r a 
H a c k e r d e l i b e r d a d e d o c o n h e c i m e n t o 
e n c o n t r a m o s u m n ú m e r o M U I T O G R A N D E d e 
c ó d i g o s d a s m a i s v a r i a d a s f e r r a m e n t a s q u e 
p o d e m s e r u s a d a s p a r a T e s t e s d e S e g u r a n ç a .
N e t w o r k S c a n n e r s :
- N m a p ;
- H p i n g 3 ; 
- U n i c o r n s c a n ;
S c a n n e r s V u l n e r a b i l i d a d e s :
- N e s s u s ;
- S u s s e n ;
- N i k t o . p l ;
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 8
F e r r a m e n t a l 2 /3
P a s s w o r d C r a c k ( B r u t e f o r c e ) :
- J o h n t h e R i p p e r o u C r a c k ;
- H y d r a ;
- B r u t u s . p l ;
I n t r e g r i t y C k e c k e r s :
- A i d e ;
- T r i p w i r e ;
- O s i r i s ;
M i t m T e s t ( S n i f f e r s / A r p s p o o f i n g , I P H i j a c k ) :
– E t t e r c a p ;
- E t h e r e a l ;
- D s n i f f ;
- V n c c r a c k ;
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 2 9
F e r r a m e n t a l 3 /3
W a r D i a l i n g :
- T H C - D i a l u p L o g i n H a c k e r ( U N I X ) ;
W a r D r i v i n g ( T e s t e e m s i s t e m a W i r e l e s s L A N ) :
- A i r s n o r t ;
- K i s m e t ;
- W e p c r a c k ;
R o o t k i t s , T r o j a n s , V i r u s a n d W o r n D e t e c t i o n :
- c h k r o o t k i t ; 
- R k d e t ;
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 3 0
F e r r a m e n t a l 3 /3
P e n - t e s t – E x p l o i t s C u s t o m i z a d o s
- F r a m e w o r k M e t a S p l o i t ( a p r o x . 3 2 t e s t e s ) ;
- R e m o t e A c c e s s S e s s i o n ( a p r o x . 6 9 t e s t e s – o l d ) ;
- N e a t ( a p r o x . 3 0 t e s t e s
D i s t o C D - L i v e ;
– K n o p p i x S T D ;
- X P L M o r p h e i o ;
- P H L A K ;
- P l a n B ;
- A u d i t o r ;
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 3 1
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d e m a i s t é c n i c a s d e t e s t e d e s e g u r a n ç a , o “ P e n t e s t e r ” 
n o r m a l m e n t e i r á e x e c u t á - l a s n a s e g u i n t e o r d e m :
I n c i a r á c o m o F o o t p r i n t i n g :
L e v a n t a m e n t o d e i n f o r m a ç õ e b á s i c a s
T e s t e d e E n g e n h a r i a S o c i a l
U t i l i z a ç ã o d a s T é c n i c a s d e F i n g e r p r i n t i n g
 
L e v a n t a m e n t o e m a p e a m e n t o d a R e d e A l v o :
U t i l i z a ç ã o d e t é c n i c a s P o r t s S c a n n i n g
E n u m e r a ç ã o d e i n f o r m a ç õ e s d o s s e r v i ç o s 
e n c o n t r a d o s
A v a l i a ç ã o d e P o l í t i c a s d e F i r e w a l l
U t i l i z a ç ã o d e S c a n n e r s d e V u l n e r a b i l i d a d e s
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 3 2
T é c n i c a s I n t r u s i v a s : 
E x p l o r a ç ã o d e v u l n e r a b i l i d a d e s c o n h e c i d a s n o s 
s e r v i ç o s i d e n t i f i c a d o s .
E x p l o r a ç ã o d e V u l n e r a b i l i d a d e s e m a p l i c a ç õ e s 
W e b .
T é c n i c a s d e B r u t e f o r c e p / s e r v i ç o s e C r a c k i n g d e 
S e n h a s .
T e s t e d e N e g a ç ã o d e S e r v i ç o ( D O S ) .
E s c a l a ç ã o d e P r i v i l é g i o .
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F l u x o g r a m a P e n - t e s t
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B l a c k B o x P e n e t r a t i o n T e s t i n g
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O A n a l i s t a ( P e n - t e s t e r ) n ã o r e c e b e r 
O A n a l i s t a ( P e n - t e s t e r ) n ã o r e c e b e r 
i n f o r m a ç õ e s d o a m b i e n t e r e m o t o a s e r 
i n f o r m a ç õ e s d o a m b i e n t e r e m o t o a s e r 
t e s t a d o , s a l v o i n f o r m a ç o e s b á s i c a s c o m o o 
t e s t a d o , s a l v o i n f o r m a ç o e s b á s i c a s c o m o o 
I P A d d r e s s e o n o m e d a e m p r e s a . O u s e j a , 
I P A d d r e s s e o n o m e d a e m p r e s a . O u s e j a , 
t o t a l m e n t e a s e s c u r a é i n i c i a d o o p r o c e s s o 
t o t a l m e n t e a s e s c u r a é i n i c i a d o o p r o c e s s o 
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R e s u l t a d o D e s e j a d o !
A p ó s a r e a l i z a ç ã o d e t o d o s a s t é c n i c a s é d e s e j a d o q u e 
o P e n - t e s t e r r e u n a t o d o s o s d a d o s l e v a n t a d o s , d a d o s 
c o m o :
- S i s t e m a s o p e r a c i o n a i s d o s s e r v i d o r e s d a r e d e a l v o ; 
- S e r v i ç o s d e r e d e s , v e r s õ e s e p o s s í v e l 
v u l n e r a b i l i d a d e s ;
- P o s s i b i l i d a d e s d e a t a q u e s d e B r u t e f o r c e ;
- D a d o s d e u s u á r i o s e n u m e r a d o s c o m o s e n h a s e “ i d ” ;
- P o s s i b i l i d a d e s d e D e n i a l o f S e r v i c e s ;
- P o s s i b i l i d a d e s d e a c e s s o r e m o t o s a r b i t r á r i o s ;
- Q u a l i f i c a n d o c a d a p r o b l e m a i d e n t i f i c a d o a p a r t i r 
d e r e f e r ê n c i a d e g r a u d e r i s c o ;
- S u g e r i r c o r r e ç õ e s p a r a a s v u l n e r a b i l i d a d e s 
i d e n t i f i c a d a s .
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 4 2
M e t o d o l o g i a e 
M e t o d o l o g i a e 
M e t o d o l o g i a e 
M e t o d o l o g i a e 
M e t o d o l o g i a e M e t o d o l o g i a e 
M e t o d o l o g i a e M e t o d o l o g i a e 
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B o a s P r á t i c a sB o a s P r á t i c a s
B o a s P r á t i c a sB o a s P r á t i c a s
B o a s P r á t i c a sB o a s P r á t i c a s
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 4 3
M E T O D O L O G I A
N o r m a s t e m p o r o b j e t i v o d e f i n i r r e g r a s c l a r a s e b o a s p r á t i c a s 
p a r a r e a l i z a ç õ e s d e p r o c e s s o s , s ã o c o n s t r u í d a s r e u n i n d o 
e x p e r i ê n c i a s d e v á r i o s p r o f i s s i o n a i s . 
P a r a r e a l i z a ç ã o d e P e n - t e s t t e m o s d i s p o n í v e l a n o r m a 
O S S T M M e O S S T M M W i r e l e s s d e s e n v o l v i d o i n i c i a l m e n t e p o r 
P e t e r H e r zo g d a I S E C O M , h o j e c o n t a n d o c o m v á r i o s 
e s p e c i a l i s t a s e m s e g u r a n ç a c o m o c o l a b o r a d o r e s . D i s p o n í v e l 
p a r a d o w n l o a d e m w w w . i s e c o m . o r g .
O B S . : O u t r o d o c u m e n t o i n t e r e s s a n t e s e r i a : G u i de l i n e N e t wo r k 
S e c u r i t y T e s t i n g e l a b o r a d o p e l o N I S T - U S A , d i s p o n í v e l e m 
w w w . c s r c . n i s t . g o v
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 4 4
O S S T M M
A N o r m a o r g a n i z a t o d a s t é c n i c a s d e T e s t e d e 
S e g u r a n ç a u s a d a s e m c o n j u n t o p a r a 
e l a b o r a ç ã o d e P e n - t e s t , o r g a n i z a n d o e m 6 
t ó p i c o s m a c r o s :
 - I n f o r m a t i o n S e c u r i t y
 - P r o c e s s S e c u r i t y ( E n g e n h a r i a S o c i a l )
 - I n t e r n e t T e c h o n o l o g y S e c u r i t y
 - C o m m u n i c a t i o n s S e c u r i t y
 - W i r e l e s s S e c u r i t y
 - P h y s i c a l S e c u r i t y
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 4 5
C o n h e c e n d o
C o n h e c e n d o
C o n h e c e n d o
C o n h e c e n d o
C o n h e c e n d oC o n h e c e n d o
C o n h e c e n d oC o n h e c e n d o
C o n h e c e n d oC o n h e c e n d o
 O M e t a S p l o i t
 O M e t a S p l o i t
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 O M e t a S p l o i t O M e t a S p l o i t
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M e t a S p l o i t F r a m e w o r k
O M e t a s p l o i t F r a m e w o r k é u m a p l a t a f o r m a 
a v a n ç a d a d e C ó d i g o A b e r t o p a r a P e n - t e s t . O 
p r o j e t o c o m e ç o u i n i c i a l m e n t e c o m o b j e t i v o d e 
s e r u m f e r r a m e n t a p o d e r o s a , c u s t o m i z a d a 
p a r a t e s t a r a s e g u r a n ç a d e s e r v i ç o s d e R e d e s .
É u m p r o j e t o n o v o q u e n e c e s s i t a d e 
c o l a b o r a d o r e s . S e n d o r e l e v a n t e l e m b r a r q u e 
f e r r a m e n t a s e q u i v a l e n t e s c o m o C A N V A S e 
C O R E I M P A C T s ã o e x t r e m a m e n t e c a r a s !
S i t e d o p r o j e t o : w w w . m e t a s p l o i t . c o m 
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 4 7
M e t a S p l o i t F r a m e w o r k
E s c r i t o e m P e r l , i n c l u i o s v á r i o s c o m p o n e n t e s 
e s c r i t o s e m C , e m A s s e m b l e r e e m P y t h o n . 
O s u p o r t e a l i n g u a g e m P e r l p e r m i t e q u e 
f u n c i o n e e m v á r i o s s i s t e m a s U n i x - l i k e e 
t a m b é m e m a m b i e n t e C y g w i n .
O C o r e d o p r o j e t o é d u p l o - l i c e n c i a d o s o b a s 
l i c e n ç a s G P L v 2 e P e r l A r t i s t i c L i c e n s e s , 
p e r m i t i n d o q u e s e j a u s a d o e m p r o j e t o d e 
C ó d i g o s A b e r t o s c o m o t a m b é m P r o j e t o s 
C o m e r c i a i s .
P r o f . S a n d r o M e l o – s a n d r o @ 4 l i n u x . c o m . b r - h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o / - 4 8
I l u s t r a n d o u m 
I l u s t r a n d o u m 
I l u s t r a n d o u m 
I l u s t r a n d o u m 
I l u s t r a n d o u m I l u s t r a n d o u m 
I l u s t r a n d o u m I l u s t r a n d o u m 
I l u s t r a n d o u m I l u s t r a n d o u m 
P e n - t e s t c o m o
P e n - t e s t c o m o
P e n - t e s t c o m o
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P e n - t e s t c o m oP e n - t e s t c o m o
P e n - t e s t c o m oP e n - t e s t c o m o
P e n - t e s t c o m oP e n - t e s t c o m o
 M e t a S p l o i t
 M e t a S p l o i t
 M e t a S p l o i t
 M e t a S p l o i t
 M e t a S p l o i t M e t a S p l o i t
 M e t a S p l o i t M e t a S p l o i t
 M e t a S p l o i t M e t a S p l o i t
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“ N a p az, p r e p ar ar - s e p ar a a g u e r r a; n a g u e r r a, p r e p ar ar - s e 
p ar a p az. A ar t e da g u e r r a é de i mp o r t ân c i a v i t al p ar a o 
E s t ado . U ma q u e s t ão de v i da o u mo r t e , u m c ami n h o t an t o 
p ar a a s e g u r an ç a c o mo p ar a a r u í n a. A s s i m, e m n e n h u ma 
c i r c u n s t ân c i a de v e s e r de s c u i dada. . . ”
E x t r a í d o d a o b r a : " A A r t e d a G u e r r a " - S u n T z u
S u n T z u
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M a n p a g e d o N m a p
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N o r m a O S S T M M e O S S T M M W i r e l e s s - w w w . i s e c o m . b r
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I C M P u s a s e i n S c a n n i n g - O f i r A r k i n
( w w w . s y s - s e c u r i t y . c o m )
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X r e m o t e I C M P b a s e d O S f i n g e r p r i n t i n g t e c h n i q u e s - O f i r 
A r k i n e F y o d o r Y a r o c h k i n 
( w w w . s y s - s e c u r i t y . c o m ) .
C ó p i a d e s s a p a l e s t r a : 
h t t p : / / m e u s i t e . m a c k e n z i e . c o m . b r / s a n d r o
B i b l i o g r a f i a
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