Aula 01 Agronomia Química Orgânica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
Campus de Monte Carmelo
Docente: Dr. Edmar Isaias de Melo 
Curso: Agronomia 
Disciplina: Química Orgânica
“A química orgânica está em cada aspecto de nossa vida” 
As células funcionam realizando milhões de transformações químicas complexas de compostos orgânicos a cada segundo.
A fabricação de medicamentos para todos e todos os tipos de doença; a fabricação de plásticos, tintas, tecidos coloridos e brilhantes, a produção de alimentos de boa qualidade, produzidos a partir de lavouras que foram protegidas do ataque de insetos, fungos e ervas daninhas, são atividades humanas que estão diretamente ligas a química orgânica. 
A qualidade de vida está ligada a produção de medicamentos, polímeros sintéticos, inseticidas, fungicidas e herbicidas e outra gama enorme de produtos químicos orgânicos. 
A química orgânica possui importância direta para a biologia, medicina, veterinária, farmácia, engenharia de alimentos, agronomia e agricultura. 
A Estrutura de um Átomo
 Um átomo é formado por elétrons, prótons carregados positiva-
 mente e nêutrons neutros;
 Os elétrons participam da formação de ligações químicas;
 Número atômico: número de prótons em seu núcleo;
 Número massa: a soma de prótons e nêutrons de um átomo;
Z = número de elétrons = número de prótons
A = número de prótons + número de neutros
A distribuição de elétrons em um átomo
A mecânica quântica usa a equação matemática do movimento de onda para caracterizar o movimento dos elétrons em torno do núcleo ().
As funções de onda ou orbitais (2) nos diz a energia de um elétron e a região do espaço em torno do núcleo onde um elétron é mais provavelmente encontrado.
Orbitais: Região do espaço onde há maior probabilidade de se encontrar elétrons
Entretanto, os orbitais não representam a posição exata do elétron no espaço, que não pode ser determinada devido a sua natureza ondulatória; apenas delimitam uma região do espaço na qual a probabilidade de encontrar o elétron é elevada
Orbital s
O orbital s tem simetria esférica ao redor do núcleo. 
São mostradas duas alternativas de representar a nuvem eletrônica de um orbital s:
1.
2.
Em 1, a probabilidade de encontrar o elétron (representada pela densidade de pontos) diminui à medida que nos afastamos do núcleo. 
Em 2, representa o volume esférico no qual o elétron passa a maior parte do tempo.
 Representado simbolicamente de forma mais simples por ou 
Orbital p
 A forma geométrica dos orbitais p é a de duas esferas achatadas até o ponto de contato ( o núcleo atômico ) e orientadas segundo os eixos de coordenadas. 
 Representado simbolicamente de forma mais simples por ou 
px
py
pz
px
py
pz
Orbital d
 Os orbitais d tem uma forma mais diversificada: quatro deles têm forma de 4 lóbulos de sinais alternados ( dois planos nodais, em diferentes orientações espaciais ), e o último é um duplo lóbulo rodeado por um anel ( um duplo cone nodal ). 
 Representado simbolicamente de forma mais simples por 
 
 ou 
dxy
dyz
dxz
dx2-y2
dz2
Orbital f
 Os orbitais f apresentam formas ainda mais exóticas, que podem ser derivadas da adição de um plano nodal às formas dos orbitais d. 
 Representado simbolicamente de forma mais simples por 
 
 ou 
1s
Distribuição Eletrônica
1
2
3
4
5
6
7
2s
3s
4s
5s
6s
7s
2p
3p
4p
5p
6p
7p
8
8s
3d
4d
5d
6d
4f
5f
Aumento de energia
Núcleo atômico
 O princípio de Aufbau: Primeiro os elétrons ocupam os orbitais de menor energia.
O princípio de exclusão de Pauli: somente dois elétrons podem ocupar o mesmo orbital e os dois elétrons têm que ter spins opostos.
Orbital s
2
2
2
2
2
2
2
2
Orbital p
Orbital d
Orbital f
6
6
6
6
6
6
10
10
10
10
14
14
 DIAGRAMA DE LINUS PAULING
Exemplos de distribuição eletrônica 
1H
1s
Energia
Orbitais atômicos originais
2s
2px
1s1
8O
1s2 2s2 2p4
2py
2pz
01 elétron desemparelhado
Apresenta dois elétrons desemparelhado
Ligações Químicas
8O16
Z= 8 = 8p = 8+
Em um átomo: 
Nº de prótons = Nº de elétrons
8e= 8 –
Balanço de cargas= 0 cargas sobrando
Apesar da neutralidade os átomos na sua maioria são espécies instáveis e reativas
Eles tendem a se combinar(fazer ligações químicas) para baixar sua energia e aumentar sua estabilidade, formando os diversos compostos 
Ligações Químicas
A maneira como um átomo se ligará a outro dependerá da natureza de ambos e de suas distribuições eletrônicas
Os dois tipos de ligações químicas comumente encontradas em compostos inorgânicos e orgânicos são: Ligação Iônica e Ligação Covalente. 
Ligação Iônica 
Resulta da atração eletrostática de íons de cargas opostas. Ocorre entre átomos com etronegatividade diferentes (Metais e não metais). 
11Na
1s2 2s2 2p6 3s1
Z= 11 = 11p = 11+
11e= 11 –
0 cargas sobrando
11Na+
1s2 2s2 2p6 3s 
Z= 11 = 11p = 11+
10e= 10 –
1 carga + sobrando
17Cl
1s2 2s2 2p6 
3s2 3p5 
Z= 17 = 17p = 17+
17e= 17 –
0 cargas sobrando
1s2 2s2 2p6 
3s2 3p6 
Z= 17 = 17p = 17+
18e= 18 –
1 carga - sobrando
17Cl-
NaCl
Cloreto de sódio
Ligação covalente 
É um tipo de ligação em que os elétrons são compartilhados por dois átomos.
Como ocorre esse compartilhamento? 
Pela sobreposição de orbitais atômicos formando orbitais moleculares
A combinação de dois orbitais atômicos dá origem a dois orbitais moleculares:
 um orbital de menor energia  ligante (OML)
 um orbital de maior energia  antiligante (OMAL)
OML – combinação aditiva
OMAL – combinação não aditiva
Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo.
A sobreposição de dois orbitais s forma um tipo de interação entre orbitais ou um tipo de ligação denomina de ligação sigma s
Outro exemplo de ligação que ocorre com a sobreposição frontal de orbitais – Ligação Sigma s
Ligação sigma (s) também pode ser formada pela sobreposição (frontal) de dois orbitais p
A sobreposição lado-a-lado de dois orbitais p paralelos forma um outro tipo de ligação a Ligação p
Estruturas de pontos (de Lewis)
Estruturas de traços (de Kekulé)
Ao representar a estrutura de Lewis de um composto químico devemos:
Uma ligação química covalente simples é representada por uma linha entre dois elementos químicos.
Um par de eletrons não ligantes é representado por dois pontos
Números positivos e negativos são colocados junto aos elementos químicos para representar as cargas formais que estes possuem 
CARGA 	FORMAL
 Para ilustrar o cálculo da carga formal, vamos considerar os casos do cloreto de amônio e do íon hidrônio 
A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO
O CARBONO EM SEUS ORBITAIS ATÔMICOS ORIGINAIS SÓ POSSUI DOIS ELÉTRONS DESEMPARELHADOS
COMO É POSSÍVEL ELE REALIZAR QUATRO LIGAÇÕES? 
ELE SOFRE O FENÔMENO DE HIBRIDAÇÃO (FORMA ORBITAIS HIBRIDOS)
CH4 
GÁS METANO 
Orbitais híbridos sp3
A geometria da molécula do metano é dependente da geometria dos orbitais
Todo átomo de carbono que se encontrar ligado a quatro átomos ou grupo de átomos apenas por meio de ligações sigma, terá hibridação sp3, ou seja geometria tetraédrica
Tetraedros ligados por um vértice
Ex: etano  H3C CH3
Orbitais híbridos sp3 dos átomos de O e N
O nitrogênio já tem dois elétrons em um dos híbridos
O oxigênio já tem dois elétrons em dois dos híbridos
Figura 4 – Estruturas tetraédricas: a) metano (109,5o), b) amônia (107o), c) água (104,5o)
Orbitais híbridos sp2
Uma orbital s e dois orbitais p, produzem três orbitais hibridos sp2
Hibridação sp2 –Eteno (ligação dupla)
Todo átomo de carbono que formar uma ligação dupla apresentará hibridação sp2 e o ângulo formado com quaisquer dois átomos ou grupos ligados a um deles será de aproximadamente 120o.
Oxigênio e nitrogênio, quetambém participam de uma ligação dupla apresentam hibridação sp2.
Orbitais híbridos sp
Uma orbital s e uma orbital p, produzem dois orbitais hibridos sp
Hibridação sp –Etino (ligação tripla)
A ligação tripla entre os dois átomos de carbono é, pois, formada por uma ligação s e duas p, dizendo-se que tem multiplicidade três. A coalescência lado a lado das ligações p impede a rotação da ligação C-C, o que não condiciona a geometria dado que as ligações s fazem ângulos de 180º, pelo que a molécula é linear.
A hibridação sp para átomos de carbono não se restringe apenas a ligação tripla carbono- carbono
Pode parecer em carbonos com duas duplas ligações
Pode parecer em carbono com ligação tripla cm outro átomo. E em outro elemento, como por exemplo o nitrogênio com tripla ligação
Formulas Estruturais dos Compostos Orgânicos
Para moléculas com muitos átomos, as fórmulas de Lewis, Kekulé e condensada podem se tornar inconvenientes e confusas
Cadeia heterogênea
Cadeia homogênea ramificada
Cadeia cíclica ou fechada
Cadeia insaturada
Representações tridimensionais
Diferentes Tipos de Carbonos e Hidrogênios
LIGAÇÕES COVALENTES POLARES E POLARIDADE DE COMPOSTOS
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Comprimentos de ligações diferentes entre ligações tripla, dupla e simples
Medições de raios X mostram que as duas ligações C-O possuem exatamente o mesmo comprimento. 
Então como representar o íon acetato?
Estruturas de ressonância
Híbrido de ressonância
Outro Exemplo Íon carbonato: 
REGRAS PARA AS FORMAS DE RESSONÂNCIA:
1 REGRA: as formas de ressonância individuais são imaginárias, não reais.
REGRAS PARA AS FORMAS DE RESSONÂNCIA:
2 REGRA: as formas de ressonância diferem apenas na localização dos seus elétrons p ou não ligantes.
REGRAS PARA AS FORMAS DE RESSONÂNCIA:
3 REGRA: formas de ressonância diferentes de uma substância não precisam ser equivalentes. 
REGRAS PARA AS FORMAS DE RESSONÂNCIA:
4 REGRA: as formas de ressonância obedecem as regras normais de valência. 
REGRAS PARA AS FORMAS DE RESSONÂNCIA:
5 REGRA: O híbrido de ressonância é mais estável que qualquer uma das formas de ressonância individuais. 
Estruturas de ressonância
Híbrido de ressonância
A ressonância conduz a uma situação de estabilidade.
Quanto maior o número de estruturas de ressonância, mais estável é uma substância, porque os elétrons estão distribuidos por uma parte maior da molécula
ÁCIDO E BASES –Definição de Bronsted -Lowry
ÁCIDO: uma substância que doa um próton H+.
BASE: substância que recebe o proton H+.
FORÇA ÁCIDA E BÁSICA 
ÁCIDO diferem na habilidade em doar H+.
BASE: diferem na habilidade em receber H+.
A força de um ácido pode ser descrita pela constante de equilíbrio
A força de um ácido pode ser descrita pela constante de equilíbrio
Por conveniência a força de um ácido é expressa em valores de pKa
PREVENDO A OCORRÊNCIA DE REAÇÕES ÁCIDO-BASE A PARTIR DOS VALORES DE pKa 
Os íons H+ sempre se deslocarão do ácido mais forte para a base mais forte. 
Ácido doará um proton para uma base conjugada de um ácido mais fraco
E a base conjugada de um ácido mais fraco vai remover o proton de um ácido mais forte.
ÁCIDOS ORGÂNICOS
BASES ORGÂNICAS
ÁCIDOS E BASES DE LEWIS
ÁCIDO: uma substância que recebe um par de elétrons.
BASE: uma substância que doa um par de elétrons.
Uma seta curva sempre significa que um par de elétrons se move do átomo indicado pelo”rabo “da seta para um átomo situado na ponta da seta
ÁCIDOS DE LEWIS
Interações intermoleculares não covalentes
São chamadas de forças intermoleculares, forças de van der Waals ou interações não covalentes.
Afetam as propriedades das moléculas.
Forças dipolo-dipolo
Forças dispersão
Ligação de hidrogênio
É uma forte interação dipolo-dipolo envolvendo ligações polarizadas O-H e N-H