Aminoácidos peptideos e proteinas agro 2 sem 2013

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Aminoácidos, peptídeos 
e proteínas 
Profa. Dra. Ana Carolina Silva Siquieroli 
2013 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA 
INSTITUTO DE GENÉTICA E BIOQUÍMICA 
CURSO DE AGRONOMIA - MONTE CARMELO 
DISCIPLINA DE BIOQUÍMICA 
Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
AMINOÁCIDOS 
São as unidades monoméricas das proteínas 
Fornecem a chave para a estrutura de milhares de proteínas diferentes: 
Cada resíduo de aa liga-se ao seu vizinho por um tipo específico de ligação 
covalente 
Enzimas, hormônios, anticorpos, transportadores, músculos, teia de 
aranha, chifres, proteínas do leite 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
AMINOÁCIDOS 
O primeiro aa descoberto foi a asparagina, em 1806 
E o último foi a treonina, em 1938 
20 aminoácidos distintos 
asparagina Ácido glutâmico 
aspargo Glutén do trigo 
Tirosina 
queijo 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
AMINOÁCIDOS 
Possuem um grupo carboxila e um grupo amino, ligados ao mesmo átomo 
de carbono 
Diferem entre si por suas cadeias laterais ou grupos R, os quais variam em 
estrutura, tamanho e carga elétrica e influenciam a solubilidade do aa na 
água 
Todos os 20 aminoácidos são α-aminoácidos 
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grupo amino 
grupo carboxila 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
AMINOÁCIDOS 
OU por um símbolo de uma única letra 
São designados por abreviações de três letras 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
AMINOÁCIDOS 
O carbono α é um centro quiral 
Todos os aa, exceto a glicina , o carbono α se liga a 
quatro grupos substituintes diferentes 
glicina alanina 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
AMINOÁCIDOS 
Que são imagens especulares não-superponíveis 
Por causa do arranjo tetraédrico, os quatro diferentes grupos substituintes podem 
ocupar duas disposições espaciais distintas 
Representam uma classe de estereoisômeros, chamada 
de enantiômeros 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
AMINOÁCIDOS 
L-estereoisômeros 
Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
AMINOÁCIDOS 
Agrupamento em 5 classes principais, tendo como base as 
propriedades dos seus grupos R 
Os aminoácidos podem ser classificados pelos seus grupos R 
Em particular sua polaridade, ou tendência para interagir com a 
água em pH biológico (próximo de 7) 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
GRUPOS R NÃO-POLARES E ALIFÁTICOS 
Os grupos R nessa classe de aa são hidrofóbicos (insolúveis em água) e não-polares 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
GRUPOS R AROMÁTICOS 
Esses aa com suas cadeias lateriais aromáticas, são relativamente apolares 
(hidrofóbicos) 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
GRUPOS R AROMÁTICOS 
Esses aa absorvem luz na região 
ultravioleta do espectro 
Esses fato é responsável pela forte e 
característica absorbância da luz pelas 
proteínas no comprimento de onda de 
280nm 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
GRUPOS R NÃO-CARREGADOS, MAS POLARES 
Os grupos R desses aa são mais solúveis em água, ou hidrofílicos porque contém grupos 
funcionais que formam pontes de hidrogênio com a água 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
GRUPOS R CARREGADOS POSITIVAMENTE (BÁSICOS) 
Os aa pertencentes a este grupo possuem uma carga positiva líquida em pH 7 e são 
hidrofílicos 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
GRUPOS R CARREGADOS NEGATIVAMENTE (ÁCIDOS) 
Os aa pertencentes a este grupo possuem uma carga líquidanegativa em pH 7 e são 
hidrofílicos 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
Quando um aminoácido é dissolvido em água, ele existe na solução como 
um íon dipolar, ou zwitterion (íon híbrido) 
Fórmula geral iônica dos aminoácidos, em pH 7,4 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
Portanto,em soluções aquosa os aminoácidos estão sempre 
ionizados 
A forma não iônica não ocorre em quantidades significativas em 
soluções aquosas e , portanto, o zwitterion predomina em pH neutro 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
Forma predominante 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
O zwitterion pode agir como um ácido (doador de prótons) e como uma 
base (receptor de prótons) 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
Apresenta dois grupos, o grupo COOH e o grupo NH3+, que 
podem se ionizar para liberar prótons 
Um aminoácido simples como a glicina é na realidade um 
ácido diprótico, quando está totalmente protonado 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
pH ácido pH neutro pH básico 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
A carga elétrica de um Aa varia com o pH do meio 
+ 1 0 - 1 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
O pH característico no qual a carga total é igual a zero 
é denominado ponto isoelétrico, designado por pI 
+ 1 0 - 1 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
Para aqueles aa que tem 
apenas um grupo ionizável 
ácido e apenas um grupo 
ionizável básico, é calculado 
pela média dos valores do pKa. 
 
pI = ½ (pK1 +pK2) = ½ (2,34 + 
9,60) = 5,97 
 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
PEPTÍDEOS 
Peptídeos são cadeias de aminoácidos 
Formando assim um dipeptídeo 
Duas moléculas de aa podem ser unidas covalentemente por meio de 
uma ligação peptídica 
Mas podem também formar um tripeptídeo, tetrapeptídeo, pentapeptídeo 
OLIGOPEPTÍDEOS POLIPEPTÍDEOS 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
PEPTÍDEOS 
Ligação Peptídica 
É formada por remoção dos 
elementos da água 
(desidratação) de um grupo 
carboxila de um aa e de um 
grupo amino de outro 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
As unidades de aminoácidos de um peptídeo são chamadas de resíduos 
O resíduo de aa presente na extremidade que exibe um grupo amino é o 
resíduo aminoterminal (N-terminal). O resíduo na outra extremidade, que 
exibe uma carboxila livre, é o resíduo carboxiterminal (C-terminal). 
PEPTÍDEOS 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
PEPTÍDEOS 
Podem ser distinguidos entre si por meio de seu comportamento de 
ionização 
Esses grupos se ionizam da mesma forma que o fazem nos aminoácidos 
livres 
Os peptídeos contém apenas um grupo amino livre e um grupo carboxila 
livre, em cada uma das extremidades da cadeia 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
PEPTÍDEOS 
Os outros aa estão ligados covalentementes entre si , fazendo parte das 
ligações peptídicas, a qual não se ioniza, e assim não contribuem para o 
comportamento ácidobásico dos peptídeos 
Porém, os grupos R de alguns aa podem se ionizar e isso contribuirá para 
as propriedades ácidobásicas globais dos peptídeos que os contenham 
Assim, o comportamento ácidobásico de um peptídeo pode ser predito a partir de 
seus grupos amino e carboxila livres e da natureza de seus grupos R ionizáveis 
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3
 
Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
PEPTÍDEOS 
Existem em uma ampla faixa de tamanhos 
Peptídeos de ocorrência natural variam em tamanho, entre dois a muitos 
milhares de resíduos de aa 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
PEPTÍDEOS 
Dipeptídeo comercial sintético 
ASPARTAME 
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Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
PEPTÍDEOS 
Peptídeos de pequeno tamanho biologicamente ativos 
Oxitocina – estimula as contrações uterinas: 9 resíduos de aa 
Bradicinina – inibe a inflamação dos tecidos: 9 resíduos de aa 
Venenos extremamente tóxicos de cogumelos 
antibióticos 
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3
 
Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
PEPTÍDEOS 
Polipeptídeos biologicamente ativos 
INSULINA: duas cadeias (30 e 
21 resíduos) 
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