compostos de carbono

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UNIDADE 2 - Compostos de Carbono 
 
Conhecimento prévio: 
- Estrutura atômica 
 - Distribuição eletrônica 
- Tabela Periódica 
 - Grupos e períodos 
 - Propriedades periódicas 
 Eletronegatividade 
- Ligações Químicas 
 Ligação covalente 
 Regra do octeto 
 Estruturas de Lewis 
 Carga Formal 
 
 Como já foi dito anteriormente, a química orgânica é o estudo da enorme 
variedade de compostos de carbono. Materiais baseados no carbono estão presentes em 
todos os momentos de nosso dia-a-dia, desde aspectos simples, como o gás que 
utilizamos em nossos fogões, até estruturas complexas, de alta tecnologia. O que torna o 
átomo de carbono tão adaptável são suas características únicas, que veremos a seguir. 
 
2.1. Características do átomo de carbono 
Localização na Tabela Periódica: O carbono está localizado no grupo 14 (4A), segundo 
período da Tabela Periódica. 
Eletronegatividade: 2,5 
Ligações do Carbono: pode realizar ligações covalentes com praticamente todos os 
elementos da Tabela Periódica, com destaque para H, B, N, O, F, P, S, Cl, Se, Br, I, etc. 
 
2.2. Tetravalência 
Devido à sua distribuição eletrônica, com 6 elétrons, sendo 4 na camada de valência, o 
carbono é capaz de compartilhar até 4 pares de elétrons, em ligações covalentes com 
outros átomos de Carbono ou de outros elementos. Para isso arranja-se em em 
diferentes hibridizações, formando ligações simples, duplas ou triplas. 
 
2.3. Formação de cadeias 
O carbono pode formar ligações C-C, gerando cadeias de átomos de tamanho ilimitado, 
com ou sem ramificações. Principais tipos de cadeias: 
- Aberta (acíclica) 
- Fechada (cíclica) 
 - Alifática 
 - Aromática 
- Normal 
Ramificada 
 
2.4. Tipos de Átomos de Carbono: 
 
 
2.5. Representações de Fórmulas Estruturais 
 
1. Fórmula Molecular: Não é uma representação estrutural. Apesar de ser muito útil na 
descrição de moléculas simples, e até mesmo de compostos inorgânicos já bastante 
conhecidos, é de uso limitado na química orgânica, pois somente dá a composição 
atômica, não trazendo nenhuma informação estrutural da molécula. 
2. Fórmula de pontos (Lewis): são representados os pares de elétrons, como dois pontos. 
3. Fórmulas de Traços: Cada traço representa um par de elétrons. Esse tipo de 
representação é utilizado para enfatizar a conectividade e não representa a natureza 
tridimensional da molécula 
4. Fórmulas condensadas: Nestas representações, alguns ou todos os traços de ligações 
são omitidos. Em estruturas parcialmente condensadas todos os hidrogênios ligados a 
um átomo são simplesmente escritos após o mesmo, mas alguns ou todos os outros 
átomos são demonstrados explicitamente. Em estruturas totalmente condensadas, todas 
as ligações são omitidas e os átomos ligados ao carbono são escritos imediatamente 
após o mesmo. 
Para ênfase, grupos ligados são frequentemente escritos usando linhas verticais para 
conectá-los à cadeia principal 
 
 
Como há rotação livre entre ligações simples, as fórmulas de traço abaixo representam 
representam a mesma molécula 
 
 
 
 
 
5. Fórmulas de Linha de Ligação: Uma maior simplificação para desenhar moléculas 
orgânicas é a completa omissão de todos os carbonos e hidrogênios, sendo 
representados somente os heteroátomos (por exemplo O, Cl, N). Cada intersecção ou 
extremidade da linha em um zigue-zague representa um carbono com a quantidade 
adequada de hidrogênios 
 Heteroátomos com hidrogênios ligados devem ser explicitados 
 
 
 
Compostos cíclicos são condensados utilizando-se o desenho do polígono 
correspondente 
 
Ligações múltiplas são desenhadas utilizando-se o número adequado de linhas 
 
6. Fórmulas Tridimensionais 
Desde que virtualmente todas as moléculas orgânicas possuem uma estrutura 
tridimensional é frequentemente importante ser possível desenhá-la. 
As convenções para isso são: 
Ligações que estão sobre o plano do papel são indicadas como uma linha simples. 
Ligações que se situam para frente do plano do papel são indicadas por uma cunha 
cheia. 
Ligações que se situam para trás do plano do papel são indicadas por uma cunha 
tracejada. 
Geralmente para representar um átomo tetraédrico: 
Duas das ligações são desenhadas no plano do papel a aprox. 109º entre si 
As outras duas ligações são desenhadas na direção oposta próximas uma à outra 
Arranjos trigonais podem ser desenhados tridimensionalmente, no plano do papel. 
Os ângulos de ligação devem ser aproximadamente 120
o 
 
Arranjos lineares de átomos são sempre melhor desenhados no plano do papel. 
 
2.6. Principais Famílias de Compostos Orgânicos 
 A habilidade do carbono de formar ligações covalentes com outros átomos de 
carbono, em cadeias com número ilimitado de átomos, e também com átomos de outros 
elementos, principalmente hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, etc., torna possível 
a existência de um vasto número de compostos orgânicos, com estruturas e propriedades 
físicas e químicas distintas. Devido a essa grande gama de compostos, eles são 
agrupados em famílias de compostos, com características comuns. Esses agrupamentos 
são chamados de grupos funcionais, ou funções orgânicas. Esses grupos funcionais 
determinam as propriedades físicas e químicas de cada família. A seguir um resumo dos 
principais grupos funcionais presentes nos compostos orgânicos, com exemplos de 
representantes de cada família. 
Tabela: Principais Famílias de Compostos orgânicos (Extraída de Solomons – Organic 
Chemistry, 10ª Ed.): 
 
 
 
 
(USBERCO, SALVADOR, 2002)