Lista de exercício - Estereoquímica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA 
INSTITUTO DE GENÉTICA E BIOQUÍMICA 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM BIOTECNOLOGIA: BACHARELADO 
 
 
 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
 
PERÍODO: 2º 
 
3ª LISTA DE EXERCÍCIOS – Estereoquímica 
 
 
 
1) Desenhe as seguintes estruturas e identifique, se houver, os carbonos quirais: 
 
a) 2,4-dimetilheptano 
b) 5-etil-3,3-dimetilheptano 
c) Cis-1,4-diclorociclohexano 
 
2) O composto C6H13Br possui nove moléculas diferentes com carbonos quirais. 
Represente 3 destas moléculas: 
 
3) A penicilina V, importante antibiótico de ampla utilização, contém três centros 
de quiralidade (3 carbonos quirais). Identifique-os: 
 
O
O
N
H
O
N
H H
S
CH3
HO2C
CH3
H
 
 
4) Desenhe as projeções de Fischer corretamente para os seguintes compostos: 
 
a) b) c) 
 
 
 
 
 
 
 
 d) 
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
NH2
OH
H
CH3
Br
CH3
NH2
CH3
CH3
Br
BrH
H
5) Oriente cada uma das estruturas seguintes da maneira que o grupo de mais baixa 
prioridade esteja situado na parte detrás da molécula, e então atribua a configuração 
R ou S: 
 
a) b) c) d) 
 
 
 
6) Atribua a configuração R ou S para cada centro de quiralidade nas estruturas do 
exercício 4): 
 
7) A ecdisona é um hormônio de insetos que controla a metamorfose da larva do 
bicho-da-seda. Quando 7,00 mg de ecdisona foi dissolvida em 1,00 mL de clorofórmio 
e a solução colocada em uma célula de caminho óptico de 2,00 dm, observou-se uma 
rotação de +0,087º. Calcule o valor da rotação específica ([α]D) para a ecdisona: 
 
8) Explique porque o seguinte composto abaixo, apesar de possui dois centros quirais 
é considerado opticamente inativo: NH2
F
CH3
NH2
F
CH3
 
 
9) O composto a seguir é chamado de ácido ascórico (vitamina C). Este apresenta 
um carbono quiral S e outro R. Identifique qual é qual na estrutura: 
O
OH
OH
H
H OH
OH
 
 
10) Quais dos seguintes pares de estruturas representam o mesmo composto e 
quais representam enantiômeros (par R e S)? 
 
a) b) 
 
 
 
 c) 
C
4
31
2
C
3
14
2
C
4
23
1
C
2
31
4
C
Br
CN
H
CH3
C
CN
CH3Br
H
C
CO2H
Br
NC
H
C
Br
CN
H
HO2C
C
CH3
OH
H3CH2C
H
C
OH
CH2CH3
H
CH3