Química Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA
LIGAÇÕES QUÍMICAS 
GEOMETRIA MOLECULAR
HIBRIDIZAÇÃO
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 Geometria molecular 
O arranjo tri-dimensional dos átomos em uma molécula  geometria molecular 
A teoria da repulsão dos pares de elétrons (ligantes e não-ligantes) procura explicar o arranjo dos átomos numa molécula.
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Teoria da repulsão dos elétrons 
Electrons são cargas carregadas negativamente, portanto se repelem mutuamente.
Os elétrons ocuparão posições tais que minimizem os efeitos de suas repulsões (ocupando regiões o mais afastado possível uns dos outros).
Num átomo os elétrons ocupam determinados espaços chamados orbitais (máximo 2e num orbital).
Tipos de orbitais mais comuns: orbitais s ; p ; 
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REVENDO O ORBITAL s
FORMA DOS ORBITAIS
orbital s
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REVENDO OS 3 ORBITAIS p 
pz orbital
py orbital
px orbital
FORMAS DOS ORBITAIS
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Exemplo da geometria de uma molécula com mais de um átomo central
Observa-se que um dos carbonos da molécula é tetraédrico e o outro é trigonal plano (explicação fica para após o conceito de hibridação).
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 Momento dipolar
A molécula de HF tem uma ligação polar – uma separação de cargas devido a diferença de eletronegatividade existente entre o F e o H. 
A forma da molécula e a grandeza do dipolo explicam a polaridade total da molécula. 
+H-F
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Momento dipolar e geometria
Moléculas diatômicas homonucleares ® não apresentam momento dipolar (O2, F2, Cl2, etc) 
Moléculas triatômicas ou maiores ( dependem do efeito resultante de todas ligações polares existentes na molécula). 
Em moléculas como CCl4 (tetraédricas) BF3 (trigonal planar) todos vetores das ligações polares individuais se cancelam Þ resultando em nenhum momento dipolar(zero). 
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O momento dipolar depende da geometria da molécula 
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Mais exemplos polaridade e geometria 
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Ligações covalentes
Resultam da sobreposição dos orbitais atômicos dos átomos que participam da ligação.
Os átomos compartilham o par eletrônico existente na ligação.
A ligação covalente pode ser polar ou apolar.
Podem ser do tipo sigma ou pi.
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A molécula de H2 
Observa-se uma ligação covalente simples resultante da sobreposição de um orbital 1s de cada um dos átomos de hidrogênio.
Observa-se que a ligação tem uma simetria cilíndrica sobre o eixo que une o centro dos dois átomos. Isto é conhecido como ligação .
A ligação no H2 (H-H”) pode ser resumida em:
1s (H) – 1s(H”)  ligação  
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A ligação covalente no H2
Interpenetração de orbitais (ligação sigma s-s)
Região da sobreposição 
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A ligação no H2
SIMETRIA CILÍNDRICA DA LIGAÇÃO SIGMA
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2 átomos de H separados
Cada átomo de H apresenta 1 eletron no orbital do subnível 
1s. Este elétron encontra-se atraído pelo único próton existente no núcleo do átomo de H.
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Início da formação do H2
Os átomos de H se aproximam acontecendo a sobreposição dos orbitais 1s. Cada elétron começa a sentir a força atrativa de ambos prótons dos núcleos.
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Ligação sigma s-s quase completa no H2
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Molécula de H2 com seu orbital molecular
Na molécula de H2 os dois orbitais atômicos 1 s dão origem a um orbital molecular que engloba os dois elétrons existentes na ligação covalente.
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A molécula de Cl2 
Observa-se uma ligação simples originada da união de dois orbitais 3p, cada um pertencente a um dos átomos de cloro. 
Resumo	3pz (Cl ) – 3pz (Cl”)ligação sigma
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A ligação s p-p
Simetria cilíndrica
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Uma Molécula Linear
A molécula de BeH2 
 Região da ligação
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GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS
Muitas propriedades (ex:reatividade) das moléculas estão relacionados com sua forma.
A forma é dependente do ângulo das ligações e do comprimento das ligações.
Utiliza-se o conceito de hibridização dos átomos numa molécula para explicar a forma dessa molécula.
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Hibridização de orbitais atômicos
É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.
A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético.
O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados. 
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ORBITAIS ANTES DA HIBRIDAÇÃO
px orbital
s orbital
hibridização
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ORBITAIS APÓS HIBRIDAÇÃO (sp3)
x
z
4 x sp3
orbitais híbridos
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Hibridização sp3 
É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.
A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraédro). 
O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°
Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente). 
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A formação dos híbridos sp3 
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Exemplo de hibridação sp3 CH4
No CH4, os 4 orbitais híbridos sp3 do C se ligam com os orbitais s de 4 átomos de H, formando 4 ligações sigma C-H 
[sp3 (C) – 1s (H) ] x 4	ligação  
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C
 O carbono possui 4 elétrons de valência  2s22p2
 O carbono é tetravalente.
O carbono pode formar ligações simples, duplas e triplas.
O carbono pode apresentar orbitais híbridos do tipo sp, sp2 e sp3 
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Fórmula molecular do metano: CH4
Lembrando, 4 ligações simples  sp3 ( 4 orbitais híbridos). 
Hidrogênio possui  1s orbital não hibridizado.
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Metano
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FORMA DAS MOLÉCULAS
sp3 - tetraédrica
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esta ligação está se
 afastando de você
esta ligação está indo em sua direção
FORMA DAS MOLÉCULAS
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 MOLÉCULA DO CH4
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A molécula de CH4
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 Hibridização sp2 
É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.
Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular).
Acontece com C que possua uma dupla ligação.
Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.
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HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2
Etileno 
Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.
 
Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p. 
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Observe que a dupla ligação consiste numa ligação do tipo s e outra do tipo p.
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Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2
Molécula de eteno (etileno).
Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi).
Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).
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A Molécula de C2H4 
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Os ângulos de ligações no C2H4
Como os átomos centrais são dois carbonos de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações sigma será de  120. observe que a ligação p é perpendicular ao plano que contém a molécula. 
C com uma dupla ligação  hibridação sp2 
Numa dupla ligação  uma ligação  e uma ligação p 
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sp2 - trigonal planar
eteno
(etileno)
ligação
  ligação
HIBRIDIZAÇÃO sp2
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FORMA DA MOLÉCULA
 ligação
 ligação
sp2 - trigonal planar
C
C
orbital p vazio
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OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS TRIGONAIS
hibridação sp2 geometria trigonal planar
neste exemplo, cada
carbono é sp2
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 Hibridação sp
É a mistura de um orbital s com 1 orbital p, produzindo dois novos orbitais denominados híbridos sp.
Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180 entre si. 
A geometria molecular será linear.
Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla ligação.
Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e duas pi.
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Etino (Acetileno)
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Exemplo de hibridação sp
C2H2
Etino (acetileno)	
Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p “puros”.
Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).
Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos). 
Liga tripla  uma ligação  e duas ligações p 
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Fórmula estrutural do acetileno
Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.
Observe que a tripla ligação consiste de uma s e 2p . 
 As duas ligações p provem dos orbitais p, não hibridizados.
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C
C
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A Molécula de C2H2
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Tipos de ligações no C2H2
No acetileno existem 3 tipos de ligações: ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp; ligações pi
[sp (C 1 ) – 1s (H) ] x 2 tipo	 
[sp (C 1 ) – sp (C 2 ) ] tipo	 
[2py (C 1 ) – 2py (C 2 ) ] tipo	p 
[2pz (C 1 ) – 2pz (C 2 ) ] tipo	p 
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ISTO É TUDO, PESSOAL !!
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3
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3
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3
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3
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