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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS - UFAM INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICE DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - DQ CURSO – ENGENHARIA QUÍMICA - EQ RELATÓRIO 4 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I (IEQ633) SÍNTESE DA ASPIRINA – TURMA A MANAUS (AMAZONAS) 2015/2 UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS - UFAM INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICE DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - DQ CURSO – ENGENHARIA QUÍMICA - EQ RELATÓRIO 4 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I (IEQ633) SÍNTESE DA ASPIRINA – TURMA A ADRIANA PEREIRA DE SOUZA (21453636) IAGO BRUNO PACHECO FERREIRA (21453635) IGOR MORAES BEZERRA CALIXTO (21456321) JARDEL RIBEIRO CARDOSO (21453436) MANAUS (AMAZONAS) 2015/2 Relatório 4, de Química Orgânica Experimental, sobre Síntese da Aspirina, orientada pelo professor Dr. Emmanoel Costa, com o intuito de obter conhecimentos a respeito de um dos ramos de estudo da Química Orgânica. Relatório 4– Síntese da Aspirina. 1.1. Resumo: A prática realizada envolveu a síntese da aspirina, Ácido Acetilsalicílico, a partir de uma mistura inicial de 3,0 g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e 6 gotas de ácido fosfórico. Para isso, foi feita inicialmente a síntese da aspirina, e depois foi feita a purificação final da mesma, através da recristalização, sendo obtida uma massa final de 3,2 g de produto. Logo, isso indica um rendimento acima de 100%, o que é impossível, considerando as possíveis perdas no processo, podendo este valor anômalo ser explicado pelo curto tempo de secagem do produto obtido na etapa final. SUMÁRIO 1. Síntese da Aspirina (Ácido Acetilsalícilico)......................................................................................1 1.1.Introdução...........................................................................................................................................1 1.2.Procedimento Experimental................................................................................................................2 1.2.1.Materiais Necessários................................................................................................................2 1.2.2.Parte Experimental.....................................................................................................................2 1.3.Resultados e Discussão.......................................................................................................................4 1.4.Conclusão............................................................................................................................................6 1.5.Anexos.................................................................................................................................................7 1.6.Referências Bibliográficas.................................................................................................................11 1 1.1. Introdução: A aspirina (ácido acetilsalicílico) é um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre), anti-inflamatório (reduz inchaços) e antiplaquetário (retarda a coagulação do sangue). A aspirina não é uma substância de ocorrência natural, sua origem medicinal está em remédios populares, muitos médicos antes de Cristo utilizavam os extratos de salgueiro e de outras plantas contendo salicilato para aliviar a febre, dores e inflamações. No entanto, com o tempo, químicos orgânicos trabalhando com extrato da casca de salgueiro e flores da planta de ulmeiro isolaram e identificaram a substância ativa como ácido salicílico (de salix, o nome em latim para salgueiro) (ENGEL,2012) A substância poderia ser muito usada na medicina, mas verificaram que o uso do ácido salicílico como remédio era limitado, por causa de suas propriedades ácidas. A substância ficou em difícil consumo devido aos danos que eram causados na boca, esôfago e no estômago. O avanço ocorreu quando Felix Hofmann, um jovem cientista empregado na Bayer, elaborou um roteiro para a síntese do ácido acetilsalicílico, que tinha todas as propriedades medicinais sem provocar uma alto grau de irritação na membrana mucosa. A BAYER denominou o novo produto como “aspirina” (a referente à acetil e da raiz –spir do nome em latim da planta do ulmeiro, a spirea (ENGEL,2012) O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) pode sofrer esterificação reagindo com anidrido acético na presença de um catalisador ácido formando a aspirina, devendo ser isolada e purificada. A aspirina é insolúvel em água e é isolada por filtração da solução. A purificação é necessária para remover o ácido salicílico e anidrido acético que não reagiram, mas também o ácido acético formado e o catalisador ácido. O ácido salicílico não é muito solúvel em água, portanto, para que seja completamente removido é preciso realizar um outro método de purificação a recristalização utilizando etanol morno. O objetivo é que se obtenha a aspirina cristalizada e sem impurezas. Portanto, a síntese da aspirina depende fundamentalmente dos processos de síntese e purificação, através da recristalização. Abaixo, segue os objetivos do experimento: 1) Sintetizar a aspirina a partir da mistura de 6.0g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e 6 gotas de ácido fosfórico. 2) Calcular o rendimento da síntese da aspirina. 3) Entender como ocorrem possíveis perdas no processo. 2 1.3. Procedimento Experimental: 1.3.1. Materiais Necessários. Para que a atividade experimental fosse bem desenvolvida pelo grupo, foram utilizados alguns materiais essenciais para avaliação dos parâmetros pedidos para resolução do relatório: Materiais Reagentes Béquer de 250 e 100 mL Ácido salicílico (C7H6O3) Bastão de vidro Ácido fosfórico (H3PO4) Kitassato de 250 e 125 mL Anidrido acético (C4H6O3) Espátula Álcool Etílico (C2H6O) Pipeta de Pasteur Água destilada (H2O) Funil de Büchner Proveta de 25 e 10 mL Papel de filtro Placa de Petri Pisseta 1.3.2. Parte Experimental Parte I – Síntese da Aspirina A atividade experimental desenvolvida pelo grupo discente realizou as seguintes etapas: 1) Pesou-se em um béquer de 250 mL, 3,0 g de ácido salicílico. 2) Adicionou-se 6.0 mL de anidrido acético, junto com 6 gotas de ácido fosfórico (H3PO4) concentrado. 3) Aqueceu-se o béquer em banho-maria, a 50-60º durante 20 minutos, agitando a mistura com bastão de vidro. 4) Foi removido o béquer do banho-maria e adicionou-se 30 mL de água destilada. 5) O béquer foi deixado esfriar ao ar livre e resfriado em banho de gelo. 6) Foi filtrado sob sucção utilizando funil de Buchner e lavou-se duas vezes com 5,0 mL de água gelada. Parte II – Purificação da Aspirina 1) Dissolveu-se o produto bruto em béquer de 100 mL usando 10,0 mL de álcool etílico, aquecendo em banho-maria. 2) Verteu-se a solução quente sobre 22,0 mL de água quente contida em um béquer de100 mL. 3) Foi deixada a solução em repouso e em banho de gelo. 4) Secou-se na estufa a 50º por cerca de 15 minutos. 5) Pesou-se e foi determinado o rendimento de síntese da aspirina. Abaixo, uma representação por fluxograma das etapas da prática: 3 Parte I - Síntese da Aspirina Pesou-se em um béquer de100 ml, 3.0 g de ácido salicílico. Adicionou-se 6,0 mL de anidrido acético(C4H6O3) + 6 gotas ácido fosfórico (H3PO4) concentrado. Aqueceu-se o béquer em banho-maria, a 50-60º durante 20 minutos, agitando a mistura com bastão de vidro. Foi removido o béquer do banho- maria e adicionou-se 30 mL de água destilada. O bequer foi deixado esfriar ao ar livre e resfriado em banho de gelo. Foi filtrado sob sucção utilizando funil de Buchner e lavou-se duas vezes com 5,0 mL de água gelada. Parte II - Purificação da Aspirina Dissolveu-se o produto bruto em béquer de 100 mL usando 10,0 mL de álcool etílico, aquecendo em banho-maria. Verteu-se a solução quente sobre 22,0 mL de água quente contida em um béquer de100 mL. Foi deixado em repouso nem banho de gelo. Foi secado na estufa a 50º. Pesou-se e foi determinado o rendimento da aspirina. 4 1.4.Resultados e Discussão. Para que se estude de maneira mais efetiva os resultados de síntese da aspirina, Ácido Acetil Salicílico, deve-se focar em cada etapa realizada no procedimento experimental para entender o que ocorreu e explicar quimicamente o processo. Para isso, sabe-se que a primeira parte, a Síntese da Aspirina, envolveu os seguintes resultados: Parte I – Síntese da Aspirina 1) Colocou-se em um béquer de 250 mL uma mistura de 3,0g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e 6 gotas de um catalisador ácido, que foi o ácido fosfórico (H3PO4), não ocorrendo inicialmente nada que chamasse muita atenção do grupo, sendo representada abaixo a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, catalisado por ácido fosfórico: C6H4COOHOH(l) + (CH3CO2)O(l) H3PO4→ C6H4COOHOCOCH3(s) + CH3COOH (l) Os produtos desta primeira etapa são o composto indicado na reação acima e o ácido etanoico, responsável pelo odor de vinagre durante a reação. O composto protonado libera o hidrogênio ligado ao oxigênio tornando- se ácido acetilsalicílico e regenerando o catalisador. A reação representada acima é considerada como uma esterificação de anidridos e é mais rápida do que as reações de esterificação de anidridos ácidos. A reação não precisa necessariamente da catálise ácida, como o H3PO4, entretanto o ácido aumenta consideravelmente a cinética da reação ao facilitar o ataque ao anidrido. Segundo P. Bruice, as reações de esterificação são em geral processos endotérmicos, ou seja, absorvem calor durante a reação, sendo favorecidas, portanto, com o aumento da temperatura. Por isso, foi utilizado aquecimento em banho-maria em temperaturas a partir de 50ºC. Sabendo que o ácido acetilsalicílico é insolúvel em água, a reação é espontânea em meio aquoso. 2) Após essa parte, aqueceu-se a mistura obtida em banho-maria por cerca de 20 minutos, numa temperatura de 58ºC, agitando-se periodicamente a mistura, formando-se um produto de coloração branca em suspensão, sendo esta parte necessária para que se inicie a separação da aspirina formada a partir dos reagentes iniciais. O tempo de 20 minutos é dado desta forma, porque é o tempo necessário para que a reação ocorra, mas evita reações de ordem secundária e decomposição dos produtos. 3) Logo depois, removeu-se o béquer do aquecimento e foi adicionado 30 mL de água destilada, deixando o recipiente ao ar para que se pudesse ver a formação dos primeiros cristais. O processo inicialmente demorou um pouco, por isso foi necessário que o grupo levasse o béquer para o banho de gelo, em torno de 5 minutos, a fim de que se acelerasse o processo de cristalização. A mistura foi resfriada em banho de gelo, pois temperaturas menores favorecem a formação dos cristais, aumentando, assim, o rendimento do processo. 4) Após isso, filtrou-se em Funil de Buchner, a composição obtida, com auxílio do professor. Para tanto, foi utilizada um pissete de água destilada para que se perdesse o mínimo de produto no processo. 5 Todas as etapas foram realizadas consoante o roteiro da prática. O sólido foi colocado ao ar para secar a temperatura ambiente. Após a primeira parte, que envolvia basicamente a síntese da Aspirina, foi feita, então, a parte 2 que serviu para purificar o produto de interesse e assim obter um resultado mais aceitável. Parte II – Purificação da Aspirina. 1) O produto obtido na etapa 1 foi dissolvido em um béquer de 100 mL, usando-se também 10,0 mL de álcool etílico, ou etanol, aquecendo em banho-maria. Nesta parte, não foi obtido nenhum resultado anômalo. 2) A solução alcoólica quente foi jogada sobre 22,0 mL de água quente contida em um béquer de 100 mL. Lembrando que a aspirina é insolúvel a frio, porém solúvel a quente. 3) Logo após, levou-se o béquer para resfriamento em banho de gelo, esperando a formação dos cristais, característicos do composto de interesse da prática. Inicialmente, não apareceu nada visível na solução, mas após uns 5 minutos, visualizou-se, de maneira mais perceptível o produto formado após a recristalização, que era a aspirina. 4) Foi filtrado em Buchner novamente, obtendo-se o produto final. Novamente, teve-se cuidado para que a parte cristalina não fosse perdida no processo. Eventuais perdas podem ocorrer principalmente se houver negligência ou desatenção do operador. O processo como um todo foi realizado com o maior cuidado possível para que se obtivessem resultados condizentes com a literatura. 5) Após a recristalização, secou-se em estufa o filtrado por uns 15 minutos. O ideal talvez fosse esperar um pouco mais a secagem do produto obtido, pois obtemos uma massa final de 3,2g de aspirina, o que não deveria acontecer, considerando que havia inicialmente 3,0g de ácido salicílico. Em tese, o rendimento acima de 100% é quimicamente impossível, considerando as perdas que ocorrem naturalmente no processo. Se esperássemos mais uns 15 minutos, provavelmente teríamos um rendimento percentual mais próximo do correto. Rendimento Percentual = (3,2g/3,0g)*100 Rendimento Percentual = 106% Rendimento Percentual = ((Massa Final do Produto Obtido)/(Massa Inicial de ácido salicílico))*100 6 1.5.Conclusão. A síntese da aspirina (ou ácido acetilsalicílico) tem uma grande importância para o ser humano, já que ela contribui para vários tratamentos medicinais. O que se determinou nessa prática foi a quantidade de aspirina formada a partir de reações e métodos de filtração e purificação, porém o resultado saiu um pouco do esperado, já que a massa final extraída foi maior que a massa inicial. No entanto, isso pode ser explicado pelo tempo que a amostra ficou secando na estufa de secagem, abaixo do previsto, o que acabou por deixar água na solução. 7 1.7.Anexos. 1. Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA? Resposta: 2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA? Resposta: Reação de acetilação. 3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrado? Resposta: O ácido é um catalisador da reação: os íons H+ atuam como catalisador para a diminuição da energia de ativação, tornando a reação mais rápida. 4. Por que, na determinação do ponto de fusão da aspirina, não se encontra um valor real? Resposta: Devido às impurezas presentes não só na aspirina, mas também nos reagentes, o que não deixa a temperatura de ebulição num ponto fixo, mas sim numafaixa. 5. Determine o rendimento da reação. Resposta: A massa inicial de ácido salicílico usada para a síntese foi de 3g. Porém, após a filtração (massa do papel de filtro: 0,8g), a massa final foi de 4g – 0,8g = 3,2g. O rendimento foi maior que 100%: 𝑥 = 3,2 3,0 = 106,6% (∗) (*) = O precipitado, filtrado, não foi secado em tempo hábil para se determinar o rendimento de forma mais correta, ou algumas impurezas não se dissociaram. 6. Proponha o mecanismo de reação. 8 Este anexo visa mostrar a importância de cada reagente usado e produto formado, além de ressaltar a forma como eles devem ser manuseados, para se evitar acidentes e ferimentos. Segue-se abaixo a ficha de segurança dos principais reagentes utilizados na prática. A) Ácido Salicílico (C7H6O3) 1. Nome do Produto: Ácido Salicílico 2. Fórmula Molecular: C7H6O3 3. Sinônimos: - 4. Principais riscos: Nocivo por ingestão. Irritante para as vias respiratórias e pele. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: sem exigências 5.2.Armazenamento: Manter as embalagens bem fechadas, local seco e limpo. Temperatura ambiente. 6. Informações Toxicológicas: 6.1.Após a inalação: irritação das vias respiratórias. 6.2.Depois do contato com a pele: pode causar graves lesões 6.3.Depois do contato com os olhos: irritação 6.4. Após a ingestão: irritação das mucosas 7. Características: hidroxiácido, sólido (pó branco) em seu estado puro, inodoro, pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes polares. Massa molar e densidade: 138 g.mol-1; 1,44 g.cm-3 Pontos de fusão/ebulição: 159°C/211°C 8. Cuidados: não deve ser diretamente exposto ao ar, devido ao risco de explosão; pode ser absorvido por inalação ou ingestão. Fonte: Colocado na seção das Referências Bibliográficas (a) B) Anidrido Acético (C4H6O3) 1. Nome do Produto: Anidrido Acético 2. Fórmula Molecular: C4H6O3 3. Sinônimos: Anidrido Etanoico, Ácido anidrido acético, óxido acético. 4. Principais riscos: Corrosivo 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Manipular o produto respeitando as regras gerais de segurança 5.2.Armazenamento: Manter as embalagens bem fechadas, local seco e limpo. Temperatura ambiente. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Toxicidade à reprodução: Não disponível 6.2. Carcinogenicidade: Não disponível 6.3.Depois do contato com a pele: Sensibilização respiratória ou à pele: Irritação 6.4.Depois do contato com os olhos: Lesões oculares graves / irritação ocular. 6.5. Mutagenicidade em células germinativas: Não disponível 7. Características: molécula simétrica, amplo emprego industrial, reage lentamente com água, tem vapor forte e irritante, altamente corrosivo. Massa molar e densidade: 102,09 g.mol-1; 1,03 g.cm-3 Pontos de fusão/ebulição: -73°C/139°C Usos: fabricação do acetato de vinila; tintas, perfumes e artefatos explosivos. 8. Cuidados: evitar contato tanto com o líquido quanto com o vapor; usar equipamentos de segurança apropriados (luvas de borracha, máscaras de respiração, roupas fechadas); caso ocorra acidentes, chamar socorro imediatamente. Fonte: Colocado na seção das Referências Bibliográficas (letras b e c) C) Ácido Fosfórico (H3PO4) 1. Nome do Produto: Ácido Fosfórico 2. Fórmula Molecular: H3PO4 9 3. Sinônimos: Ácido Ortofosfórico 4. Principais riscos: 4.1.Efeitos adversos à saúde humana: causa danos a todos os tecidos. Causa danos se inalado ou ingerido. 4.2. Efeitos ambientais: Miscível com água podendo contaminar esgotos, rios, córregos e outras correntes de água. 4.3. Perigos físicos e químicos: Líquido e vapor inflamáveis. Pode-se formar óxidos fosforosos na decomposição. 4.4. Perigos específicos: causa queimaduras a todos os tecidos. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Manusear o produto com os EPI´s principais. Não colocar o produto junto a metais. Sempre aliviar a pressão antes de abrir um compartimento que contenha o produto. Ventilar o local para dispersão dos vapores. Não descartar o produto sem tratamento prévio. Nunca adicionar água no ácido. 5.2.Armazenamento: Manter longe de ignição ou luz solar direta, em lugar ventilado. Sinalizar seus riscos no local de armazenagem. Coloque o produto afastado de outros produtos incompatíveis. Não utilize a embalagem para outras finalidades. Proteja do congelamento. Conservar na embalagem original, fechado quando não estiver sendo utilizado. 6. Informações Toxicológicas: 6.1Toxicidade crônica: não disponível. 6.2.Após a inalação: não é esperado ser perigosa, a menos que aquecido a altas temperaturas. 6.3.Depois do contato com a pele: corrosivo. Pode causar vermelhidão, dor e severas queimaduras. 6.4.Depois do contato com os olhos: Corrosivo. Pode causar vermelhidão, dor, visão turva, queimadura dos olhos e danos permanentes aos olhos. 6.5. Após a ingestão: LD 50/oral/ratos: 3310 mg/kg 7. Características: líquido, incolor, solúvel em água e etanol; reage com metais, liberando hidrogênio (explosivo). Massa molar e densidade: 98 g.mol-1; 1,89 g.cm-3 Pontos de fusão/ebulição: 42,3°C/158°C Usos: acidulantes de refrigerantes ("cola"), molhos para saladas, fermento biológico, fertilizantes agrícolas, tratamento de efluentes. 8. Cuidados: por poder ocasionar queimaduras e pelo seu vapor forte e irritante, o uso de equipamentos é essencial. Caso haja contato, lavar a área com leite de magnésio, para neutralização; em caso de acidentes, chamar socorro imediatamente. Fonte: Colocado na seção das Referências Bibliográficas (d/e). D) Álcool Etílico (CH3CH2OH) 1. Nome do Produto: Álcool Etílico 2. Fórmula Molecular:C2H5OH 3. Sinônimos: Etanol 4. Principais riscos: Saúde: Pode causar sérias lesões na córnea. Penetra na pele causando irritação e dermatose. A inalação do vapor pode causar irritação das mucosas, dor de cabeça, náuseas e perda da consciência. A ingestão causa náuseas, vômitos, dor cabeça, confusão mental, embriaguez, podendo causar lesões gástricas, renais e biliares. Perigos físicos/químicos: Inflama-se facilmente se exposto a faíscas, calor ou chamas. Reage com substâncias oxidantes liberando grande quantidade de calor. Meio ambiente: Prejudica a utilização da água quando contaminada pelo produto, podendo causar danos aos organismos aquáticos. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Observar boas práticas de segurança e higiene industrial. Prevenção da exposição: Evitar o contato do líquido com a pele e a inalação de vapores. 10 Prevenção de incêndio ou explosão: Evitar vazamentos e acúmulo de vapores, principalmente em locais fechados, evitar a formação de centelhas ou uso de chamas, utilizar instalações elétricas à prova de explosão e sistemas de aterramento. Precauções para manuseio seguro do produto químico: Evitar o contato do líquido com a pele e a inalação de vapores. Evitar o contato de misturas de vapor e ar com chamas ou centelhas. Avisos de manuseio seguro: "Tóxico por inalação". "Mantenha o produto em embalagens originais". "Evite o uso de ar comprimido para transferência". "Utilize aterramento". "Evite contato com fontes de ignição". 5.2.Armazenamento: Medidas técnicas apropriadas: Armazenar em tanques metálicos aterrados e protegidos contra descargas atmosféricas e sistemas de proteção do respiro (corta-chamas). Os tanques devem ser protegidos por bacias de contenção com volume suficiente para conter o volume dos tanques. Quando em embalagens fracionadas, armazenar em local coberto e ventilado com piso impermeável e sistema de contenção de vazamentos. Materiais para embalagens: Recomendados: Aço carbono, Ferro ou Cobre, Vidro e plástico podem ser utilizadosem pequenas embalagens. Sinalização de risco: Símbolo e frase "líquido inflamável". 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Toxicidade crônica: Em exposição prolongada da pele pode ocorrer o desengorduramento com aparecimento de fissuras dermatites. 6.2.Após a inalação: Inalação de vapores pode causar irritação do trato respiratório, embriaguez e perda da consciência. 6.3.Depois do contato com a pele: Irritante 6.4.Depois do contato com os olhos: Irritante 6.5. Após a ingestão: Pode causar náuseas, vômito lesões gástricas, renais e biliares. 7. Características: sólido (pó branco) à temperatura ambiente, levemente solúel em água e altamente solúvel em álcool, praticamente inodoro. Massa molar e densidade: 180,16 g.mol-1; 1,39 g.cm-3 Pontos de fusão/ebulição: 135°C/140°C Usos: medicinal (analgésico, antitérmico, anti-inflamatório); tratamento de câncer, diabetes e Alzheimer. 8. Cuidados: (Medicina): deve ser usado apenas com indicação médica. Em doses elevadas, pode causar náusea, em casos extremos, anemia; pode ocasionar complicações em pessoas grávidas. Fontes: Colocado na seção das Referências Bibliográficas (f,g e h). 11 1.8.Referências Bibliográficas. 1) ATKINS,P.; JONES, L.; Princípios da química-questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5º Edição. Porto Alegre: Bookman, 2012. 2) BRUICE, P.Y.,Química Orgânica. 4ªEdição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hell, 2006. 3) -ENGEL,R.G.; et al. Quimica orgânica experimental. Tradução da 3º Edição NORTE AMERICANA. São Paulo: Cengage Learning, 2012. 4) SOLOMONS,T.W.G.; FRYHLE,C.B. Química Orgânica. 10ªEdição, vols.1 e 2, Editora L.T.C.,2012. 5) VOGEL, A.I. Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A, 1985, V.1 6) CONSTANTINO, M.G; SILVA, G.V.J; DONATE, P.M. Fundamentos de Química Experimental. Vol.53. - Sítios de pesquisa – Ficha de Segurança a) www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Acido%20Salicilico.pdf b) www.downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-%20Anidrido%20Acetico.pdf c) www.sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Anidrido%20acetico.pdf d) www.higieneocupacional.com.br/download/fosforico-makeni.pdf e) www.infoescola.com/quimica/acido-fosforico/ f) www.superquimica.com.br/fispq/1250010922.pdf g)www.medicinanet.com.br/bula/254/acido_acetilsalicilico.htm; h)www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/
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