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Antibacterianos inibidores de SIntese proteica

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14/05/2015
1
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica
(macrolídeos, cloranfenicol, tetraciclinas e aminoglicosídeos)
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Introdução
• Ribossomo  síntese proteica
▫ Ribossomo de mamíferos  subunidades 40S e 60S
▫ Ribossomo bacteriano  subunidades 30S e 50S
14/05/2015
2
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Introdução
• Síntese proteica bacteriana
GOLAN et al., 2009
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Introdução
• Inibidores de síntese proteica
Macrolídeos
Cloranfenicol
Tetraciclinas
Aminoglicosídeos
GOLAN et al., 2009
14/05/2015
3
Macrolídeos
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• 1952 Mc-Guine e col.  Streptomices erythreus 
eritromicina
• Derivados semissintéticos  claritromicina e azitromicina
BRUNTON et al., 2012
Anel lactona
Desoxiaçúcares
14/05/2015
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
Eritromicina
Claritromicina Azitromicina
BRUNTON et al., 2012
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Vantagens
▫ Maior estabilidade no meio ácido
▫ Aumento de penetração tecidual e de
espectro antimicrobiano
▫ Melhor disponibilidade VO
▫ Maior duração de efeito
B
R
U
N
TO
N
 e
t 
al
.,
 2
0
1
2
Claritromicina Azitromicina
14/05/2015
5
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Mecanismo de ação
BRUNTON et al., 2012
Local A
Local P
Cadeia 
polipeptídica 
nascente
Local da transferase
Modelo de mRNA
tRNA
Macrolídeos
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Eritromicina (Ilosone®, Pantomicina®)
▫ Atividade antibacteriana
 Bacteriostática e bactericida ( [ ] contra microrganismos muito
sensíveis)
 Cocos Gram (+)
 Estafilococos, estreptococos (resistência contra cepas de
pneumococos e MRSA)
 Bacilos Gram (+)
 Corynebacterium diphtheriae, Listeria monocytogenes
14/05/2015
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Eritromicina
▫ Atividade antibacteriana
 Bacilos Gram (-)
 Legionella pneumophila, Bordetella pertussis, Chlamydia spp,
Treponema pallidum, Mycoplasma pneumoniae
 Outros
 Neisseria gonorrhoeae e N. meningitides
 Obs.: Pouca atividade contra  Haemophilus influenzae;
enterobactérias
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Eritromicina
▫ Farmacocinética
 Administração  VO (inativada pelo ácido gástrico) e IV
 Distribuição ampla, exceto no cérebro e LCR
 Atravessa a placenta e são excretados no leite materno
 Liga-se às proteínas plasmáticas (70-96%)
 Meia-vida de eliminação 1,6 h
 Excreção biliar (grande quantidade) e renal (5%)
14/05/2015
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Eritromicina
▫ Usos terapêuticos
 Pneumonia
 Mycoplasma pneumoniae, Legionella pneumophila e Chlamydia
pneumoniae
 Infecções por Chlamydia spp.  respiratórias, oculares ou genitais
 Infecções estafilocócicas e estreptocócicas (substituto da
penicilina)
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Eritromicina
▫ Usos terapêuticos
 Difteria Corynebacterium diphtheriae
 Tétano pacientes alérgicos a penicilina
 Coqueluche  Bordetella pertussis
 Uso Profilático  endocardite, em procedimentos dentários ou
das vias respiratórias e na febre reumática (pacientes alérgicos à
penicilina)
14/05/2015
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Eritromicina
▫ Reações adversas
 Efeitos gastrintestinais  anorexia, náusea, dor abdominal,
vômitos e diarreia
 Hepatoxicidade (estolato) hepatite
 Arritmias cardíacas
 Comprometimento auditivo transitório
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Eritromicina
▫ Interações medicamentosas
 Potencializa o efeito da carbamazepina
 Desloca ou impede a ligação do cloranfenicolsubunidade 50S
  [ ] plasmática da ciclosporina (imunosopressor)   o risco de
nefrotoxicidade
  o efeito da digoxina
 Interfere no efeito das penicilinas no tratamento contra as
meningites ou outras infecções que precisam de efeito
antibacteriano rápido
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Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Claritromicina (Klaricid®)
▫ Atividade antibacteriana
 Ligeiramente mais potente que a eritromicina  estafilococos e
estreptococos
 Modesta atividade H. influenzae e N. gonorrhoeae
 Boa atividade Moraxella catarrhalis, Chlamydia spp., Legionella
pneumophila, Mycoplasma pneumoniae e Helicobacter pylori
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Claritromicina
▫ Farmacocinética
 Administração  VO
 Liga-se às proteínas plasmáticas (40-70%)
 Metabolização hepática 14-hidroxiclaritromicina
 Meia-vida de eliminação 3-7 h e 5-9 h (metabólito ativo)
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Macrolídeos
• Claritromicina
▫ Usos terapêuticos
 Faringite estreptocócica tão eficaz quanto a penicilina
 Bronquites crônicas  S. pneumoniae, Moraxella catarrhalis e H.
influenzae
 Pneumonia  H. influenzae, S. pneumoniae, Legionella
pneumophila, Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia pneumoniae
 Úlcera péptica H. pylori
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Macrolídeos
• Claritromicina
▫ Interações medicamentosas
 Potencializa o efeito da varfarina
  extensão da absorção (ASC) quando utilizada
concomitantemente com carbamazepina ou teofilina
  [ ] sérica máxima e  tmax da zidovudina (antiretroviral)
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Macrolídeos
• Azitromicina (Zitromax®)
▫ Atividade antibacteriana
 Maior atividade contra Gram (-) e menor contra Gram (+)
 H. influenzae e Campylobacter spp. (ligeiramente mais ativa que a
eritromicina e claritromicina)
 Moraxella catarrhalis, Legionella pneumophila, Chlamydia spp.,
Mycoplasma pneumoniae, N. gonorrhoeae (muito mais ativa que a
eritromicina e claritromicina)
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Macrolídeos
• Azitromicina
▫ Farmacocinética
 Rápida absorção após administração oral
 Absorção sofre interferência de alimentos
 Distribuição ampla  pulmões, tecidos genitais e fígado, exceto
LCR
 Excreção: biliar, renal (12%)
 Meia-vida de eliminação 40-68 h
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Macrolídeos
• Azitromicina
▫ Usos terapêuticos
 Doenças sexualmente transmissíveis
 Uretrite e cervicite (Chlamydia trachomatis)
 Cancroide (Ureaplasma urealyticum)
 Doença inflamatória pélvica (Chlamydia tracomatis)
 Faringite
 Infecções não complicadas de pele
Sífilis
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
• Azitromicina
▫ Interações medicamentosas
  o efeito da digoxina
 Os antiácidos reduzem o seu pico de concentração plasmática
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Macrolídeos
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Macrolídeos
• Mecanismos de resistência bacteriana
▫ Efluxo do fármaco  bomba (estafilococos e estreptococos)
▫ Mutação cromossômica  alteração 50S (Bacillus subtilis)
▫ Hidrólise macrolídeos  produção de esterases
(Enterobacteriaceae)
▫ Proteção ribossômica  modificação do sítio de ligação
ribossomal por mutação cromossômica ou por metilase
constitutiva ou induzível por macrolídeos
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Cloranfenicol
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Cloranfenicol
• 1947 foi isolado do Streptomyces venezuelae 2 anos depois
foi obtido por síntese em escala industrial
▫ Por muitas décadas foi o único antibiótico realmente eficaz no
tratamento de salmoneloses, inclusive a S. typhi
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Cloranfenicol
• Características
▫ Antibiótico de amplo espectro contra microrganismos Gram-
positivos, Gram-negativos, anaeróbios (Bacteroides fragilis)
▫ Boa atividade contra agentes causadores de meningite
(Streptococcus pneumoniae, H. influenzae, Neisseria
meningitidis)
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Cloranfenicol
• Farmacocinética
• Distribuição ampla por quase todos os tecidos e líquidos
corporais, incluindo o LCR
• Eliminação renal, bile e fezes (conjugado no fígado e secretado
pelos rins)
• Ob.: lesão hepática graves   [ ] sérica do cloranfenicol  
risco de toxicidade medular (ajustar a dose)
• Não usar para tratar infecções urinárias  10-20% chega na
forma ativa nos rins
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Cloranfenicol
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Cloranfenicol
• Mecanismo de ação
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Cloranfenicol
• Uso Clínico
▫ Obsoleto como fármaco sistêmico (toxicidade, resistência,
existência de outros fármacos eficazes – cefalosporinas)
▫ Tratamento de meningite meningocócica: alternativa aos
antibióticos β-lactâmicos (pacientes com reações de
hipersensibilidade a penicilina ou cepas resistentes a penicilina)
▫ Usado no tratamento de infecções oculares (colírio)
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Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Cloranfenicol
• Uso Clínico
▫ Opção no tratamento de infecções por H. influenzae
▫ Tem sido usado no tratamento de infecção por enterococos resistentes à
vancomicina
▫ Pode ser utilizada nas salmoneloses, principalmente na febre tifoide
▫ Tratamento de abscessos cerebrais
▫ Obs.: O tianfenicol é análogo do cloranfenicol, espectro de ação
semelhante, não há relatos de aplasia medular
▫ Proscrito para gestantes e lactantes
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Cloranfenicol
• Resistência bacteriana
▫ A resistência pode ser adquirida através de plamídeos ou
alterações de permeabilidade à droga
▫ Mais frequentemente, a resistência é determinada pela
produção de uma enzima, acetiltransferase ou nitrorredutase,
que inativa o composto
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Cloranfenicol
• Efeitos adversos
▫ Distúrbios gastrintestinais (náusea, vômito, diarreia, gosto
desagradável)
▫ Distúrbios da medula óssea (depressão reversível da medula óssea -
reticulocitopenia, podendo evoluir com anemia, granulocitopenia e
trombocitopenia - e anemia aplásica irreversível, geralmente entre 3
e 12 semanas após a terapia)
▫ Toxicidade em recém-nascidos: em doses > 50 mg/Kg/dia “síndrome
do bebê cinzento”, com insuficiência cardiovascular, vômitos,
distensão abdominal, flacidez, hipotermia, pigmentação cinza
(cianose), choque e morte
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Tetraciclinas
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Tetraciclinas
• 1948  clortetraciclina (Streptomyces aureofaciens) 
protótipo do grupo
• Oxitetraciclina (Streptomyces rimosus) e demeclociclina (cepa
mutante S. aureofaciens)
• Semissintéticos  tetraciclina, metaciclina, doxiciclina e
minociclina
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Tetraciclinas
• Antibióticos de “amplo espectro”
• Apresentam uma estrutura básica
Tetraciclina
Naftacenocarboxamida policíclica
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Tetraciclinas
• Classificação
▫ Grupo 1 (menor absorção)
 Tetraciclina (Tetrex®) - VO
 Oxitetraciclina (Terramicina®) - VO, IV
 Clortetraciclina (Aureomicina®) - VO
 Limeciclina (Tetralysal®) - VO, IV
▫ Grupo 2 (melhor absorção)
 Doxiciclina (Vibramicina®) - VO, IV
 Minociclina (Minocyclin®) - VO, IV
▫ Grupo 3 (espectro ampliado)
 Tigeciclina (Tygacil®) - IV
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Tetraciclinas
• Mecanismo de ação
BRUNTON et al., 2012
Local ALocal P
Cadeia 
polipeptídica 
nascente
Local da transferase
Modelo de mRNA
Aminoacil-tRNA
Tetraciclinas
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
Tetraciclinas
• Farmacocinética
▫ Absorção incompleta pelo TGI (alterações da flora intestinal)
▫ Absorção reduzida  cátions di e trivalentes
 laticínios, Al(OH)3, sais de Ca
2+, Zn2+, Mg2+ e Fe2+
▫ Distribuição ampla por todo organismo, exceto no LCR
▫ Ligação com ossos e dentes em crescimento
▫ Atravessam a placenta e são excretadas no leite materno
▫ Excreção  renal (grande quantidade) e biliar
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Tetraciclinas
• Atividade antibacteriana
▫ São bacteriostáticos
▫ Ativas contra bactérias Gram (+) e Gram (-) aeróbicas e
anaeróbicas
▫ Eficazes contra microrganismos resistentes aos antimicrobianos
com ação na parede celular
 Rickettsia spp., Borrelia spp., Clamydea spp., Treponema spp.
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Tetraciclinas
• Usos terapêuticos
▫ Mycoplasma pneumoniae (pneumonia adquirida na
comunidade)
 Redução uso de macrolídeos e fluorquinolonas  evitar
resistência
▫ Clamydeas trachomatis  infecções oculares, genitais e
respiratórias
 Estudo comparativo azitromicina e doxicilina (taxa de cura de 97%
e 98%)
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Tetraciclinas
• Usos terapêuticos
▫ Riquétsias  Tifo, febre maculosa  febre, cefaleia, mal estar,
exantema, aumento do baço e fígado
▫ Sífilis
▫ Úlcera gástrica e duodenal  Helicobacter pylori
▫ Cólera
▫ Acne
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Tetraciclinas
• Mecanismos de resistência bacteriana
▫ Diminuição da absorção  bomba de efluxo
▫ Proteção ribossômica  desloca a tetraciclina do seu alvo▫ Inativação enzimática das tetraciclinas
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Tetraciclinas
• Reações adversas
▫ Efeitos gastrintestinais  náusea, vômitos e diarreia
▫ Depósito nos dentes e ossos
▫ Hepatotoxicidade
▫ Toxicidade renal
▫ Fotossensibilidade
▫ Toxicidade fetal  má formação óssea e dentária
▫ Contra-indicados para gestantes e crianças com menos de 8
anos
Fonte:http://www.google.com.br/imgres?imgurl
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica 
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Tetraciclinas
• Interações medicamentosas
▫  eficácia dos anticoncepcionais contendo estrogênio
▫  efeito anticoagulante da heparina
▫  o efeito da varfarina
▫  a biodisponibilidade da digoxina
▫ Bicarbonato de sódio e outros agentes alcalinizantes   a
absorção das tetraciclinas  alteração do pH gástrico
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Aminoglicosídeos
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Aminoglicosídeos
• 1943  Streptomyces griseus estreptomicina
• São derivados actinomicetos ou são semissintéticos
• Compartilham características químicas, antimicrobianas,
farmacocinéticas e na toxicidade
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Aminoglicosídeos
• Classificação
▫ Família das neomicinas  neomicina B e paromomicina
▫ Família das canamicinas  canamicinas A e B, amicacina e a
tobramicina
▫ Família das gentamicinas  gentamicina e sisomicina e
netilmicina
▫ Estreptomicina
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Aminoglicosídeos
• Mecanismo de ação
BRUNTON et al., 2012
Proteína madura
Polipeptídio em 
crescimento
Bloqueia a tradução 
posterior e determina a 
terminação prematura
Incorporação de 
aminoácido incorreto
Bloqueia a 
iniciação da 
síntese proteica
Aminoglicosídeo
Direção da tradução 
do mRNA
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Aminoglicosídeos
• Estudos in vitro
▫ Transporte do aminoglicosídeo para o interior da célula é
intensificado por drogas ativas na parede celular
▫ Sinergismo de ação com β-lactâmicos (penicilinas e
cefalosporinas) ou vancomicina
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Aminoglicosídeos
• Mecanismos de resistência bacteriana
▫ Produção de enzimas que inativam os aminoglicosídios
▫ Interfere com a entrada dos aminoglicosídios na célula
bacteriana
▫ Alteração no sítio de ligação na subunidade 30S
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Aminoglicosídeos
• Farmacocinética
▫ Cátions altamente polares  impedem sua absorção pelo TGI
▫ Vias administrações  IV, IM ou tópica
▫ Distribuição
  níveis liquóricos e tissulares
  córtex renal, endolinfa e perilinfa
▫ Excreção  renal
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Aminoglicosídeos
• Efeitos adversos
▫ Nefrotóxicos  reversível (8-26%)
▫ Ototoxicidade coclear e vestibularirreversível
▫ Bloqueio neuromuscular  paralisia respiratória
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Aminoglicosídeos
• Gentamicina (Garamicina®)
▫ Administração tópica (cremes, pomadas, soluções)
 Queimaduras, feridas, lesões cutâneas
▫ Tratamento da meningite  atualmente não é usada
(substituída cefalosporina 3a geração)
▫ Não usar isoladamente no tratamento de infecções
estafilocócicas resistência
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Aminoglicosídeos
• Amicacina (Novamin)
▫ Derivado semissintético da canamicina, menos tóxico
▫ Ativo contra bactérias Gram (-)  Proteus spp., Pseudomonas
spp., Enterobacter spp., Serratia spp.
▫ Resistente a muitas enzimas que inativa a gentamicina e
tobramicina
▫ 1ª escolha na infecção Hospitalar  Pseudomonas e
Enterobactérias
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Aminoglicosídeos
• Neomicina
▫ Pouco absorvida pelo TGI
▫ Tóxica para uso parenteral
▫ Administração tópica  pomada
▫ Ativos contra Gram (+) e Gram (-)
▫ Pseudomonas aeroginosa resistentes
▫ Há muitos medicamentos no Brasil com neomicina associada
(bacitracina, dexametasona, polimixina B, etc)
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Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica
• Resumo
Macrolídeos
Aminoglicosídeos
Tetraciclinas
Cloranfenicol
14/05/2015
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Profa. Ana Carolina de Carvalho Correia
anacarolinacc@yahoo.com.br
Antibacterianos Inibidores de Síntese Proteica
(macrolídeos, cloranfenicol, tetraciclinas e aminoglicosídeos)

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