Relatório extração acido base prontíssimo

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Universidade Estadual de Maringá 
Centro de Ciências Exatas– Departamento de Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Extração ácido-base 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Acadêmicos: Beatriz Alves, RA: 93605; 
 Bruno Romano, RA: 94669. 
Professor: Expedito Leite Silva 
Disciplina: Química Orgânica Experimental I 
Maringá, 04 de maio de 2016. 
 
 
Sumário 
Introdução ..................................................................................................................................... 3 
Materiais e Reagentes ................................................................................................................... 5 
Procedimentos .............................................................................................................................. 5 
Resultados ..................................................................................................................................... 6 
Discussão ....................................................................................................................................... 7 
Conclusão .................................................................................................................................... 10 
Referências Bibliográficas ........................................................................................................... 11 
 
3 
 
Introdução 
 
 Inicialmente, os químicos denominavam ácido qualquer substância que 
possuísse sabor azedo. Já as substâncias que neutralizavam tais ácidos, como cinzas de 
madeira e outras plantas, eram chamadas de bases ou substâncias alcalinas.
[1]
 
Atualmente, dentre as várias definições ácido-base existentes, a de Brownsted-Lowry é 
a considerada mais simples: Ácidos são compostos que doam prótons (H
+
) e bases são 
os que aceitam prótons. 
 A basicidade e a acidez são medidas normalmente em meio aquoso, pois a água 
é considerada o solvente universal. Nesse meio, existem ácidos melhores doadores de 
prótons, assim como há bases que recebem melhor os prótons do meio. As diferenças 
nas capacidades de doação e recepção de prótons são explicadas pelo próprio conceito 
de Brownsted: Quando um ácido libera um próton, há a formação de um ânion 
denominado base conjugada, sendo a reação sempre deslocada do mais forte para o mais 
fraco, como na equação 1. 
 
HA(aq) + 
-
OH(aq)  A
-
(aq)
 
+ H2O(l) 
Equação 1: Reação entre um ácido e uma base com formação de base conjugada 
e água
 
 
Portanto, quanto mais fraca for sua base conjugada, mais forte o ácido será, e 
vice-versa. Bases conjugadas estáveis são as pouco reativas, sendo essa estabilidade 
provinda de efeitos como ressonância, polarizabilidade e eletronegatividade
 [2]
. 
 A comparação de força entre ácidos é embasada numa escala numérica de 
valores de Ka ou pKa, sendo Ka a constante de acidez derivada do equilíbrio químico 
do ácido em água, e o pKa o valor obtido ao se aplicar o logaritmo negativo ao Ka. 
Quanto maior o valor do Ka, menor será o pKa e mais forte o ácido será. O mesmo se 
dá para bases, sendo elas comparadas com seus valores de Kb, constante de basicidade, 
e pKb 
[3]
. 
 
4 
 
 
Figura 1: Tabela de pKa para alguns ácidos 
Partindo dos conceitos e reações ácido-base, tem-se a extração ácido-base como 
método bastante simples e rápido para a separação de misturas homogêneas. Em suma, 
extrações líquido-líquido se baseiam na passagem de soluto entre fases líquidas de 
acordo com a solubilidade do mesmo em cada uma delas. Assim sendo, quando a 
mistura é composta por ácidos e bases solúveis em dado solvente, há a possibilidade de 
separá-los ao tornar um dos solutos solúvel em outro solvente, como a água, por 
exemplo, através de reações ácido-base. Isso é possível, pois ácidos orgânicos, por 
exemplo, podem ser insolúveis em água graças a sua extensa cadeia carbônica, que 
impede a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de água e a parte polar 
do ácido. No entanto, ao reagir tal ácido com a base certa, o mesmo doará seu próton 
para a base e sua base conjugada será liberada no meio. Como a base conjugada 
formada é um íon, serão formadas ligações do tipo íon-dipolo com a água, que são 
ligações extremamente fortes e superam a repulsão causada pela parte apolar da 
molécula, tornando o ânion solúvel na fase aquosa da mistura. A partir disto, é possível 
separar apenas a fase de água da mistura heterogênea formada. Após isso, uma simples 
5 
 
reação com o ácido certo na solução que contém a base conjugada implicará na 
reconstituição do ácido orgânico original, agora sozinho em solução
 [4,5]
. 
 Neste presente trabalho, foi feita a extração ácido-base com o intuito de se 
separar os compostos Naftaleno, 2-Naftol, Anilina e Ácido benzóico presentes numa 
solução homogênea em meio de éter etílico. 
Materiais e Reagentes 
 
1. Mistura de Naftaleno, Anilina, 2-Naftol e Ácido Benzóico em éter etílico; 
2. Solução aquosa de NaHCO3 5%; 
3. Solução aquosa de NaOH 1M; 
4. Solução aquosa de HCl; 
5. Sal Na2SO4 anidro; 
6. Pipeta graduada de 05 mL; 
7. 3 pipetas graduadas de 02 mL; 
8. Conta-gotas; 
9. Espátula de vidro; 
10. Vidro de relógio; 
11. 04 tubos de ensaio e suporte para os mesmos; 
12. Etiquetas; 
13. Funil; 
14. Algodão; 
15. Bastão de vidro; 
16. Gancho para funil; 
17. Suporte universal; 
 
Procedimentos 
 
 Etiquetou-se os quatro tubos de ensaio enumerados de 1 a 4 e transferiu-se cerca 
de 04 mL da mistura contendo Anilina, 2-Naftol, Ácido benzoico e Naftaleno para o 
tubo de ensaio número 1. Em seguida, adicionou-se 02 mL da solução de NaHCO3 para 
o tubo 01 e agitou-o. Após a agitação e alguns segundos em descanso, separou-se a fase 
aquosa com o auxílio do conta-gotas para o tubo 02. Após isso, pipetou-se cerca de 02 
mL da solução de HCl para o tubo 02 e o mesmo foi agitado e deixado em repouso. 
 Em sequência, foi adicionado cerca de 02 mL da solução de NaOH para o tubo 
01 e o mesmo foi agitado. Novamente, a fase aquosa foi separada e transferida para o 
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tubo 03, onde foi adicionado cerca de 02 mL da solução de HCl e, após isso, o tubo foi 
agitado e depois deixado em repouso. 
 Na terceira etapa, aproximadamente 02 mL da solução de HCl foi acrescentado 
ao tubo 01 que, mais uma vez, foi agitado e teve a nova fase aquosa separada e posta no 
tubo 04. Então, no tubo 04, foi colocado 02 mL da solução de NaOH e o mesmo foi 
agitado e deixado em descanso. 
 Na quarta etapa, foi colocada uma espátula cheia do sal Na2SO4 anidro na 
solução restante do tubo 01, que foi agitado. Então, um pedaço de algodão foi ajeitado 
no funil, com o auxílio do bastão de vidro, e, com o gancho e o suporte universal, um 
sistema de filtragem foi montado. Por fim, a solução restante do tubo 01 foi filtrada para 
o vidro de relógio e deixada para evaporação. 
Resultados 
 
 Com a realização deste experimento, observou-se as seguintes aparências para as 
soluções finais: 
 
 
Figura 2: Tubos 1,2,3 e 4, respectivamente, após todas as etapas do experimento 
7 
 
 
Figura 3: Vidro de relógio contendo a solução final do tubo 04, antes da secagem 
 
Figura 4: Vidro de relógio contendo a solução final do tubo 4, após da secagem 
Discussão 
 
 Na primeira reação no tubo 01, ao se adicionar a solução de NaHCO3, o 
composto agiu como uma base perante o ácido benzóico, pois o ânion HCO3
-
 tende a 
receber um próton, como na reação a seguir: 
8 
 
 
 
Então, após a reação, a base conjugada formada (íon benzoato) interagiu com asmoléculas de água através de ligações fortes do tipo íon-dipolo, tornando a molécula 
solúvel na mesma e separando-o da mistura original para a fase aquosa. Após isso, 
quando a fase aquosa separada da mistura foi transferida para o tubo 02 e reagida com o 
HCl, o mesmo agiu como um ácido, por doar um próton ao íon benzoato, que então agiu 
como uma base, pois recebeu o próton doado. Assim, como mostrado na próxima 
reação, há a reconstituição do Ácido Benzóico: 
 
 
 Devido a sua baixa solubilidade em água fria, o Ácido Benzóico precipita na 
forma de sólido branco, como visto na figura 02. Apesar do composto 2-Naftol também 
poder agir como ácido, por possuir um hidrogênio com possibilidade de doação, o 
composto não reage com a base HCO3
-
 na primeira etapa. Isso ocorre, pois como visto 
na reação Y, o ácido conjugado formado, H2CO3, possui um pKa =, que é muito menor 
que do 2-Naftol. Assim sendo, como as reações se deslocam dos mais fortes para os 
mais fracos, a reação praticamente não ocorre, possibilitando que apenas o Ácido 
Benzóico seja separado nesta etapa do procedimento. 
 Na segunda etapa, a mistura restante do tubo 01 foi reagida com NaOH, que é 
uma base forte o suficiente para retirar um próton do 2-Naftol, agindo o fenol então 
como um ácido, e havendo formação de água como produto secundário, como na reação 
seguinte: 
 
 Então, seguindo os mesmos princípios citados para o íon benzoato, a base 
conjugada da reação se separou da mistura ao solubilizar-se na fase aquosa formada. 
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Esta fase aquosa, após ser separada para o tubo 02, foi reagida com HCl, e o composto 
2-Naftol foi então reconstituído, ocorrendo formação do sal NaCl como produto 
secundário, seguindo a reação abaixo: 
 
Devido a sua solubilidade baixa provinda de sua extensa cadeia carbônica apolar, 
o fenol precipitou e se manteve em suspensão na forma de um sólido marrom, como 
visto também na figura 02. A anilina e o Naftaleno presentes na mistura não reagem 
nessas duas primeiras etapas, pois, caso agissem como ácido, as bases conjugadas que 
se formariam seriam muito instáveis, impossibilitando a ocorrência de tais reações. 
 Na terceira etapa, a adição de HCl na mistura restante do tubo 01 teve como 
intenção a sua reação com a Anilina, que é uma base receptora de prótons devido ao par 
de elétrons livres do nitrogênio da molécula. Assim sendo, a reação ácido-base se dá 
como mostrado: 
 
 Novamente, houve a formação de um íon solúvel em água, o ácido conjugado da 
anilina, que foi separado para o tubo 03 na fase aquosa. Nessa parte do procedimento, a 
adição da base NaOH fez com que o ácido conjugado da anilina doasse um próton e 
reconstituísse a mesma, tendo formação do sal NaCl como produto secundário, assim 
como na próxima reação: 
 
 Devido a sua baixa solubilidade em água, 0.036 g/cm3, e a seu baixo ponto de 
fusão, - 6.3 ºC, a anilina se separou da água e se apresentou como um líquido em 
suspensão, visto na Figura 02. 
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 Na última etapa reacional, o sal Na2SO4 anidro, ao ser adicionado a mistura 
restante, retirou dela toda a água restante, isolando assim o Naftaleno em éter. O 
composto foi filtrado e recolhido no vidro de relógio, como visto na figura 03, e deixado 
em descanso até a completa evaporação do éter etílico. Após isso, o Naftaleno sólido se 
depositou no vidro de relógio, como visto na figura 04. 
Conclusão 
 
 Seguindo o conceito ácido-base de Brownsted-Lowry, foi possível separar 
quatro compostos misturados em solução de éter etílico, usando a técnica de extração 
ácido-base. Compostos com caráter ácido, como o 2-Naftol e o Ácido Benzóico, foram 
isolados ao reagirem com bases e ácidos, respectivamente, e caracterizados pela cor 
específica de sua forma sólida suspensa em água, resultado de suas baixas solubilidades 
na mesma. O composto Anilina, caracterizado como base, foi isolado ao ser reagido em 
sequência com ácido e base e identificado pela sua suspensão líquida em água, 
explicada por seu baixo ponto de fusão e solubilidade neste solvente. Por fim, a 
substância restante, Naftaleno, permaneceu em solução de éter etílico e foi isolada após 
a retirada dos resquícios de água da mistura com o uso do sal Na2SO4 anidro, e da total 
evaporação do éter presente no filtrado, à temperatura ambiente. O naftaleno 
apresentou-se como um sólido marrom sobreposto a vidraria recipiente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências Bibliográficas 
 
1. Lee, J. D.; Química Inorgânica Não Tão Concisa, 4ª edição; Editora Edgard 
Blücher LTDA; São Paulo, 1996, p 111. 
2. Vollhardt, K. Peter C.; Schore, N. E.; Química Orgânica: Estrutura e Função, 4ª 
edição; Editora Bookman; Porto Alegre, 2004, p 75-78. 
3. “Ka & Kb”; Disponível em http://www.utdallas.edu/dept/abp/Chemistry-
II/Ka%20Kb%20Quiz/Ka%20%20Kb.pdf; Acessado em 29/04/2016. 
4. “Teoria da Extração”; Disponível em 
http://disciplinas.stoa.usp.br/pluginfile.php/468122/mod_resource/content/1/extr
act_2012.pdf; Acessado em 29/04/2016. 
5. “Solubilidade”; Disponível em http://web.ccead.puc-
rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_solubilidade.pdf; 
Acessado em 29/04/2016.