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Universidade Estadual de Maringá Centro de Ciências Exatas - Departamento de Química Extração da cafeína do chá e cromatografia Acadêmicos: Beatriz Alves, RA: 93605; Bruno Romano, RA: 94669. Professor: Expedito Leite Silva Disciplina: Química Orgânica Experimental I Maringá, 09 de junho de 2016. Sumário Introdução ..................................................................................................................................... 3 Objetivos ....................................................................................................................................... 6 Materiais e reagentes ................................................................................................................... 6 Procedimentos .............................................................................................................................. 7 Resultados e discussões ................................................................................................................ 9 Conclusão .................................................................................................................................... 11 Referências .................................................................................................................................. 12 3 Introdução A cafeína é um alcalóide, um composto contendo nitrogênio, oxigênio, carbono e hidrogênio, que apresenta propriedades básicas. Ela pertence a uma classe de compostos de ocorrência natural chamada xantina. Possivelmente, as xantinas são os estimulantes mais antigos conhecidos sendo que, neste contexto, a cafeína é um dos mais potentes. (1) Imagem 01: fórmula estrutural da cafeína. Algumas propriedades físico-químicas desse alcalóide encontram-se na tabela 01 a seguir. Tabela 01: propriedades físico-químicas da cafeína (2) Ponto de fusão 238°C Sublimação 178°C Densidade 1,23 g/cm³ Volatilidade 0,5% Outras características Pó branco, cristalino, sabor amargo, sem cheiro. A cafeína está presente, de forma natural, em mais de 60 espécies de plantas amplamente distribuídas pelas diferentes regiões geográficas do planeta terra. Algumas das fontes vegetais mais conhecidas são os grãos de café e de cacau, as folhas de chá verde, as sementes de cola e guaraná e a erva-mate. (3) É encontrada também em uma grande quantidade de alimentos industrializados (tabela 02) e em alguns analgésicos e inibidores de apetite. (4) 4 A cafeína, proveniente de fontes naturais, tem sido consumida e apreciada desde tempos ancestrais, muito provavelmente desde o paleolítico. Relatos fidedignos referem que a mesma é consumida há vários milênios, designadamente, pelos chineses, desde o século III a.C. (3) Naturalmente, a história do uso da cafeína está fortemente ligada à história do café, principal fonte natural de cafeína. Admite-se que o café, tal como se conhece nos dias de hoje, seja originário da Etiópia tendo-se difundido na península arábica e daí para o resto do mundo. Uma lenda popular atribui a sua descoberta a um pastor de cabras Etíope, de nome Kaldi, que teria percebido que o rebanho ficava agitado após alguns animais terem comido as frutas de um arbusto. Kaldi também quis provar os bagos dessa misteriosa planta e foi, imediatamente, invadido por uma euforia, tendo, nessa noite, dormindo menos que o costume. (3) Na Europa, o café apareceu no século XVI, tendo sido introduzido, principalmente, pelos espanhóis e holandeses, no período dos descobrimentos. Antes disso, o café era consumido de forma restrita e a bebida nobre era o chá. (3) Com relação ao café, o Brasil é o segundo maior consumidor global, atrás apenas dos Estados Unidos. No consumo por habitante, os líderes mundiais são Finlândia, Noruega e Dinamarca. Segundo dados da Abic (Associação Brasileira da Indústria de Café) divulgados em fevereiro de 2013, no período compreendido entre novembro de 2011 e outubro de 2012, o consumo per capita foi de 6,23 quilos de café em grão cru, ou 4,98 quilos de café torrado, o equivalente a quase 83 litros para cada brasileiro por ano. (5) Tabela 02: dose média de cafeína encontrada em produtos industrializados. (6) Produto Porção Cafeína (mg) Achocolatado 220 ml 5 Bebida a base de cacau 300 ml 9 Chá branco 240 ml 15 Chocolate ao leite 28 g 20 Chá verde 240 ml 25 5 Chocolate em pó 28 g 26 Chocolate amargo 170 g 31 Coca-Cola 355 ml 34 Chá mate 240 ml 47 Chá preto Saquinho 50 Dorflex Comprimido 50 Aspirina Comprimido 65 Bebida energética Red Bull 240 ml 76 Café expresso 30 ml 77 Os principais efeitos fisiológicos da atuação da cafeína no organismo humano são o efeito estimulante, o efeito diurético e a dependência química. Entre outros efeitos, causa o aumento da taxa metabólica, o relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular. Após cinco minutos do consumo, a cafeína pode ser detectada em todo o corpo humano, atingindo o seu máximo depois de 20-30 minutos. Ela é metabolizada no fígado e tem uma meia vida de cerca de 3-6 horas, não acumulando no corpo. A ingestão de cafeína em excesso pode causar vários sintomas desagradáveis incluindo a irritabilidade, dores de cabeça, insônia, diarréia, palpitações do coração. A dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg é cerca de 10 g o que é equivalente a se tomar 100 xícaras de café ou 200 latas de Coca-Cola ou ingerir 50 kg de chocolate. (3) Após o processo de extração da cafeína feita em laboratório, pode-se fazer uma cromatografia. A cromatografia é um método físico-químico de separação. Ela está fundamentada na migração diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interações, entre duas fases imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. A grande variedade de combinações entre fases móveis e estacionárias a torna uma técnica extremamente versátil e de grande aplicação. (7) A cromatografia pode ser utilizada para a identificação de compostos, por comparação com padrões previamente existentes, para a purificação de compostos, separando-se as substâncias indesejáveis e para a separação dos componentes de uma 6 mistura. As diferentes formas de cromatografia podem ser classificadas considerando-se diversos critérios. A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica de adsorção líquido–sólido. Nesse caso, a separação se dá pela diferença de afinidade dos componentes de uma mistura pela fase estacionária. Por ser um método simples, rápido, visual e econômico, a CCD é a técnica predominantemente escolhida para o acompanhamento de reações orgânicas, sendo também muito utilizada para a purificação de substâncias e para a identificação de frações coletadas em cromatografia líquida clássica. (7) O parâmetro mais importante a ser considerado em CCD é o fator de retenção (Rf), o qual é a razão entre a distância percorrida pela substância em questão e a distância percorrida pela fase móvel. Os valores ideais para Rf estão entre 0,4 e 0,6. A CCD pode ser usada tanto na escala analítica quanto na preparativa. (7) Objetivos Realizar o isolamento da cafeína do chá mate e fazer a cromatografia de camada delgada com o material extraído. Materiais e reagentes Béquer de 250 mL; Peneira; Tripé; Tela de amianto; Bico de Bunsen; Fósforos; Funil de separação; Erlenmeyer de 25 mL; Balão de fundo redondo de 50 mL; Folhas dechá mate; 7 Solução aquosa de Na2CO3 4%; Clorofórmio; Sulfato de sódio anidro (Na2SO4); Corante Dragendorff; Placa de sílica. Procedimentos Parte 01: extração da cafeína do chá. Primeiramente, as folhas de chá foram colocadas em um béquer juntamente com 100 mL de solução aquosa de Na2CO3 4%. A mistura foi aquecida à ebulição suave por 10 minutos (imagem 01). Feito isso, filtrou-se a solução ainda quente com o auxílio de uma peneira e esfriou-se o filtrado à temperatura ambiente. Em seguida, transferiu-se o filtrado para um funil de separação e adicionou-se 15 mL de clorofórmio (imagem 02). A solução foi agitada cautelosamente para evitar que uma emulsão fosse formada. Separou-se a fase orgânica (camada inferior) em um erlenmeyer. A extração com clorofórmio foi repetida mais uma vez e a fase orgânica novamente foi recolhida no erlenmeyer que já continha a fase orgânica anterior. Juntou-se a fase orgânica de todos os grupos, adicionou-se o sulfato de sódio anidro e retirou-se o sal por meio de uma filtração simples. Após isso, a solução foi colocada em um balão de fundo redondo e o solvente (clorofórmio) foi eliminado através da destilação utilizando um sistema de destilação em evaporador rotativo (imagem 03). 8 Imagem 01: sistema de aquecimento. Imagem 02: Sistema de separação. Imagem 03: sistema de destilação em evaporador rotativo. Parte 02: cromatografia da cafeína extraída. O primeiro passo foi dissolver uma quantidade de cafeína pura em um solvente orgânico. Em seguida, adicionou-se clorofórmio ao balão que continha a cafeína extraída na parte 01 do experimento. Com o auxílio de capilares, foram feitos quatro 9 pingos da cafeína destilada e um pingo da cafeína pura em uma placa de sílica, um centímetro acima do inicio da mesma. Depois, a placa foi colocada em um béquer com clorofórmio, tomando-se o cuidado de evitar que o ponto de aplicação da amostra mergulhasse no solvente. Ao final da corrida, removeu-se a placa e marcou-se a frente do solvente (linha de chegada da fase móvel). Deixou-se a placa secar e observou-se as manchas. Para a revelação, utilizou-se o corante dragendorff. Resultados e discussões Antes de qualquer discussão, é necessário destacar que a solução de chá não contém somente a cafeína como constituinte básico, mais que isso, ela apresenta um conjunto de componentes químicos tais como proteínas, óleos essenciais, açúcares, etc. que conferem as suas características mais peculiares, conhecidas por todos. Isso explica a grande dificuldade em se isolar a cafeína do chá. O uso do aquecimento é devido ao fato da cafeína ser mais solúvel em água quente do que em água fria; logo nesta condição ela será mais rápida e facilmente extraída, juntamente, é claro, com as outras substâncias mencionadas acima, todas de caráter levemente ácido, que também são solúveis em água. Para que estes componentes de características ácidas sejam isolados, adicionou-se uma solução básica de Carbonato de Sódio (Na2CO3). Este procedimento converteu os componentes em sais de sódio. Os sais de sódio são insolúveis em compostos orgânicos, o que os torna insolúveis ao clorofórmio. Em contrapartida, a cafeína apresenta uma boa solubilidade ao clorofórmio, que por sua vez é imiscível em água. Assim foi possível separar a solução aquosa. O sulfato de sódio anidro foi adicionado à fase orgânica para reter os vestígios de água. Após a eliminação do clorofórmio utilizando a destilação em evaporador rotativo, obteve-se um material sólido amarelado com odor desagradável. Como se sabe que a cafeína pura é um pó branco, foi realizada uma cromatografia para comparar o sólido extraído com a cafeína pura. O resultado da mesma pode ser observado na imagem 04 abaixo, sendo que a bolinha da cafeína pura é a da extrema direita. A distância 10 percorrida pela cafeína pura foi 2,6 cm e a distância percorrida pela fase móvel foi 7,1 cm. Com esses valores, obtêm-se um valor de 0,37 para seu fator de retenção (Rf). No entanto, a cafeína pura apresenta um Rf de 0,65 (8) , segundo a literatura. Assim, o erro percentual é de 43,08%. Erro % = ( ) Erro % = [(0,37-0,65)/0,65] × 100 Erro % = 43,8 Imagem 04: resultado da cromatografia. 11 Conclusão Através da realização do experimento de extração da cafeína do chá mate, foi possível concluir que não se obteve a cafeína pura, devido à cor e cheiro que diferem da mesma. Com relação à cromatografia, também houve certa discrepância na comparação do valor de retenção obtido com o valor de retenção da literatura. O erro provavelmente ocorreu na realização de alguma parte dos procedimentos. No entanto, foi muito importante aprender a realizar tal extração. 12 Referências (1): http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/9 - Cafeína - Química Nova Vol 26 nº 1, 136-138, 2003.pdf; Acessado em 28/05/16 às 15h01; (2): The Merck Index – Twelfth Edition; (3): http://quimicaparatodosuevora.blogspot.com.br/2012/06/cafeina-i.html; Acessado em 28/05/16 às 15h05; (4): http://www.todabiologia.com/saude/cafeina.htm; Acessado em 28/05/16 às 15h09; (5):http://economia.uol.com.br/noticias/redacao/2013/02/06/consumo-de-cafe-do- brasileiro-bate-recorde-e-chega-a-83-litros-por-ano.htm; Acessado em 28/05/16 às 16h33; (6): http://www.maisequilibrio.com.br/nutricao/os-efeitos-da-cafeina-2-1-1-141.html; Acessado em 02/06/16 às 20h43; (7): http://zeus.qui.ufmg.br/~valmir/Artigo_Cromatografia.pdf. Acessado em 02/06/16 às 20h47. (8):http://sinqfar.org.br/admin/files/artigos/artigos_pdf/13edb9785fbdeef8dcc2798dbaa 3463a.pdf; Acessado em 07/06/16 às 16h42.
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