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Aula de Exercicios #1

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QO-521 1oS 2016 
Aula de exercícios #1 (17/3) 
1. Quais as estruturas dos produtos A, B e C obtidos na sequência de reações 
descritas abaixo: 
 
 
 
2. Justiifique o resultado observado na reação abaixo: 
 
 
 3. Justifique com base no modelo de indução assimétrica quelado ou de Felkin-
Ahn a distribuição de produtos (majoritario x minoritário) observada nas duas reações 
abaixo: 
 
 
 4. Proponha um mecanismo para a reação abaixo 
 
 
 
O
H
Br + Mg
Et2O
A
 A + B
B + NH4Cl (aq) C
H
O H2SO4
H2O
O
OH
O
H
H3C H
+ EtMgBr
Et2O
H3C H
H OH +
H3C H
HO HH3O+a)
b)
OMe
O
H3C H
+ Me2Mg
THF OMe
H3C H
Me OH
+
OMe
H3C H
HO Me
Minoritário Majoritário
Minoritário Majoritário
H3O+
-70 oC
O O
+ H2NNHPh
H+(cat.)
Tolueno
Refuxo
N
N Ph + ????

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