Aula 11 Eliminacao

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*
*
H
H2O
O
+
H
C
C
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
É quando de uma molécula são retirados
dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros
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REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos, em geral,
inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos 
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Eliminação unimolecular (E1)
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Eliminação bimolecular (E2)
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Regra de Saytzeff
Se for possível obter mais de 1 produto da eliminação, o produto de maior quantidade é o alceno mais substituído (mais estável).
R2C=CR2>R2C=CHR>RHC=CHR>H2C=CHR tetra > tri > di > mono
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E1 ou E2
Terciário > Secundário
Base fraca
 Bom solvente ionizante
Velocidade = k[haleto]
Produto Saytzeff 
Não requer geometria
Produtos rearranjados 
Terciário > Secundário
Base forte necessária
Polaridade do solvente não é importante
Velocidade = k[haleto][base]
Produto Saytzeff 
Grupos abandonantes coplanares (normalmente anti)
Não há rearranjos 
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Substituição ou Eliminação?
Força do nucleófilo determina a ordem: nucleófilo forte tem um mecanismo SN2 ou E2.
Haleto primário normalmente é SN2.
Haleto terciário é uma mistura de SN1, E1 (ou E2)
Temperaturas elevadas favorecem a eliminação.
Bases volumosas favorecem a eliminação.
Bons nucleófilos, mas bases fracas, favorecem a substituição.