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AMABILY JANOCA DE OLIVEIRA Obs.: Grande parte das imagens contidas nesse slide, foram retiradas do livro de química Poliedro, edição 2011. ISOMERIA ISÔMEROS São compostos que possuem a mesma forma molecular, mas diferem no arranjo dos átomos na estrutura da molécula. Ex.: H3C-CH2-OH e H3C-O-CH3 ISOMERIA PLANA Isomeria de função: possuem a mesma formula molecular, mas diferem na função química à qual pertencem. Ex. ISOMERIA PLANA Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso especial de isomeria de função em que os isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico. Acontece quando há um hidrogênio ligado a um átomo que está ao lado da carbonila. Ex. ISOMERIA PLANA Isomeria de cadeia: possuem mesma obrigatoriamente mesma função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica que possuem. Ex. ISOMERIA PLANA Isomeria de posição: pertencem a mesma função, e possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição do grupo funcional, insaturações ou ramificações. Ex. ISOMERIA PLANA Isomeria de compensação ou metameria: é um caso especial de isomeria de posição, na qual os isômeros diferem na posição do heteroátomo. Ex. EXERCÍCIOS EXERCICIOS ISOMERIA GEOMÉTRICA São isômeros que possuem a mesma conectividade entre os átomos, mas diferem na disposição espacial na molécula. A diferença entre os isômeros só pode ser percebida quando se analisa a geometria das moléculas. ISOMERIA GEOMÉTRICA Os carbonos envolvidos na isomeria devem possuir dois ligantes diferentes de cada um. Quando os grupos iguais estão do mesmo lado, utilizamos o prefixo cis, e quando estão em lados opostos usamos o prefixo trans. ISOMERIA GEOMÉTRICA Ex. Obs: dois isômeros geométricos podem ser chamados de diasteroisomeros, que significa isômeros espaciais que não são a imagem um do outro no espelho. GORDURA CIS X TRANS ISOMERIA GEOMÉTRICA Isomeria óptica: ocorre em moléculas assimétricas em que isômeros diferem no desvio da luz polarizada. Moléculas simétricas x assimétricas Um objeto é simétrico quando pode ser dividido em duas partes iguais. Um objeto é assimétrico quando não pode ser dividido em partes iguais. A principal diferença entre objetos simétricos e assimétricos é o fato de que a imagem no espelho de um objeto simétrico é igual a ele mesmo. ISOMERIA GEOMÉTRICA Carbono quiral: é um carbono que possui quatro ligantes diferentes. Usa-se um asterisco (*) para marcar o carbono quiral. ENANTIÔMEROS: são os pares de isômeros que são imagem um do outro no espelho. LUZ NORMAL X LUZ POLARIZADA Luz normal: é um conjunto de ondas eletromagnéticas que oscilam em INFINITOS planos de vibração. Luz polarizada: é um conjunto de ondas eletromagnéticas que após atravessar um polarizador, vibra em um ÚNICO(direito ou esquerdo) plano de vibração. Polarímetro: é um instrumento utilizado para determinar a rotação óptica de substancias. Análise de uma amostra no polarímetro Dextrogiro: desvio da luz polarizada para a direita. Levogiro: desvio da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica: mistura de compostos dextrogiros e levogiros igualmente, não possuindo com isso atividade óptica. isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca mutações no feto. Durante a década de 50 e 60 nasceram cerca de 12 mil crianças com má formação. TALIDOMIDA EXERCÍCIOS Resposta letra C EXERCÍCIOS Resposta = 92 EXERCÍCIOS Resposta D
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