Material química orgânica

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1
1. Dadas a seguintes moléculas:
I) Determine o número de ligações sigma (σ) e pi (pi) em cada uma delas.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C CC
H
H
H
HH
H
H
H
H
H O
H
H
a) b) c) d)
13 σ e 3 pi 12 σ e 3 pi
6 σ e 2 pi 3 σ e 1 pi
II) Determine o tipo de hibridização de cada carbono.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C CC
H
H
H
HH
H
H
H
H
H O
H
H
a) b) c) d)
sp3
sp3
sp2
sp
todos os carbonos 
são sp2
sp2
sp sp2
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C CC
H
H
H
HH
H
H
H
H
H O
H
H
a) b) c) d)
trigonal plana
todos os carbonos possuem 
geometria trigonal plana
trigonal plana
trigonal plana
tetraédrica
tetraédrica
linear
linear
III) Determine a geometria de cada carbono
2. Represente as estruturas das seguintes substâncias:
a) 2-Metil-heptano b) 4-Etil-2,2-dimetil-hexano 
c) 4-Etil-3,4-dimetiloctano d) 2,4,4-Trimetil-heptano 
e) 3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano f) 4-Isopropil-3-metil-heptano
CH3 CH CH2
CH2 CH2
CH3
CH2
CH3a)
CH3 C
CH2
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
b) CH3
CH2
CH
C
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3c)
CH3 CH
CH2 C CH2
CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
d)
CH3
CH
C
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
e)
CH3
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH
CH3 CH3
CH3
f)
3. Dê os nomes IUPAC dos seguintes compostos:
a) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH2CH3 b) CH3CH2C(CH3)2CH3
CCH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH2
CH2 CH3
a)
2,2,3,3-tetrametil-hexano
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH3
b)
2,2-dimetilbutano
CH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH2
CH3
c)
c) (CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3
2,3,3-trimetilpentano
CH3 CH2
CH CH2
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
d)
4-etil-2-metil-hexano 
CH3
CH2
CH2 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH3
e)
3. Dê os nomes IUPAC dos seguintes compostos:
2,2,4-trimetil-heptano 
CH3
CH CH2
CH2 CH3CH3
f)
2-metilpentano 
4. Porque os nomes abaixo estão errados?
a) 2,2-Dimetil-6-etil-heptano b) 3-Etil-4,4-dimetil-hexano 
c) 4-Etil-5,5-dimetilpentano
CH3
C
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
2,2,6-trimetiloctano
CH3
CH2
CH
C
CH2
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
4-etil-3,3-dimetil-hexano
CH3 CH2
CH2 CH
CH
CH3
CH3
CH2 CH3
3-etil-2-metil-hexano
5. Escreva os nomes IUPAC para os seguintes cicloalcanos:
CH3
C
CH3
CH3
CH3
a)
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
b)
Cl
CH3
CH
CH3
CH3
c)
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
d)
CH2
CH3
CH3
CH3
e)
1-terc-butil-4-metilciclo-hexano
1,2-dimetil-3-propilciclopentano
1-cloro-5-isopropil-3-metilciclo-octano
1-ciclobutilpentano 2-etil-1,4-dimetilciclo-heptano 
2
6. Dê as estruturas dos seguintes cicloalcanos:
a) 4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano b) 1-ciclopropilpentano 
c) 1,3-diciclopentilpropano d) 1-ter-butil-2-isopropilciclopentano
Cl
CH2
CH3CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
C CH3CH3
CH3
CH
CH3
CH3
7. Entre os compostos nos pares abaixo, escolha aquele que você acha 
que terá o maior ponto de ebulição (Justifique):
a) ciclo-hexano ou ciclononano
b) pentano, 2-metilbutano ou 2,2-dimetilpropano
O pentano possui ponto de ebulição maior de todos, pois possui a cadeia
menos ramificada. Desta maneira, o 2,2-dimetilpropano, que apresenta a
cadeia mais ramificada de todas é o composto que possui o menor ponto
de ebulição.
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH3 CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH3CH3
CH3pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
ciclononano possui ponto de ebulição maior do que o ciclo-hexano pois
o ciclononano possui maior massa molecular do que o ciclo-hexano.
8) Desenhe a fórmula estrutural para:
(a) 2-metilpropeno (b) 2-buteno 
(c) (2Z)-3-metil-2-penteno
CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3
CH3
e) 2-metil-1,5-hexadieno f) (3Z)-3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno
d) (4E)-2,4-dimetil-1,4-hexadieno
CH2
C
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
C
C C
CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
H
g) cis-3,3-dimetil-4-propil-1,5-octadieno h) 1-bromo-3-terc-butilciclo-hexeno
i) (3E,5Z)-2,6-dimetil-1,3,5,7-octatetraeno j) 2,5-dimetil-3-hexino
CH2
CH C CH
C C
CH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH2
CH3
H H Br
C
CH3
CH3
CH3
k) 3,3-dimetil-1-butino
9) Dentre os isômeros abaixo, identifique qual(is) possui(em)
isomeria cis-trans:
10. Dê os nomes IUPAC
CH
CH3
CH3 CH3
H
H
CH3
CH3 CH3
H H
a)
b)
c)
1-hexino
trans-4-metil-2-penteno
cis-3-hexeno
H3CCH CH CH CH C CCH3
d)
e)
f)
Trans-5-metil-1,3-hexadieno (2Z, 5Z)-2,6-dibromo-2,5-heptadieno
2,4-octadien-6-ino
C C
H
H
H
CH2 CH3
C C
H
H
CH3
CH3
1-buteno 2-metilpropeno
11. Nomeie os alcenos seguintes e escolha em cada um dos pares seguintes, o
composto mais estável. Justifique.
a) H2C = CHCH2CH3 ou H2C = C(CH3)2
2-metilpropeno é mais estável, pois é o alceno mais substituído.
3
CH3
C C
CH2CH2CH3
HH
CH3
C C
CH2CH2CH3
H
H
ou
CH3 CH3
ou
b) cis-2-hexeno ou trans-2-hexeno
c) 
Os dois compostos são dissubstituídos, mas o trans-2-hexeno é mais estável pois
neste composto não existe impedimento estérico.
metilciclo-hexeno ou 3-metilciclo-hexeno
Metilciclo-hexeno é mais
estável pois ele é mais
substituído.
CH3
C C
CH2CH2CH3
H
H
CH3
C C
CH2CH2CH3
H
CH3
oud) 2-metil-2-hexeno é o mais
estável, pois é o alceno
mais substituído.
trans-2-hexeno 2-metil-2-hexeno
Exercícios
2. Qual a conformação mais estável para o trans-1,3-
dimetilciclo-hexano
1. Qual a conformação mais estável para o ciclo-hexanol?
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Mais estável, pois o grupo mais volumoso está 
em equatorial, evitando a tensão estérica.
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
CH3
As duas conformações possuem a mesma estabilidade
3. Qual a conformação mais estável para o cis-1-cloro-2-
metilciclo-hexano
4. Qual a conformação mais estável para o trans-3-
metilciclo-hexanol
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
Cl
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
Cl
H
Mais estável, pois o grupo mais volumoso está 
em equatorial, minimizando a tensão estérica.
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
Mais estável, pois o grupo mais volumoso está 
em equatorial, minimizando a tensão estérica.
5. Para cada um dos seguintes derivados do ciclo-hexano indique:
a) Se a molécula é o isômero cis ou trans;
b) Se está ou não na conformação mais estável (Caso não seja, desenhe
a conformação mais estável).
trans
trans
trans trans
trans
cis
cis
cis
cis cis
Classifique os álcoois abaixo como primário, secundário....
Dê os nomes IUPAC.
secundário
secundário primário
terciário
2-butanol
2,3-dimetil-2-butanol
ciclo-hexanol
etanol
Álcool sec-butílico
Álcool ciclo-hexílico
Álcool etílico
O
O
O CH3
O
Escreva o nome dos seguintes éteres de acordo com 
as regras da IUPAC:
Éter diisopropílico Éter etilisobutílico
1-metóxiciclo-hexenoÉter ciclopentilpropílico
Ou propóxiciclopentano
4
Dê os nomes IUPAC para as seguintes substâncias:
2-metil-1,4-butanodiol
3-etil-2-hexanol
cis-1,3-ciclobutanodiol
cis-2-metil-4-ciclo-hepten-1-ol
cis-3-fenilciclopentanol